CAS: 83905-01-5; (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-Hydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-2-Ethyl-3,4,10-Trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-3,5,6,8,10,12,14-Heptameth

该化合物是一种大滑坡类的广谱抗生素,其特点是细菌活性,以及各种克模阳性和某些克格马阴性细菌的抗效范围,在口服生物利用率,减少剂量频率,抗药性发育倾向比其他抗生素低等方面提供了优势.

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formaldehyd formic acid 37H66N2O12C37H66N2O12 9-Deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin Acarbonic acid benzyl ester 4-dimethylamino-2-[2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(4-methoxy-4,6-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-aza-cyclopentadec-11-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester azithromycin-3'-N-oxide (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-{(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yloxy}-11-{(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-methylamino-tetrahydropyran-2-yloxy}-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one

合成工艺路线路线简述

  • 342371-84-0 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Methanesulfonic Acid,Hydrogen Catalysts: Platinum Solvents: Isopropanol; 4 H,1.0 Mpa,Rt1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 9.0 - 10.01.3 Reagents: Formic Acid; Rt -> 42 °C; 12 H,Ph 5.0 - 6.0,38 - 42 °C1.4 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 10.3 - 10.8
    标题:Improvement On Synthesis Of Azithromycin
    作者:Jin,Yong; Et Al
    参考文献:Jingxi Huagong Zhongjianti 日期:2014 卷标:44(6) 页码:49-51]

    1148112-33-7 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Tetrabutylammonium Fluoride Solvents: Tetrahydrofuran; 5 H,Rt1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water; Rt
    标题:Total Synthesis Of Azithromycin
    作者:Kim,Hyoung Cheul; Et Al
    参考文献:Angewandte Chemie 日期:2009 卷标:48(10) 页码:1827-1829]

    194809-67-1 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Acetonitrile Solvents: Water
    标题:Synthesis Of 9-Deoxo-9A-Aza-9A-Homoerythromycin A 11,12-Hydrogen Borate And Azithromycin 11,12-Hydrogen Borate. A New Procedure To Obtain Azithromycin Dihydrate
    作者:Bayod-Jasanada,Miguel; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1997 卷标:62(21) 页码:7479-7481]

    = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Tri-Tert-Butoxyaluminum Hydride Solvents: Tetrahydrofuran
    标题:Synthesis,In Vitro And In Vivo Activity Of Novel 9-Deoxo-9A-Aza-9A-Homoerythromycin A Derivatives; A New Class Of Macrolide Antibiotics,The Azalides
    作者:Bright,G. Michael; Et Al
    参考文献:Journal Of Antibiotics 日期:1988 卷标:41(8) 页码:1029-47]

    76801-85-9 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Formic Acid Solvents: Chloroform
    标题:Erythromycin Series. Part 13. Synthesis And Structure Elucidation Of 10-Dihydro-10-Deoxo-11-Methyl-11-Azaerythromycin A
    作者:Djokic,Slobodan; Et Al
    参考文献:Journal Of Chemical Research 日期:1988 卷标:(5) 页码:152-3]

    99290-97-8 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Borohydride Solvents: Methanol; Rt -> -15 °C; 1 H,-15 °C; 10 H,-15 °C; -15 °C -> Rt1.2 Reagents: Citric Acid Solvents: Acetone,Water; Rt1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 30 Min,Ph 2.5,Rt; Rt -> 10 °C1.4 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 1 H,Ph 11.5,< 10 °C1.5 Reagents: Formic Acid,Dichloromethane Solvents: Dichloromethane; Rt -> Reflux; 5 H,Reflux
    标题:Study On The Synthesis Route Of Azithromycin
    作者:Zhang,Jian-Zhou
    参考文献:Guangzhou Huagong 日期:2007 卷标:35(2) 页码:34-36]

    194809-67-1 = 83905-01-5
    反应条件:1.1 Solvents: Ethanol,Water; 90 Min,Ph 1.91.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 10
    标题:Comparison Of The Hydrolysis Of Azithromycin 11,12-Hydrogen Borate And 9-Deoxo-9A-Aza-9A-Homo Erythromycin A 11,12-Hydrogen Borate
    作者:Ma,Min; Et Al
    参考文献:Jingxi Huagong 日期:2006 卷标:23(6) 页码:558-560
硫氰酸红霉素置于甲酸,钾硼氢,磷酸,盐酸羟胺,碳酸氢钠,三乙胺,对甲苯磺酰氯体系中,用 甲醇,水,丙酮 作为反应溶剂,化学反应 71.0H,反应生成 阿奇霉素
参考文献:一种去甲阿奇霉素的制备方法
标题:一种去甲阿奇霉素的制备方法
摘要:本发明公开了一种去甲阿奇霉素的制备方法,涉及大环内酯类抗生素制备技术领域.红霉素a 6,9‑亚胺醚在水中,0oc‑室温,Ph 7.0‑9.0下,用还原试剂硼氢化钠或硼氢化钾还原;之后在有机溶剂和水存在下,0oc‑室温,Ph 2.0‑3.5下,进行连续水解;再将连续水解两相反应液加入碱性水溶液中,调节ph>=12,搅拌,分层,弃去水相;有机溶剂为二氯甲烷,氯仿,1,2‑二氯甲烷,乙酸乙酯或乙酸丁酯;连续水解的最后一次水解反应结束后,分层,水相直接加入碱性水溶液中,调节ph>=12,搅拌,析出去甲阿奇霉素.本方法提高了还原剂利用率,可以控制硼酸酯的逆反应,减少不必要的分离过程,得到高质量去甲阿奇霉素.

