CAS: 3681-99-0; 7-Hydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-8-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-4H-Chromen-4-One

该化合物是一个天然的叶素素甘蓝,主要来源于Pueraria lobata植物(俗称kudzu)的根部,其化学结构特征是,它含有一种附于Isoflavoone骨干上的糖浆,它具有潜在的健康惠益,包括抗氧化剂,抗炎和...

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Malonic acid mono-{(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl} ester 4',7-di-O-methyl-puerarin 6-[7-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-3,4,5-tris-trimethyl-silanyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-{2-acetoxy-6-methoxy-3-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-phenyl}-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester7-hydroxy-3-(4-trimethylsilanyloxy-phenyl)-8-(3,4,5-tris-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxy-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-chromen-4-one 4'-(4-bromobutoxy)-7-hydroxy-8-β-D-(1-deoxyglucosyl)isoflavone 4'-(3-bromopropoxy)-7-hydroxy-8-β-D-(1-deoxyglucosyl)isoflavone 47H63NO29C47H63NO29

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Puerarin 主要起始原料 2-Propen-1-One, 1-[2-(Acetyloxy)-4-Methoxy-3-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-β-D-Glucopyranosyl)Phenyl]-3-(4-Methoxyphenyl)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Propen-1-One, 1-[2-(Acetyloxy)-4-Methoxy-3-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-β-D-Glucopyranosyl)Phenyl]-3-(4-Methoxyphenyl)-
7-Hydroxy-4'-Methoxy-8-C-(2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-β-D-Glucocopyranosyl)Isoflavone置于三溴化硼,甲醇体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 0.58H,以95%的收率获得产物葛根素
参考文献:异黄酮c-糖苷合成的新策略:葛根素的全合成
标题:异黄酮c-糖苷合成的新策略:葛根素的全合成
摘要:摘要鉴于c-葡萄糖基异黄酮通常具有有前途的生物活性,因此开发一种用于此类分子的有效合成方法可用于药物开发.因此,开发了一种高效的五步策略,用于葛根素(一种异黄酮c-糖苷)的全合成.使用在芳环上具有给电子基团的烷基取代基4-Ch 3 oc 6 H 4 Ch 2 Ch 2来提高酚的反应性和酚糖苷的oc重排的区域选择性.因此,苯酚1C的乙苯衍生物与糖基三氟乙酰亚氨酸酯2的偶联产生c-糖苷3C,收率为46.2%,其易于用三氟乙酸去叔丁基化并用2,3-二氰基5.6氧化.-二氯苯醌生产脱氧苯偶姻5.5的闭环反应,然后脱保护,得到葛根素.这种新的合成策略也适用于其他c-葡萄糖基异黄酮的全合成.
DOI:10.1080/07328303.2018.1496253

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2007232495-A1
优先权日:2006-03-24
标题:Compositions and methods to add value to plant products, increasing the commercial quality, resistance to external factors and polyphenol content thereof
发明人:NAPPA ALVARO O; LORENZINI FELIPE C; SANHUEZA ANDRES L
权利人:NAPPA ALVARO O; LORENZINI FELIPE C; SANHUEZA ANDRES L
摘要:The invention is related to compositions and methods that naturally protect plant tissues against ultraviolet radiation and temperature, thus giving protection against sunburn to plants, plant parts, fruits and/or flowers during their development. The invention is also related to compositions and methods to naturally improve the color of plants, plant parts, fruits and/or flowers by inducing the natural synthesis of flavonoids and anthocyanins present in plants. Likewise, the present invention is directed to improving the nutritional value of plants, plant parts, fruits and/or flowers by increasing the normal levels of polyphenolic compounds, especially flavonoids, present therein. Additionally, the present invention is related to compositions and methods that give more resistance to plants, plant parts, fruits and/or flowers against pathogens as bacteria and fungi. Finally, the present invention is related to plants, plant parts, fruits, flowers and/or propagating material treated with the compositions described in the present document.

