CAS: 36097-48-0; (S)-Methyl 2-Acetamido-3-(1H-Imidazol-4-yl)Propanoate

该化合物是丁胺的一种乳酸酯衍生物,在α位置上有一个乙酰胺组,并具有一丁二二二甲酸;该化合物因其结构上与生物系统中的关键氨基酸-丁基碘相似,对丙二乙胺合成和药用化学感兴趣;甲基酯组增加了有机溶液的溶性,便于其在混合反应中使用;其立体化学纯度(S-contication)确保其在手性应用中的一致性;环提供协调和催化特性,使其在金属蛋白模型和酶研究中具有价值;该衍生物通常用作生物活性分子和改良的合成中间体.

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相似化合物

39145-52-3 3253-17-6 88530-34-1

物理性质

MSDS等安全信息

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CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号2497-02-1 N-乙酰-L-组氨酸

合成工艺路线路线简述

    📜1-Trityl-L-Histidine Hydrochloride置于三乙胺,三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,反应生成 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯
    参考文献:通过可见光促进的 Ch 烷基化修饰组氨酸特异性肽
    标题:通过可见光促进的 Ch 烷基化修饰组氨酸特异性肽
    摘要:组氨酸(his)带有独特的杂芳族咪唑侧链,在多肽和蛋白质中发挥着不可替代的功能作用.现有的位点选择性组氨酸修饰策略主要依赖于适度亲核的咪唑基团的 N 取代反应,其固有地受到赖氨酸和半胱氨酸残基的干扰.组氨酸的化学选择性修饰仍然是肽化学中最困难的挑战之一.在此,我们报告了在可见光促进条件下使用 C4-烷基-1,4-二氢吡啶 (Dhp) 试剂通过自由基介导的化学选择性 Ch 烷基化组氨酸进行肽修饰.该方法通过 Minisci 型反应途径利用咪唑环的亲电反应性.该方法对肽和 Dhp 烷基化试剂表现出异常广泛的范围.其效用已在一系列重要的肽药物,复杂的天然产物和小蛋白质中得到证明.与 N 取代反应不同,改性咪唑环的未取代氮基团在 Ch 烷基化产物中是保守的.
    DOI:10.1021/jacs.9B09127

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    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jo200948x
    摘要:Kao D, Chaintreau A, Lepoittevin JP, Giménez-Arnau E. Synthesis of allylic hydroperoxides and EPR spin-trapping studies on the formation of radicals in iron systems as potential initiators of the sensitizing pathway. J Org Chem. 2011 Aug 05;76(15):6188–200. doi: 10.1021/jo200948x.
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