专利信息


专利号:US-11672829-B2
优先权日:2015-09-10
标 题:Genetically engineered coronavirus-specific effector cells for in situ synthesis of antiviral proteins
发明人:BHATNAGAR PARIJAT; SSEMADAALI MARVIN A
权利人:STANFORD RES INST INT
摘要:An example genetically engineered effector cell comprises an exogenous polynucleotide sequence that includes a receptor element, an actuator element, and an effector element. The receptor element encodes a chimeric antigen receptor (CAR) comprising an extracellular antigen binding domain operably linked to a transmembrane domain, and an intracellular signaling domain, wherein the extracellular antigen binding domain recognizes an antigen on a surface of a Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 2 (SARS-CoV-2)-infected cell. The actuator element encodes a transcription factor binding site that upregulates synthesis of an antiviral protein. The effector element encodes the antiviral protein operably linked to a signal peptide, wherein, in response to the antigen binding domain of the CAR binding to the antigen of SARS-CoV-2-infected cell, the engineered effector cell is configured to activate and, to synthesize and secrete the antiviral protein.

专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-2024197774-A1
优先权日:2021-04-16
标 题:Synthesis of Antimicrobial PVP-coated Bismuth Nanoparticles
发明人:LOPEZ-RIBOT JOSE; VAZQUEZ-MUNOZ ROBERTO
权利人:UNIV TEXAS
摘要:Described herein is a facile, fast, and economical method for the synthesis of BAL-mediated PVP-BiNPs, using basic laboratory instruments and reagents readily available in most laboratories.

专利号:US-10308663-B2
优先权日:2015-06-16
标题:Inhibitors of PTP4A3 for the treatment of cancer
发明人:LAZO JOHN S; SHARLOW ELIZABETH R; MCQUEENEY KELLEY E; WIPF PETER; SALAMOUN JOSEPH M
权利人:LAZO JOHN S; SHARLOW ELIZABETH R; MCQUEENEY KELLEY E; WIPF PETER; SALAMOUN JOSEPH M; UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION; UNIV OF PITTSBURGH —OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION
摘要:The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

专利号:US-11744867-B2
优先权日:2017-02-14
标 题 :Modulation of microbial synthesis of 4-ethylphenol and 4-ethylphenyl sulfate in behavior and disease
发明人:NEEDHAM BRITTANY D; MAZMANIAN SARKIS K; SHARON GIL; FUNABASHI MASANORI; FISCHBACH MICHAEL A; HSIAO ELAINE Y; PATTERSON PAUL H
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN; UNIV CALIFORNIA
摘要:Some embodiments relate to genetically engineered bacterial strains for modulation of levels of the bacterial metabolite 4-ethylphenol (4EP) and its sulfated form, 4-ethylphenyl sulfate (4EPS). In some embodiments, the bacteria reduce or inhibit production of 4EP or 4EPS in the gut of a subject. The bacteria can ameliorate, delay the onset, or reduce the likelihood of one or more symptoms associated with anxiety and/or autism spectrum disorder (ASD) in the subject.

专利号:WO-0120995-A9
优先权日:1999-09-23
标题:Compounds directed against pilus biogenesis and activity in pathogenic bacteria; methods and compositions for synthesis thereof
发明人:KIHLBERG JAN; LARSSON ANDREAS; SVENSSON ANETTE; FEX TOMAS; HULTGREN SCOTT J; PINKNER JERRY
权利人:UNIV WASHINGTON; KIHLBERG JAN; LARSSON ANDREAS; SVENSSON ANETTE; FEX TOMAS; HULTGREN SCOTT J; PINKNER JERRY
摘要:Many Gram-negative pathogens assemble adhesive structures on their surfaces that allow them to colonize host tissues and cause disease. Novel compositions which inhibit or prevent the formation of a pilus chaperone-subunit complex are disclosed. Interfering with the function of the pili chaperone negatively affects the chaperone/usher pathway which is one molecular mechanism by which Gram-negative bacteria assemble adhesive pili structures and thus prevent or inhibit pilus assembly. Also provided are methods for the treatment or prevention of diseases caused by tissue-adhering pilus-forming bacteria by inhibiting the function of pilus chaperones. Also provided are pharmaceutical preparations capable of inhibiting or preventing the formation of a pilus chaperone-subunit complex. Also provided are methods of synthesizing the N-substituted amino acid compounds and compounds useful for the synthesis thereof. In particular, novel fluorinated linker compounds and methods of synthesis are provided. Methods for using the fluorinated linker compounds in methods of solid-phase synthesis of the N-substituted amino acid compounds are also disclosed.
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沾化永浩英杰药业有限公司
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上海广裕精细有限公司
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海南海灵化学制药有限公司
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宁波申泰生物科技有限公司
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湖北恒硕化工有限公司
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德州德药制药有限公司
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河北东风药业有限公司
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海南斯达制药有限公司
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宁夏启元药业有限公司
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郑州佰宇药业有限公司
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湖北威德利化学科技有限公司
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上海农安国际贸易有限公司
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主要参考文献