专利号:CN-117431285-B
优先权日:2023-10-20
标 题:Application of corn glycosyltransferase ZmUGT84A1 and ZmUGT84A2 in the synthesis of flavonoid glycoside derivatives

专利号:CN-117431285-A
优先权日:2023-10-20
标题:Application of corn glycosyltransferase ZmUGT84A1 and ZmUGT84A2 in synthesis of flavone glycoside derivatives

专利号:CN-102241657-A
优先权日:2011-05-04
标 题:Synthesis of Isoflavones by Stille Cross-Coupling Reaction

专利号:CN-103265518-B
优先权日:2013-05-24
标题:Synthesis of Isoflavones by Photochemical Reaction

专利号:CN-103275052-A
优先权日:2013-05-24
标题 :Synthesis of Isoflavones by Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reaction at Room Temperature
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海兴县金鑫化工厂
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安康北医大制药股份有限公司
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上海智通化工有限公司
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主要参考文献


1: Zhao YZ, Zhang L, Gupta PK, Tian FR, Mao KL, Qiu KY, Yang W, Lv CZ, Lu CT. Using PG-Liposome-Based System to Enhance Puerarin Liver-Targeted Therapy for Alcohol-Induced Liver Disease. AAPS PharmSciTech. 2016 Dec;17(6):1376-1382. doi: 10.1007/s11011-015-9779-5. doi: 10.1016/j.cbi.2015.11.017. doi: 10.1016/j.gene.2016.09.036. doi: 10.1007/s12035-015-9195-1. doi: 10.1016/j.intimp.2015.07.023. doi: 10.1016/j.burns.2015.06.001. doi: 10.1111/jre.12261.
10: Zhang Y, Wang H, Yu L, Chen J. The Puerarin improves renal function in STZ-induced diabetic rats by attenuating eNOS expression. Ren Fail. 2015 May;37(4):699-703. doi: 10.3109/0886022X.2015.1011500.
12: Yang L, Yao D, Yang H, Wei Y, Peng Y, Ding Y, Shu L. Puerarin Protects Pancreatic β-Cells in Obese Diabetic Mice via Activation of GLP-1R Signaling. Mol Endocrinol. 2016 Mar;30(3):361-71. doi: 10.1210/me.2015-1213. doi: 10.1016/j.bbrc.2015.07.065. doi: 10.1002/14651858.CD004955.pub3. Review. doi: 10.1016/j.jchromb.2014.12.014. doi: 10.1016/j.imlet.2014.12.002.

合成参考文献


摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
参考文献:10.1007/s11999-008-0178-7
摘要:Wang Y, Yin L, Li Y, Liu P, Cui Q. Preventive effects of puerarin on alcohol-induced osteonecrosis. Clin Orthop Relat Res. 2008 May;466(5):1059–67.
参考文献:10.1007/s12010-012-0017-x
摘要:Kastell A, Smetanska I, Ulrichs C, Cai Z, Mewis I. Effects of Phytohormones and Jasmonic Acid on Glucosinolate Content in Hairy Root Cultures of Sinapis alba and Brassica rapa. Applied Biochemistry and Biotechnology. 2012 Dec 27;169(2):624–35. doi: 10.1007/s12010-012-0017-x.
参考文献:10.1007/s11655-015-2297-9
摘要:Zhang Y, Ma X, Shi D. Antiplatelet Effect of Active Components Derived from Chinese Herbal Medicine. Chinese Journal of Integrative Medicine. 2015 Oct 10;24(8):632–40. doi: 10.1007/s11655-015-2297-9.
参考文献:10.1186/s13063-015-0993-6
摘要:Lee J, Shin JS, Lee YJ, Kim MR, Ahn YJ, Park KB, Kropf MA, Shin BC, Lee MS, Ha IH. Effects of Shinbaro pharmacopuncture in sciatic pain patients with lumbar disc herniation: study protocol for a randomized controlled trial. Trials. 2015 Oct 12;16():455.
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