CAS: 3736-77-4; (2R,3R,3As,9Ar)-3-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-2,3,3A,9A-Tetrahydro-6H-Furo[2',3':4,5]Oxazolo[3,2-A]Pyrimidin-6-One

该化合物是来自碘的核素类比,其特点是,在糖的2个位置上没有氢氧基组,从而形成影响其生化特性的独特结构结构结构,该化合物一般是白色至白色固态,在水中可溶解,适合各种生物应用. 2,2欧元-氢碘因其在核酸研究中的作用而闻名,并研究其潜在的抗病毒和抗癌特性,其结构改变使其与核糖酸和酶发生相互作用,从而可能抑制某些生物过程.化合物的稳定性和再活性可因环境条件而变化,例如pH和温度.总体而言,2,2万欧元-氢丁是分子生物学和药用化学中的一个重要工具,有助于了解核素的功能和治疗剂的发展.

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CAS号58-96-8 尿苷 | CAS号51295-79-5 2',3'-O-sulfiny... | CAS号669055-47-4 1-(3,5-O-sulfin... | CAS号120401-43-6 2'-O-tosyl-2,5'... | CAS号4753-04-2 2'-氯-2'-脱氧尿苷 | CAS号28309-53-7 2α-(Acetoxymeth... | CAS号28321-79-1 氰化氧醛亚胺酰基 | CAS号506-68-3 溴化氰 | CAS号42744-37-6 2',3'-anhydro-u... | CAS号2140-76-3 2'-甲氧基尿苷 | CAS号7057-27-4 3-脱氧尿苷 | CAS号14042-38-7 2,4(1H,3H)-Pyri... | CAS号42744-37-6 2',3'-anhydro-u... | CAS号103285-22-9 DMT保护性-2'-甲氧基尿苷 | CAS号3083-77-0 阿糖尿苷 | CAS号3052-06-0 2,4(1H,3H)-Pyri... | CAS号10212-20-1 2'-脱氧-2-氟胞苷 | CAS号13491-42-4 2(1H)-Pyrimidin... | CAS号26929-65-7 2’-叠氮脱氧尿苷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,2'-Cyclouridine 主要起始原料 2,2-Dimethylpropionic Acid (2R)-2,3,3Aβ,9Aβ-Tetrahydro-6-Oxo-2α-[(Pivaloyloxy)Methyl]-6H-Furo[2',3':4,5]Oxazolo[3,2-A]Pyrimidin-3β-Yl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,2-Dimethylpropionic Acid (2R)-2,3,3Aβ,9Aβ-Tetrahydro-6-Oxo-2α-[(Pivaloyloxy)Methyl]-6H-Furo[2',3':4,5]Oxazolo[3,2-A]Pyrimidin-3β-Yl Ester
尿嘧啶核苷置于碳酸二苯酯,碳酸氢钠体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 1.67H,以80%的收率获得2,2'-脱水尿苷
参考文献:用于探测 Hsv-1 胸苷激酶基因的 5-放射性碘代阿拉伯糖基尿苷类似物的合成
标题:用于探测 Hsv-1 胸苷激酶基因的 5-放射性碘代阿拉伯糖基尿苷类似物的合成
摘要:用单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转导的肿瘤细胞已通过其底物成像广泛应用于正电子发射断层扫描领域.作为一种中试合成方法,本文报道了一种从市售尿苷开始的 5-[ 125 1] 碘代阿拉伯糖基尿苷的简便制备方法.
Doi:10.1002/jccs.200700080

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-1108724-B1
优先权日:1996-01-16
标题 :Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
发明人:WINCOTT FRANCINE; BEIGELMANN LEONID; MATULIC-ADAMIC JASENKA; USMAN NASSIM; HAEBERLI PETER; KARPEISKY ALEXANDER; SWEEDLER DAVID; JARVIS THALE; DIRENZO ANTHONY
权利人:SIRNA THERAPEUTICS INC
摘要:This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

专利号:EP-1992632-A1
优先权日:2007-05-12
标题 :Method for the synthesis of cyclouridine
发明人:MOCIARDINI SIMONE; COLOMBO PAOLO
权利人:EXPLORA LAB SA
摘要:Method for the synthesis of possibly substituted cyclic derivatives of uridine, of formula (II)n nwherein R is chosen in the group that comprises: hydrogen, halogen and C 1-4 alkyl, the method comprising the step of reacting a possibly substituted uridine of formula (III)n nwherein R has the same meanings as in formula (II), and glycerol carbonate in the presence of an alkaline carbonate at a temperature of 70°C-130°C.