1: Damião Gouveia AC, Unemo M, Jensen JS. In vitro activity of zoliflodacin (ETX0914) against macrolide-resistant, fluoroquinolone-resistant and antimicrobial-susceptible Mycoplasma genitalium strains. J Antimicrob Chemother. 2018 Feb 12. doi: 10.1093/jac/dky022. [Epub ahead of print] doi: 10.1097/MD.0000000000009924. doi: 10.1691/ph.2017.7035. doi: 10.1691/ph.2017.6697. The management of children with bronchiolitis in the Australasian hospital setting: development of a clinical practice guideline. BMC Med Res Methodol. 2018 Feb 12;18(1):22. doi: 10.1186/s12874-018-0478-x. doi: 10.1371/journal.pntd.0006289. [Epub ahead of print] Chinese. doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.01.305. [Epub ahead of print] doi: 10.1093/ckj/sfx099. Epub 2017 Sep 1.
14: Levine A, Kori M, Kierkus J, Sigall Boneh R, Sladek M, Escher JC, Wine E, Yerushalmi B, Amil Dias J, Shaoul R, Veereman Wauters G, Boaz M, Abitbol G, Bousvaros A, Turner D. Azithromycin and metronidazole versus metronidazole-based therapy for the induction of remission in mild to moderate paediatric Crohn's disease : a randomised controlled trial. Gut. 2018 Feb 2. pii: gutjnl-2017-315199. doi: 10.1136/gutjnl-2017-315199. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.jhazmat.2018.01.055. [Epub ahead of print] doi: 10.3389/fmed.2017.00251. eCollection 2017.
17: Brereton CJ, Lennon D, Browning S, Dunn E, Ferguson JK, Davis JS. Is gentamicin safe and effective for severe community acquired pneumonia? an 8 year retrospective cohort study. Int J Antimicrob Agents. 2018 Feb 2. pii: S0924-8579(18)30021-9. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2018.01.018. [Epub ahead of print] doi: 10.1371/journal.pmed.1002499. eCollection 2018 Feb. doi: 10.1016/j.biomaterials.2018.01.022. [Epub ahead of print]

合成参考文献


参考文献:10.1002/art.27394
摘要:Carter JD, Espinoza LR, Inman RD, Sneed KB, Ricca LR, Vasey FB, Valeriano J, Stanich JA, Oszust C, Gerard HC, Hudson AP. Combination antibiotics as a treatment for chronic Chlamydia ‐induced reactive arthritis: A double‐blind, placebo‐controlled, prospective trial. Arthritis & Rheumatism. 2010 Apr 29;62(5):1298–307. doi: 10.1002/art.27394.
参考文献:10.1186/1471-2180-10-48
摘要:Jenkins GA, Figueira M, Kumar GA, Sweetman WA, Makepeace K, Pelton SI, Moxon R, Hood DW. Sialic acid mediated transcriptional modulation of a highly conserved sialometabolism gene cluster in Haemophilus influenzae and its effect on virulence. BMC Microbiol. 2010 Feb 16;10():48.
参考文献:10.1111/j.1469-0691.2011.03528.x
摘要:Gammelsrud KW, Sandven P, Høiby EA, Sandvik L, Brandtzaeg P, Gaustad P. Colonization by Candida in children with cancer, children with cystic fibrosis, and healthy controls. Clin Microbiol Infect. 2011 Dec;17(12):1875–81. doi: 10.1111/j.1469-0691.2011.03528.x.
参考文献:10.1096/fj.11-187401
摘要:Ekland EH, Schneider J, Fidock DA. Identifying apicoplast‐targeting antimalarials using high‐throughput compatible approaches. The FASEB Journal. 2011 Jul 11;25(10):3583–93. doi: 10.1096/fj.11-187401.
参考文献:10.3389/fmicb.2011.00010
摘要:Gall A, Horowitz A, Joof H, Natividad A, Tetteh K, Riley E, Bailey RL, Mabey DC, Holland MJ. Systemic effector and regulatory immune responses to chlamydial antigens in trachomatous trichiasis. Front Microbiol. 2011;2():10.
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