CAS: 3131-52-0; 5,6-Dihydroxyindole

该化合物是梅拉宁,特别是叶梅拉宁生物合成的关键中间体,在生物和工业应用中都具有重要意义,该化合物具有很强的抗氧化特性,在氧化聚合过程中发挥着关键作用,而氧化聚合工艺对于聚氨酯的形成至关重要,在受控制条件下,它具有高度的再活性和稳定性,对皮肤学,化妆品和材料科学的研究很有价值. DHI广泛用于与色素失调,紫外线防护和生物激励材料开发有关的研究,它在温和条件下形成稳定的聚合物的能力也凸显了其在创造具有金枪鱼特性的先进功能材料方面的潜力.

结构式图片

欧盟法规

统一分类与标签欧盟化妆品法规附录三-限用物质清单REACH注册ECHA物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

CAS号89762-39-0 (2S)-5,6-dioxo-... | CAS号15069-79-1 5,6-二乙酰氧基吲哚 | CAS号59-92-7 左旋多巴 | CAS号4790-19-6 5,6-二苄氧基吲哚 | CAS号4318-76-7 2,5-二氨基吡啶 | CAS号7440-44-0 活性炭 | CAS号7440-05-3 钯 | CAS号15069-79-1 5,6-二乙酰氧基吲哚 | CAS号2380-94-1 4-羟基吲哚 | CAS号1125-32-2 1H-吡咯-2,3-二羧酸 | CAS号945-32-4 2,3,5-三羧酸吡咯 | CAS号98192-27-9 2-(5,6-dihydrox...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5,6-Dihydroxyindole 主要起始原料 2,5-Diaminopyridine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,5-Diaminopyridine
盐酸多巴胺置于sodium Dithionite Dihydrate,碳酸氢钠,Potassium Hexacyanoferrate(Iii)体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 5,6-二羟基吲哚
参考文献:一种高效制备5,6-二羟基吲哚的方法
标题:一种高效制备5,6-二羟基吲哚的方法
摘要:本发明提供一种化合物5,6‑二羟基吲哚的制备方法,包括如下步骤:(1)将3,4‑二烷氧基苯乙胺和催化剂溶解于有机溶剂中,在加热搅拌状态下进行回流反应,使用薄层色谱跟踪反应进程;(2)在步骤(1)反应完成后,浓缩去除过量的酸,加入去离子水,用有机溶剂萃取,然后进一步纯化得到盐酸多巴胺白色固体粉末;(3)向盐酸多巴胺中加入氧化剂,通过氧化反应,制备中间化合物ⅰ,再用还原剂将化合物ⅰ还原,最终得到5,6‑二羟基吲哚固体粉末.本发明方法采用的原料,催化剂等廉价易得,反应产率高,副反应少,适于工业化生产,而且操作步骤少,反应流程短,反应后处理简单,所得到的产品纯度高,稳定性好,易于长期放置使用.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2023248849-A1
优先权日:2020-07-27
标 题:Contrast agents for detection of enzyme activities based on melanin synthesis
发明人:PAGEL MARK D
权利人:UNIV TEXAS
摘要:We disclose a composition, comprising a compound, comprising a melanin precursor that spontaneously synthesizes a melanin when in free form in vivo, and a peptide directly covalently bonded to or indirectly linked to the melanin precursor, wherein the direct covalent bond or indirect link of the peptide to the melanin precursor blocks spontaneous synthesis of the melanin in vivo in the absence of protease activity. We also disclose methods of tumor imaging, tumor detection, diagnosis, and treatment, including methods comprising administering, to a patient suffering from a tumor, the composition; and either surgically resecting the tumor or thermally ablating the tumor, wherein the surgical resection is guided at least in part by contrast imparted by, or the thermally ablating targets cells containing, the melanin, wherein the melanin is spontaneously synthesized in the tumor after administering the composition.

专利号:US-6123959-A
优先权日:1998-04-24
标题:Aqueous composition comprising active ingredients for the de-pigmentation of the skin
发明人:JONES KENNETH; PADMAPRIYA ABEYSINGHE; TEICHMUELLER ERNST E; BLUME GABRIELE
权利人:UNIVERA PHARM INC; ROVI GMBH
摘要:The present invention discloses aqueous compositions comprising liposomes of phospholipids, and at least one competitive inhibitor of an enzyme for the synthesis of melanin, in combination with at least one non-competitive inhibitor of an enzyme for the synthesis of melanin. The invention also includes the use of the compositions of this invention for the de-pigmentation of skin.

