CAS: 6483-15-4; (41S,7As,13Ar,13Br)-2,3,41,6,7,7A,8,13,13A,13B-Decahydro-1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-F:3',2',1'-Ij][1,6]Naphthyridin-10-One
该化合物是一种来自豆类家族的Sophora Flavescenses植物的藻类,其特点是复杂的双环结构,包括五分碘框架,该化合物展示了一系列生物活动,包括抗食性炎,止痛和潜在的...
- 英文名称(41S,7As,13Ar,13Br)-2,3,41,6,7,7A,8,13,13A,13B-Decahydro-1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-F:3',2',1'-Ij][1,6]Naphthyridin-10-One
- 中文名称布雷菲德菌素A
- IUPAC名称(41S,7aS,13aR,13bR)-2,3,41,6,7,7a,8,13,13a,13b-decahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one
- 其它别名13,14-Didehydromatrine; Sophocarpine (Monohydrate); (41S,7As,13Ar,13Br)-2,3,41,6,7,7A,8,13,13A,13B-Decahydro-1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-F:3',2',1'-Ij][1,6]Naphthyridin-10-One; Sophoridine Hydrate; 1H,5H,10H-Dipyr
- CAS编号6483-15-4
- MFCD编号:MFCD00274555
- EINECS号:683-124-3
- FDA UNII编号:X9X8U6P2NP
- 分子式:C15H22N2O分子量:246.35
- 产品CID: 1631528
- 产品分类天然产物 → 生物碱
物理性质
- 熔点54～55°C
- 沸点425.4±45.0 °C at 760 mmHg
- 闪点194.0±21.1 °C
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- pKa:9.59±0.20(预测)
- PSA:23.55
- LogP:1.37
- 折射率1.603
- 蒸汽压0.0±1.0 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO: 2 mg/mL; Ethanol: 1 mg/mL *
- 外观形态白色至类白色结晶性固体
- 储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
- 产品应用该化合物是一种天然产品,被发现含有抗炎,抗癌症和抗病毒活动,通过抑制IFNG/STAT1途径,可以保护小鼠免受某种形式的肝炎.
MSDS等安全信息
欧盟法规
C&L通报上下游产品
CAS号519-02-8 苦参碱 | CAS号26904-64-3 氧化槐果碱合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Sophocarpine 主要起始原料 Matrine
- (文献来源)合成步骤主要原料 Matrine
📜苦参碱置于正丁基锂,N-Cyclohexyl-2,6-Diisopropylaniline,Zinc(II) Chloride,Bis(η3-Allyl-μ-Chloropalladium(II)),乙酸烯丙酯体系中,用 四氢呋喃,正己烷 作为反应溶剂,以81 %的收率获得产物布雷菲德菌素a
参考文献:苦参碱类化合物的全合成
标题:苦参碱类化合物的全合成
摘要:报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成.8 步合成从简单的无环前体开始,形成四环天然产物框架的所有 4 个环,并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个.交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心.该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架.随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物.以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物.苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径.
DOI:10.1021/jacs.2C09804
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2912110000-甲醛
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主要参考文献
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6: Huang Y, Chen X, Guo G, Guo W, Ma Q, Yuan J. Sophocarpine inhibits the growth of gastric cancer cells via autophagy and apoptosis. Front Biosci (Landmark Ed). 2019 Mar 1;24:616-627. doi: 10.1111/jgh.12691. doi: 10.1016/j.intimp.2016.03.026. Epub 2016 Apr 16. Retraction in: Int Immunopharmacol. 2017 Sep;50:370. doi: 10.1002/bmc.3195. doi: 10.3389/fphar.2016.00256. eCollection 2016.
合成参考文献
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摘要:Zhao XL, Qi ZP, Fang C, Chen MH, Lv YJ, Li BX, Yang BF. HERG K+ channel blockade by the novel antiviral drug sophocarpine. Biol Pharm Bull. 2008 Apr;31(4):627–32. doi: 10.1248/bpb.31.627.
参考文献:10.1002/bmc.3195
摘要:Sun S, Zhang H, Sun F, Zhao L, Zhong Y, Chai Y, Zhang G. Intestinal transport of sophocarpine across the Caco-2 cell monolayer model and quantification by LC/MS. Biomed Chromatogr. 2014 Jun;28(6):885–90. doi: 10.1002/bmc.3195.
参考文献:10.1159/000508655
摘要:Ye JY, Hao Q, Zong Y, Shen Y, Zhang Z, Ma C. Sophocarpine Attenuates Cognitive Impairment and Promotes Neurogenesis in a Mouse Model of Alzheimer's Disease. Neuroimmunomodulation. 2021;28(3):166–77. doi: 10.1159/000508655.
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