📜Tert-Butyl-Pent-4-Ynyloxy-Diphenyl-Silane置于四(三苯基膦)钯 Chromium(Vi) Oxide,4-二甲氨基吡啶,Copper(L) Iodide,Lithium Aluminium Tetrahydride,正丁基锂,三氯化硼-甲硫醚,4 A Molecular Sieve,硫酸,1-芘乙酸,氢氟酸,Sodium Hexamethyldisilazane,双(三甲基硅烷基)氨基钾,Sodium Hydride,二异丁基氢化铝,Potassium Carbonate,溶剂黄146,二乙胺,三乙胺,对苯二酚,锌,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 四氢呋喃,甲醇,正己烷,二氯甲烷,二甲基亚砜,丙酮,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 344.6H,反应生成(2S,6R,7S,8S)-7-[(E)-丁-1-烯-3-炔基]-2-[(E)-戊-2-烯-4-炔基]-1-氮杂螺[5.5]十一烷-8-醇
参考文献:硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹.第9部分.(-)-吡啶的形式合成和(-)-组织毒素,(+)-组织毒素和(-)-组织毒素235A的总合成
标题:硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹.第9部分.(-)-吡啶的形式合成和(-)-组织毒素,(+)-组织毒素和(-)-组织毒素235A的总合成
摘要:分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成.我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱.偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物(双环 异恶唑烷 39)和原位分子内偶极环加成(z)-α,β-不饱和侧链的腈与相应的(z)-烯炔36相比,中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高,区域选择性出人意料.该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62,它们可以分别通过常见的中间体(例如53和ent-53)转化为天然构型.生物碱(-)-Histrionicotoxin 1和(-)-Histrionicotoxin 235A 65以及非天然(+)-Histrionicotoxin 63.
Doi:10.1039/b200328G