CAS: 19407-54-6; 8-Chloro-2-Methylquinazolin-4-Ol

该化合物是一种五氯硝基苯衍生物,在制药和有机合成中具有显著应用,其氯化和甲基代用品结构增强了反应性,使其成为建造七环化合物的宝贵中间体.该化合物在标准条件下具有稳定性,便于处理和储存.该化合物独特的分子框架允许多功能化,使其能够用于开发生物活性分子,包括潜在的治疗剂.研究人员珍视其一贯的纯度和特性,支持合成和药用化学研究的可复制结果.该化合物与各种反应条件的兼容性进一步凸显了其在先进化学研究中的实用性.

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CAS号6388-47-2 2-氨基-3-氯苯甲酸 | CAS号108-24-7 乙酸酐

合成工艺路线路线简述

    📜2-甲基-4(3H)-喹唑酮置于copper Dichloride体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,以64 %的收率获得8-氯-2-甲基-4-喹唑酮
    参考文献:Regioselective Iridium‐catalyzed C8‐h Borylation Of 4‐quinolones Via Transient O‐borylated Quinolines
    标题:Regioselective Iridium‐catalyzed C8‐h Borylation Of 4‐quinolones Via Transient O‐borylated Quinolines
    摘要:摘要 以[ir(Ome)(Cod)]2 为催化剂前体,以二氧化硅支撑的单齿膦 Si-Smap 为配体,以 B2Pin2 为硼源,利用喹啉-喹啉的共聚作用实现了对生物具有重要意义的 4-喹啉酮的区域选择性 C8-硼化.最初,喹啉同系物发生 O-硼化反应.重要的是,新形成的 4-(Pinbo)-喹啉会在 C8 处发生 N 向选择性 Ir 催化的硼酸化反应.在工作过程中,Obpin 分子发生水解,使系统返回到喹啉酮同系物.C8 硼酰化的喹啉被转化为相应的三氟硼酸钾(bf3K)盐及其 C8 氯化喹啉酮衍生物.通过两步 C-H 玻里化-氯化反应顺序,可以得到各种 C8-Cl 喹啉酮,而且产率很高.利用这种方法还可以转化为 C8-Oh-,C8-Nh2-和 C8-Ar 取代的喹诺酮.
    Doi:10.1002/chem.202301734

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    主要参考文献

    参考标题:A Copper-Catalyzed Ritter-Type Cascade Via Iminoketene For The Synthesis Of Quinazolin-4(3H)-Ones And Diazocines
    作者:Takumi Abe,Koshiro Kida,Koji Yamada
    摘要:We Have Developed A Copper-Catalyzed Ritter-Type Reaction/cyclization Cascade Of Anthranilic Acids And Nitriles, Affording The Quinazolin-4(3H)-Ones And Diazocines.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.ejmech.2012.02.001
    摘要:Kulkarni SS, Singh S, Shah JR, Low W, Talele TT. Synthesis and SAR optimization of quinazolin-4(3H)-ones as poly(ADP-ribose)polymerase-1 inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry. 2012 Apr;50():264–73. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.02.001.
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