专利号:US-9512250-B2
优先权日:2012-02-23
标 题 :Manganese catalyzed photopolymerization of fluorinated monomers
发明人:ASANDEI ALEXANDRU D
权利人:UNIV CONNECTICUT
摘要:The disclosure discloses initiating systems for the radical polymerization of alkenes, and especially fluorine substituted alkenes. The polymerization is catalyzed by a metal carbonyl, preferably manganese carbonyl. The polymerization is initiated directly from alkyl halides at room temperature under visible white light. The polymers also allow the synthesis of block copolymers. The process comprises polymerizing at least one alkene monomer in the presence of a halide radical initiator, carbonyl catalyst and a solvent, under reaction conditions and for a time sufficient to polymerize the at least one alkene monomer to form a polymer. The present disclosure provides a method for living polymerization of alkene monomers which provides a high level of macromolecular control over the polymerization process and which leads to uniform and controllable polymeric products. This disclosure also provides a method for activating any halide (Cl, Br, I) chain ends of such polymers for the synthesis of block copolymerizations.

专利号:US-5801047-A
优先权日:1992-11-25
标题:Method for making stable extracellular tyrosinase and synthesis of polyphenolic polymers therefrom
发明人:DELLA-CIOPPA GUY RICHARD; GARGER JR STEPHEN JOHN; HOLTZ RICHARD BARRY; MCCULLOCH MICHAEL JAY; SVERLOW GENADIE GLEB
权利人:BIOSOURCE TECH INC
摘要:A process for the in vitro production of chemically modified polyphenolic polymer (PPP). First, stable, highly active extracellular tyrosinase is produced from genetically transformed microorganism such as Streptomyces antibioticus. The tyrosinase is then incubated with a reaction substrate such as 1-tyrosine, hydrolyzed protein, or an oligopeptide in combination with 1-tyrosine. The ratio of the oligopeptide/tyrosine combination as well as variation in the concentration of tyrosinase can be used to modify the color, the molecular size, and the spectral absorbance properties of the PPP produced. Alternatively, or additionally, oxidants such as hydrogen peroxide or hypochlorite can be used to modify the color of the PPP, regardless of the method used to produce the PPP, and the PPP can subsequently be fractionated using molecular weight cut-off ultrafiltration. Organic solvents can also be used in the method of making PPP to produce PPPs having variable but reproducible physical properties.

专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

专利号:US-2005080260-A1
优先权日:2003-04-22
标 题 :Preparation of prodrugs for selective drug delivery
发明人:MILLS RANDELL L; WU GUO-ZHANG
摘要:Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.
鼎益博(杭州)生物技术有限公司
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北京迈索化学技术有限公司
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湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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济南中道安然化工有限公司
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盐城美茵新材料有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Heiduschka P, Et Al. Melanin Precursor 5,6-Dihydroxyindol: Protective Effects And Cytotoxicity On Retinal Cells In Vitroand In Vivo. Toxicol Pathol. 2007 Dec;35(7):1030-8.
[参考文献]: Zhao P, Et Al. Antiviral, Anti-Parasitic, And Cytotoxic Effects Of 5,6-Dihydroxyindole (Dhi), A Reactive Compound Generated By Phenoloxidase During Insect Immune Response. Insect Biochem Mol Biol. 2011 Sep;41(9):645-52.

合成参考文献


摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 151.
摘要:S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006) | DOI:10.5281/zenodo.2624118
参考文献:10.1016/s0965-1748(01)00072-8
摘要:Johnson JK, Li J, Christensen BM. Cloning and characterization of a dopachrome conversion enzyme from the yellow fever mosquito, Aedes aegypti. Insect Biochemistry and Molecular Biology. 2001 Oct;31(11):1125–35. doi: 10.1016/s0965-1748(01)00072-8.
参考文献:10.1038/srep41532
摘要:Micillo R, Panzella L, Iacomino M, Prampolini G, Cacelli I, Ferretti A, Crescenzi O, Koike K, Napolitano A, d’Ischia M. Eumelanin broadband absorption develops from aggregation-modulated chromophore interactions under structural and redox control. Scientific Reports. 2017 Feb 02;7(1):41532. doi: 10.1038/srep41532.
参考文献:10.1007/s00702-018-1887-z
摘要:Chamoli M, Chinta SJ, Andersen JK. An inducible MAO-B mouse model of Parkinson's disease: a tool towards better understanding basic disease mechanisms and developing novel therapeutics. J Neural Transm (Vienna). 2018 Nov;125(11):1651–8. doi: 10.1007/s00702-018-1887-z.
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