CAS: 120373-24-2; Isopropyl Unoprostone

该化合物是一种合成异丙烷类比物,主要用于眼科应用,用于降低其内部压力效应,其化学结构以异丙基酯为特征,可增加眼部渗透和生物利用率,该化合物作为选择性的FP受体动力学,促进通过紫球球通道的液态幽默流出,主要优点包括它在管理青光眼和眼高血压方面的效力,具有有利的安全特征和最小的系统性副作用,其稳定性和溶性使其适合在眼眼滴中配制.

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(5Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-(3-氧代癸基)环戊基)-5-庚烯酸异丙酯 Unoprostone 120373-36-6

合成工艺路线路线简述

    (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-(3-(Tert-Butyldimethyl-Silyloxy)Decyl)-5-Hydroxy-3-(Tetrahydro-2H-Pyran-2-Yloxy)Cyclopentyl]Hept-5-Enoic Acid置于sodium Chloride Dihydrate,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,2,2'-二硫二吡啶,四丁基氟化铵,水,碳酸氢钠,Potassium Carbonate,对甲苯磺酸,三苯基膦,Potassium Bromide,Potassium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,5,5-Dimethyl-1,3-Cyclohexadiene,水,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇,甲苯 用作溶剂,化学反应 29.0H,反应生成异丙基乌诺前列酮
    参考文献:Processes And Intermediates For The Preparations Of Isomer Free Prostaglandins
    标题:Processes And Intermediates For The Preparations Of Isomer Free Prostaglandins
    摘要:提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物i-2的新工艺:其中r2,R3和r4如规范中定义.还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-10100028-B2
    优先权日:2013-09-30
    标 题:Synthesis routes for prostaglandins and prostaglandin intermediates using metathesis
    发明人:YIANNIKOUROS GEORGE PETROS; KALARITIS PANOS; GAMAGE CHAMINDA PRIYAPUSHPA; AREFYEV DENIS VIKTOROVICH
    权利人:IRIX PHARMACEUTICALS INC; PATHEON API SERVICES INC
    摘要:Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal-catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

    专利号:US-6359001-B1
    优先权日:1997-04-22
    标 题 :Use of α-methyl-p-tyrosine to inhibit melanin production in iris melanocytes
    发明人:DRAGO FILIPPO
    权利人:PHARMACIA AB
    摘要:The use of agents for blocking the synthesis of tyrosinase to prevent permanent pigmentation of the iris caused by melanin deposit induced by pharmacological treatments or by metabolic imbalance is described.

    专利号:US-6646001-B2
    优先权日:1997-12-19
    标 题 :Use of non-steroidal anti-inflammatory agents in combination with prostaglandin FP receptor agonists to treat glaucoma and ocular hypertension
    发明人:HELLBERG MARK R; NIXON JON C
    权利人:ALCON MFG LTD
    摘要:Disclosed are methods and compositions for the treatment of glaucoma and ocular hypertension, comprising the administration of a prostaglandin FP receptor agonist and a prostaglandin synthesis inhibitor.

    专利号:WO-0195913-A1
    优先权日:2000-06-13
    标 题:Methods and compositions for the prevention of myopia
    发明人:STJERNSCHANTZ JOHAN; RESUL BAHRAM
    权利人:SYNPHORA AB; STJERNSCHANTZ JOHAN; RESUL BAHRAM
    摘要:Exogenous prostaglandins and derivatives of prostaglandins as well as anti-inflammatory agents blocking prostaglandin synthesis are disclosed as useful for the prevention of the development of myopia. The prostaglandins should preferentially be administered topically on the eye, whereas the anti-inflammatory agents may be administered topically on the eye or orally. The administration may be continuous or intermittent.

    专利号:US-2014315720-A1
    优先权日:2012-10-24
    标 题 :Polysaccharide ester microspheres and methods and articles relating thereto
    发明人:FALLON DENIS G; GARRETT THOMAS S; KIZER LAWTON E; ZAZZARA KAREN L; COMBS MICHAEL T; JOHNSON RICHARD K; DEHART GARY
    权利人:CELANESE ACETATE LLC
    摘要:A method for producing a polysaccharide ester microsphere may include forming a polysaccharide ester product from a polysaccharide synthesis, wherein the polysaccharide ester product comprises a polysaccharide ester and a solvent; diluting the polysaccharide ester product, thereby yielding a polysaccharide ester dope; and forming a plurality of polysaccharide ester microspheres from the polysaccharide ester dope. Suitable polysaccharides may include, but are not limited to, starch, cellulose, hemicellulose, algenates, chitosan, and any combination thereof. Esters thereof may be organic esters (e.g., acetate and the like), inorganic esters (e.g., sulfonates and the like), or combinations thereof. Further, the solids conent of the polysaccharide ester dope, in some instances, may be greater than about 16 wt %.

    专利号:BR-112016006951-B1
    优先权日:2013-09-30
    标 题 :NEW SYNTHESIS PATHWAYS FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES WITH THE USE OF METATHESIS
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    主要参考文献


    1: Akiyama M, Ikeda Y, Yoshida N, Notomi S, Murakami Y, Hisatomi T, Enaida H, Ishibashi T. Therapeutic efficacy of topical unoprostone isopropyl in retinitis pigmentosa. Acta Ophthalmol. 2014 May;92(3):e229-34. eCollection 2015.
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    合成参考文献


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    摘要:Haria M, Spencer CM. Unoprostone (isopropyl unoprostone). Drugs Aging. 1996 Sep;9(3):213–8; discussion 219. doi: 10.2165/00002512-199609030-00007.
    参考文献:10.2165/00002018-199920060-00004
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    摘要:Lindén C, Alm A. Prostaglandin analogues in the treatment of glaucoma. Drugs Aging. 1999 May;14(5):387–98. doi: 10.2165/00002512-199914050-00006.
    摘要:Szaliński MR, Turno-Krecicka A. [Pharmacodynamics and pharmacokinetics of prostaglandins and their derivates in eye tissues]. Klin Oczna. 2001;103(4-6):203–5.
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