CAS: 2799-07-7; H-Cys(Trt)-Oh

该化合物是氨酸cysteine的衍生物,其特点是存在三环基组,可增强该物质的稳定性和溶性;该化合物因其三环组功能组而显著,在红氧化反应中起着关键作用,可形成脱硫联结,使其在生化过程中具有重大作用;S-Trityl-L-cysteine经常用于peptide合成,并用作各种化学反应中细胞残留的保护组,允许有选择地改变,而不会干扰其他功能组;其三环组具有阻碍性,可影响分子的再活动性和一致性;此外,该化合物在有机溶剂中可溶解,便于在各种实验室应用中使用;由于其独特的特性,S-Trityl-L-cysteine在合成有机化学和生物化学中都具有价值,特别是在研制药品和涉及蛋白工程的研究中.

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25840-82-8 103213-32-7 167015-11-4

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合成工艺路线路线简述

    Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸置于哌啶体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 4.0H,以95%的收率获得s-三苯甲基-L-半胱氨酸
    参考文献:基于树脂结合钴配合物的炔烃标记分子的"捕获和释放"方案,用于在水性介质中富集肽
    标题:基于树脂结合钴配合物的炔烃标记分子的"捕获和释放"方案,用于在水性介质中富集肽
    摘要:从化学生物学的观点出发,对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣.已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4oc的稀水条件(ph 7)下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上,即"捕获".在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后,引发了尼古拉斯反应,以游离胺的形式从树脂中"释放"了炔标记的分子.模型研究表明,可以在4oc的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集.概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽.使用炔烃标记的二肽进行的研究证明,该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容.此外,在各种肽存在下,选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的"捕获和释放"的胺已在高度稀释的条件下完成(如质谱法所测定).
    Doi:10.1002/chem.201400056

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2022044030-A1
    优先权日:2020-08-31
    标 题 :An improved process for fmoc synthesis of etelcalcetide

    专利号:EP-4204434-A1
    优先权日:2020-08-31
    标题 :An improved process for fmoc synthesis of etelcalcetide

    专利号:CN-114478368-A
    优先权日:2022-01-21
    标 题 :Synthesis method and application of a kind of chiral paramagnetic probe Py-D-Cys-DTPA

    专利号:CN-114478368-B
    优先权日:2022-01-21
    标 题:Synthesis method and application of chiral paramagnetic probe Py-D-Cys-DTPA

    专利号:CN-114262304-A
    优先权日:2021-12-13
    标 题 :Synthesis method and application of bioluminescent fluorescein responding to Fe (II) ions
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    摘要:National Technical Information Service., PB288-358
    摘要:National Cancer Institute Screening Program Data Summary, Developmental Therapeutics Program., JAN1986
    摘要:Toxicology and Applied Pharmacology., 29(95), 1974
    参考文献:10.1016/j.jmb.2006.04.062
    摘要:Brier S, Lemaire D, DeBonis S, Forest E, Kozielski F. Molecular dissection of the inhibitor binding pocket of mitotic kinesin Eg5 reveals mutants that confer resistance to antimitotic agents. J Mol Biol. 2006 Jul 07;360(2):360–76. doi: 10.1016/j.jmb.2006.04.062.
    参考文献:10.1016/j.bmcl.2010.01.088
    摘要:Shimizu M, Ishii H, Ogo N, Matsuno K, Asai A. Biochemical analysis of cellular target of S-trityl-l-cysteine derivatives using affinity matrix. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010 Mar;20(5):1578–80. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.088.
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