CAS: 161660-94-2; (1R,3S)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Cyclopentanecarboxylic Acid

该化合物是一种有机环戊酸衍生物,其成分包括一个受Boc保护的氨基氨基化合物和一种碳本酸功能.该化合物因其立体特性的配置,对有机合成和制药研究很有价值,能够精确控制对等选择性反应.乙氧基碳基(乙)组在基本条件下提供稳定性,同时允许在酸性条件下有选择地进行非保护,使之适合分泌peptide和小分子合成. 碳本酸混合物提供了进一步的衍生潜力,便利将其用作复杂的分子结构的建筑块.其定义精细的立体化学和双功能性性质使得其在药用化学中特别有利于生物活性化合物的开发.

英文名称(1R,3S)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Cyclopentanecarboxylic Acid
中文名称(1S,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-羧酸
IUPAC名称(1R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylic acid
其它别名(-)-(1R,3S)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-1-AMIN°CYCLOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID; (1R,3S)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-1-AMIN°CYCLOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID; (-)-(1R,3S)-N-B°C-3-AMIN°CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; (-)-(1R,3S)-N-B°C-BETA-HOM°CYCLOLEUCINE; (1S,3R)-(+)-3-(B°C-AMINO)CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; (+)-(1S,3R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-1-AMIN°CYCLOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID; (-)-(1S,3R)-N-B°C-1-AMIN°CYCLOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID; (+)-(1S,3R)-N-B°C-1-AMIN°CYCLOPENTANE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS编号161660-94-2
MFCD编号:MFCD01320858
EINECS号:890-540-0
分子式:C11H19NO4
分子量:229.27
产品CID: 816390
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → BOC→氨基酸

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InChIKey: RNJQBGXOSAQQDG-SFYZADRCSA-N
InChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-8-5-4-7(6-8)9(13)14/h7-8H,4-6H2,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8+/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P305+P351+P338
危险等级IRRITANT
危险品标志Xi
安全声明22-24/25
WGK Germany3

欧盟法规

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cis-3-amin°Cyclopentanecarboxylic acid hydr°Chloride tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate 2-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 2-azabicyclo[2.2.1.]hept-5-en-3-one (1S,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethylcyclopentane (3-Hydroxymethylcyclopentyl)carbamic acid t-butyl ester 1-((3R)-1-{[(1R,3S)-amin°Cyclopentyl]carbonyl}-3-piperidinyl)-5-(methyloxy)-1-[2-(phenyloxy)phenyl]-1-pentanol trifluoroacetate

合成工艺路线路线简述

(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸置于palladium 10% On Activated Carbon,氢气体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应 12.0H,以99%的收率获得(1S,3R)-N-Boc-1-氨基环戊烷-3-羧酸
参考文献:用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成
标题:用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成
摘要:环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块,因为它们允许制备自然界中未发现的新结构.在本文中,我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成.在大多数情况下,这种排列会导致生成的肽采用扁平构象,这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计.
Doi:10.1002/ejoc.201201565