专利号:US-9751909-B2
优先权日:2011-09-07
标 题 :Synthesis and uses of nucleic acid compounds with conformationally restricted monomers
发明人:MATRAY TRACY J; MACIAGIEWICZ IWONA M; HOUSTON JR MICHAEL E
权利人:MATRAY TRACY J; MACIAGIEWICZ IWONA M; HOUSTON JR MICHAEL E; MARINA BIOTECH INC
摘要:Processes for synthesis of conformationally restricted nucleomonomers (CRN) by ozonolysis or oxidation of a 2′-vinyl substituted nucleoside precursor with protected 3′-hydroxyl, 4′-hydroxymethyl and 5′-hydroxyl positions. The CRN nucleomonomers can be used to prepare nucleic acid compounds. CRN nucleomonomers for nucleic acid compounds can be prepared in high yields and in multi-gram scale. The nucleic acid compounds can be of various regulatory classes such as antisense RNA for therapeutic modalities useful for treating or preventing diseases or disorders by up- or down-regulating the expression of genes and other nucleic acid based regulatory systems in a cell.

专利号:US-8691789-B2
优先权日:2012-08-30
标 题 :Probe of iodine-123 marker thymidine (FLT)analogue [123I]-IaraU
发明人:CHEN JENN-TZONG; HUANG HO-LIEN; CHEN JIA-RONG; YU CHUNG-SHAN; SU WEN-CHIN; YANG CHING-SHIUANN; LIN WUU-JYH
权利人:ATOMIC ENERGY COUNCIL; INST NUCLEAR ENERGY RES ATOMIC ENERGY COUNCIL
摘要:A tumor radiation probe of iodine-123 marker thymidine (FLT) analogue [ 123 I]-IaraU is disclosed. Commercial available uridine is used as the raw material for the synthesis of the precursor. A radioactive iodine-123 is marked on an alkaline group of uridine to obtain [ 123 I]-IaraU, which is distinguishable from [ 18 F]-FLT marking 18 F on a glycosyl group to obtain a novel tumor radiation probe. The marking procedures include mixing the marker precursor with Na [ 123 I] solution, acetic acid and hydrogen peroxide solution, and the solution of chloroform and sodium hydroxide. The sonication time increases from 1 minute to 10 minutes, so that [ 123 I]-IaraU has radiologically chemical purity of higher than 98% and radiological specific activity of not less than 0.196 GBq/umole, and the yield can increase from 8% to 40%. Its radioactive specific activity, yield and purity reach to the degree for the use in biological experiments, while reducing production cost.

专利号:US-3856777-A
优先权日:1971-12-14
标题:Method of producing pyrimidine nucleoside derivatives
发明人:ISHIDO Y; YOSHINO T; YAMASAKI A; OKUTSU M; KOMURA H; SUZUKI K
权利人:AJINOMOTO KK
摘要:Uridine, cytidine, and derivatives thereof arrived at by substitution in positions 4, 5 and 5'' are converted to the corresponding 2,2''-anhydro compounds by reaction with cyclic lower alkylene and alkenylene esters of carbonic acid. The anhydro compounds are hydrolyzed to arabinofuranosylpyrimidine derivatives in a basically known manner. The latter as well as the anhydro compounds are known physiologically active agents and/or intermediates in the synthesis of such agents.

专利号:US-8394934-B2
优先权日:2008-03-21
标 题:Method and process for synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
发明人:HUANG ZHEN; SHENG JIA
权利人:HUANG ZHEN; SHENG JIA
摘要:A method is disclosed for synthesizing 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides (d4Ns) from a nucleophile-mediated elimination, such as a telluride-mediated elimination reaction. After substitution of 2,2′-anhydronucleosides with a nucleophile, such as a telluride monoanion, a telluride intermediate is formed, and its elimination leads to formation of the olefin products (d4Ns). This disclosure describes this telluride-assisted (or nucleophile-assisted) reaction and how to facilitate the substitution and elimination in order to form d4Ns.
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参考文献:10.1021/ol049366x
摘要:Dai Q, Piccirilli JA. Efficient synthesis of 2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine. Org Lett. 2004 Jun 24;6(13):2169–72. doi: 10.1021/ol049366x.
摘要:S55 | ZINC15PHARMA | Pharmaceuticals from ZINC15 | DOI:10.5281/zenodo.3247749
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