CAS: 2441-41-0; 2-(Hexadecanoylamino)Acetic Acid

该化合物是棕榈酸和甘油的氨化衍生物,其特点是长效疏水脂肪酸链和极地氨基酸成分,该化合物一般是白色的,可溶于有机溶剂,但因其非光伏性而在水中表现出有限的溶解性.N-Palmitoylglycine因其表面活性特性而闻名,使其在各种应用中有用,包括化妆品和药品,可以作为乳化剂或稳定剂.此外,还对其潜在的生物活动进行了研究,包括反炎和抗微生物效应.其结构中存在水性恐惧症和水生物药用区,使得它能够与生物系统中的功能特性发生相互作用.

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合成工艺路线路线简述

    📜十六酰胺乙醇置于sodium Hypochlorite,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,Potassium Chloride,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 1.5H,以98.5%的收率获得棕榈酰甘氨酸
    参考文献:一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法
    标题:一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法
    摘要:本发明公开了一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法,其是将氧化剂,助催化剂和碱液混合成的水溶液加入至脂肪酸单乙醇酰胺与催化剂混合形成的有机溶剂体系中,在保持整个混合体系的ph为6.0~12.0,温度为20~40oc的条件下反应0.5~3H,然后搅拌反应0.5~2H,得到含有脂肪酰基甘氨酸的产物.本发明提供的合成方法反应速度快,产物得率高,反应条件温和易控制,是一种高效,符合绿色化学,便于工业化生产的合成方法.

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    主要参考文献


    1: Foster JR, Ueno S, Chen MX, Harvey J, Dowell SJ, Irving AJ, Brown AJ. N-Palmitoylglycine and other N-acylamides activate the lipid receptor G2A/GPR132. Pharmacol Res Perspect. 2019 Nov 21;7(6):e00542. doi: 10.1002/prp2.542.
    2: Anderson RL, Merkler DJ. N-FATTY ACYLGLYCINES: UNDERAPPRECIATED ENDOCANNABINOID-LIKE FATTY ACID AMIDES? J Biol Nat. 2017;8(4):156-165. Epub 2018 Mar 3.
    3: Bradshaw HB, Rimmerman N, Hu SS, Burstein S, Walker JM. Novel endogenous N-acyl glycines identification and characterization. Vitam Horm. 2009;81:191-205. doi: 10.1016/S0083-6729(09)81008-X. 128(17):5786-91. doi: 10.1021/ja058465i.
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