CAS: 51693-17-5; (S)-(5-Oxopyrrolidin-2-yl)Methyl 4-Methylbenzenesulfonate

该化合物是一种气态磺酸酯衍生物,其特点是其丙烯基酮脊椎和甲氨基磺酸酯功能组,该化合物对合成有机化学很感兴趣,因为它具有作为制造对流纯药品和生物活性分子的多种中间体的潜力. (2S)配置确保立体化学精确性,而全氟辛烷磺酸混合物则提供核细胞替代或混合反应的回动性.在标准条件下和与不同反应环境的兼容性使其成为复杂合成路线的实用选择.研究人员认为该化合物具有引入丙烯基酮模型的能力,因为后者在药用化学和药物开发中十分流行.

英文名称(S)-(5-Oxopyrrolidin-2-yl)Methyl 4-Methylbenzenesulfonate
中文名称(S)-(5-氧代吡咯烷-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯
IUPAC名称(S)-(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
其它别名(S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯; [(2S)-5-Oxopyrrolidin-2-Yl]Methyl 4-Methylbenzenesulfonate
CAS编号51693-17-5
MFCD编号:MFCD00274229
EINECS号:626-809-4
分子式:C12H15NO4S
分子量:269.32
产品CID: 1506858
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: AMZNHHZJURKRFX-JTQLQIEISA-N
InChI=1S/C12H15NO4S/c1-9-2-5-11(6-3-9)18(15,16)17-8-10-4-7-12(14)13-10/h2-3,5-6,10H,4,7-8H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H302 |吞咽有害.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

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p-toluenesulfonyl chloride (S)-Pyroglutaminol ethyl (S)-pyroglutamate methyl (S)-pyroglutamate S)-1-acetyl-5-iodomethyl-pyrrolidin-2-one(S)-1-acetyl-5-iodomethyl-pyrrolidin-2-one 2-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetonitrile (5S)-5-ethenyl-1-[4-iodo-2-formylphenyl]-2-pyrrolidinol (5S)-5-ethenyl-1-[4-iodo-2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-pyrrolidinone

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (S)-(+)-5-(Hydroxymethyl)-2-Pyrrolidinone P-Toluenesulfonate 主要起始原料 Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate And Tosyl Chloride And Ethyl L-Pyroglutamate
(文献来源)合成步骤主要原料 Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate 和 Tosyl Chloride 和 Ethyl L-Pyroglutamate

L-焦谷氨酸置于4-二甲氨基吡啶,Sodium Tetrahydroborate,氯化亚砜,三乙胺体系中,用乙醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应生成 (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯
参考文献:一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素
标题:一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素
摘要:研究了奥特霉素的第一个全合成.我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成,但是,由于意外的分子内diels-Alder(imda)未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护.)反应发生.因此,研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应.成功开发了有效的合成策略,以提供所需的奥特霉素,并且还完成了其完整的结构阐明,包括c24位置的立体化学.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2012.11.073