CAS: 608141-44-2; (R)-N-(2-(1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)Ethyl)-1,3-Dioxoisoindolin-4-yl)Acetamide

该化合物是Aprimilat的立体异构体,一种磷柴油酶4(PDE4)抑制剂,在炎症和自体免疫条件下具有潜在的治疗用途,其性能特性增强PDE4的结合性和选择性,可能提高功效,同时尽量减少目标外影响.(R)-抗生素展示出不同的药用动力和药用动力特性,在代谢稳定性方面提供了优势,并减少了与种族混合物相比的副作用.这一复合物对临床前科和临床研究有兴趣,以定向调节炎症途径,特别是诸如血吸虫和感官关节炎等疾病.其定义明确的立体化学学可以确保持续的生物活动,使其成为药物发展和机械研究的宝贵候选物.

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(S)-2-[1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-Methylsulfonylethyl]-4-Aminoisoindoline-1,3-Dione
3-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺 3-Acetamidophthalimide 6118-65-6

合成工艺路线路线简述

    📜3-氨基邻苯二甲酰亚胺置于4-二甲氨基吡啶,Chlorobis(Ethylene)Rhodium(I) Dimer,(S,S)-1,7,7-Trimethyl-2,5-Diphenylbicyclo[2.2.1]Hepta-2,5-Diene,三乙胺体系中,用 甲醇,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 78.0H,反应生成 (R)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙基]-4-乙酰基氨基异吲哚啉-1,3-二酮
    参考文献:手性二烯配体的铑催化剂不对称合成β-芳基β-亚氨基砜:Apremilast的合成
    标题:手性二烯配体的铑催化剂不对称合成β-芳基β-亚氨基砜:Apremilast的合成
    摘要:手性铑(i)-二烯催化剂可在温和的反应条件下一步合成β-芳基β-亚氨基砜.通过选择手性二烯配体l1A或l2,可以以高的立体选择性接近手性β-芳基β-亚氨基砜靶的每个对映体.证明反应的范围,包括合成一个n保护的手性β-氨基β-苯基砜,并以有效合成富含杂原子的活性药物成分apremilast达到顶点.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.9B01513

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7427638-B2
    优先权日:2002-03-20
    标题 :(+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione:, and methods of synthesis and compositions thereof

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    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm900210d
    摘要:Man H, Schafer P, Wong LM, Patterson RT, Corral LG, Raymon H, Blease K, Leisten J, Shirley MA, Tang Y, Babusis DM, Chen R, Stirling D, Muller GW. Discovery of (S)-N-{2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide (Apremilast), a Potent and Orally Active Phosphodiesterase 4 and Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor. J. Med. Chem. 2009 Mar 03;52(6):1522–4. doi: 10.1021/jm900210d.
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