CAS: 7411-12-3; (S)-N-(1,2,3,10-Tetramethoxy-9-Oxo-5,6,7,9-Tetrahydrobenzo[a]Heptalen-7-yl)Formamide
该化合物是一种化学化合物,产自Colchicine, 一种天然的藻类,其用于治疗甲状腺病,并因其抑制微囊聚合性的能力而在癌症研究中发挥作用.这种具体的衍生物具有可增强生物活动和溶性的变化特征.该化合物通常具有一种以苯丙胺核心为特征的复杂结构,该核心是其与细胞成分相互作用的关键.N-Deacetyl-N-formylcolchicine经常因其潜在的治疗用途,特别是在肿瘤学方面,因为它可能会影响细胞的分解和吸附性.其化学特性包括有机溶剂中的溶性以及水中的溶性有限,这在很多藻类中很常见.此外,该化合物的再活性可归因于允许各种化学转化的功能组的存在.安全和处理防范措施由于其生物活动而有必要,而且通常在受控制的实验室环境中进行.
- 英文名称(S)-N-(1,2,3,10-Tetramethoxy-9-Oxo-5,6,7,9-Tetrahydrobenzo[a]Heptalen-7-yl)Formamide
- 中文名称N-甲酰脱乙酰秋水仙碱
- IUPAC名称(S)-N-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)formamide
- 其它别名Gloriosine; N-Deacetyl-N-Formylcolchicine; N-Formyldeacetylcolchicine; N-Deacetyl-N-Formyl Colchicine; N-[(7S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-9-Oxo-6,7-Dihydro-5H-Benzo[a]Heptalen-7-Yl]Formamide; Colchicine, N-Deacetyl-N-Formyl-; Ns
- CAS编号7411-12-3
- MFCD编号:MFCD00468038
- EINECS号:630-568-0
- FDA UNII编号:U02803H7OJ
- 分子式:C21H23NO6分子量:385.42
- 产品CID: 2347208
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
物理性质
- 熔点264-267 °C
- 沸点715.8 °C at 760 mmHg
- 闪点386.7 °C
- 密度1.27g/cm3
- pKa:14.63±0.40(预测)
- PSA:83.09
- LogP:3.5083
- 折射率1.591
- 蒸汽压2.45E-20 mmHg at 25 °C
- 溶解性Chloroform (Sparingly, Heated, Sonicated), DMSO (Slightly, Heated)
- 外观形态黄色至橙色固体
- 储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中
- 产品应用该化合物是一种生物活性化合物,来源于GLORIOSEA SUPERBA植物,以其医学特性而闻名,主要研究的是它可能用于癌症治疗,因为它能够抑制肿瘤细胞的生长.GLORISOSINE通过干扰癌症细胞的线性过程,干扰其分解并最终导致细胞死亡而进行工作.除了癌症研究外,它还显示了治疗炎症和作为潜在抗微生物剂的希望.
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS08 & GHS06 & GHS05;
注释: Health hazard & Skull and crossbones & Corrosion - 危险类别Muta. 1B
急性毒性 类别2(吸入)
急性毒性 类别2(经口)
严重眼损伤 类别1 - 警示词Danger(危险)
- 危险描述H340 |可能导致遗传缺陷.
H330 |吸入致命.
H300 |吞咽致命.
H318 |造成严重眼损伤.
H319 |造成严重眼刺激. - 防范说明P280-P305+P351+P338-P310-P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501-P260-P271-P284-P304+P340-P310-P320-P403+P233-P405-P501
欧盟法规
[ECHA物质上下游产品
formic acid deacetylcolchicine diazomethane7-desacetamido-7-ox°Colchicine合成工艺路线路线简述
📜甲酸,(7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮置于吡啶体系中,化学反应生成 N-甲酰脱乙酰秋水仙碱
参考文献:Constituents Of U. S. P. Colchicine. N-Formyltri-Methylcolchicinic Acid Methyl Ether1
标题:Constituents Of U. S. P. Colchicine. N-Formyltri-Methylcolchicinic Acid Methyl Ether1
摘要:
DOI:10.1021/ja01111A521
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2905110000-甲醇
2907210001-间苯二酚
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主要参考文献
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2: Misra A, Chaudhary MK, Singh SP, Tripathi D, Barik SK, Srivastava S. Docking experiments suggest that gloriosine has microtubule-targeting properties similar to colchicine. Sci Rep. 2023 Mar 24;13(1):4854. doi: 10.1038/s41598-023-31187-6.
3: Misra A, Chaudhary MK, Shukla P, Srivastava S. Simultaneous Quantification of Pharmacologically Active Alkaloid Metabolites Colchicine and Gloriosine in Gloriosa Superba L. collected from Western Ghats (India) and Adjoining Areas for the Identification of Elite Chemotype(s). J AOAC Int. 2021 Aug 20;104(4):1155-1166. doi: 10.1093/jaoacint/qsab007. 82(3):293-301. doi: 10.1016/j.fitote.2010.11.008. Epub 2010 Nov 6. 171(4357):791-2. doi: 10.1038/172791b0. 35(14):2444-2448. doi: 10.1080/14786419.2019.1675069. Epub 2019 Oct 14. 13(Suppl 3):S700-S705. doi: 10.4103/pm.pm_576_16. Epub 2017 Oct 11.
合成参考文献
摘要:Journal of Medicinal Chemistry., 24(636), 1981
摘要:Pharmacology and Toxicology. English translation of FATOAO., 20(284), 1957
摘要:Helvetica Chimica Acta., 33(1606), 1950
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