CAS: 52358-58-4; Erysotramidine

该化合物是属于产自Erythrina物种的类藻类的化学化合物,该化合物具有复杂的多环结构,具有多种混合环,具有独特的化学特性和潜在的生物活动;Erythrina-8-1展示了一系列特性,包括其在有机溶剂中的溶解性及其在各种条件下的稳定性;Tetradehine-I的构成表明一定程度的不饱和性,这可能影响其活动性和与生物目标的相互作用;象这种类藻类经常因其药用特性而研究,包括潜在的抗食腐性,...

英文名称Erysotramidine
中文名称Erysotramidine; (3β)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮
IUPAC名称(2R,13bS)-2,11,12-trimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-6H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
其它别名(+)-Erysotramidine; (13Bs)-1,2,8,9-Tetrahydro-2β,11,12-Trimethoxy-6H-Indolo[7A,1-A]Isoquinoline-6-One; 1,2,6,7-Tetradehydro-3β,15,16-Trimethoxyerythrinan-8-One; 3β,15,16-Trimethoxy-1,2,6,7-Tetradehydroerythrinan-8-One; (3Beta)-1,2,6,7-Tetradehydro-3,15,16-Trimethoxyerythrinan-8-One; Erythrinan-8-One, 1,2,6,7-Tetradehydro-3,15,16-Trimethoxy-, (3β)-
CAS编号52358-58-4
MFCD编号:MFCD20260809
分子式:C19H21NO4分子量:327.38
产品CID: 2532960
产品分类天然产物 → 生物碱

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InChIKey: AUDDBHVKKYSXKU-LIRRHRJNSA-N
InChI=1S/C19H21NO4/c1-22-14-5-4-13-9-18(21)20-7-6-12-8-16(23-2)17(24-3)10-15(12)19(13,20)11-14/h4-5,8-10,14H,6-7,11H2,1-3H3/t14-,19-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

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(2R,13bS)-2-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydro-6H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one methyl iodide (5R)-(+)-15,16-dimethoxy-3,8-dioxoeryhtrinan-1,6-diene erysotrine (+/-)-erysotrine (+/-)-erythristemine

合成工艺路线路线简述

📜在咪唑,偶氮二异丁腈盐酸,Sodium Tetrahydroborate,Sodium Periodate,Cerium(Iii) Chloride,3-乙基戊烷-3-硫醇,三正丁基氢锡,四丁基硫酸氢铵,Sodium Hydride,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,Calcium Chloride,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用水,二甲基亚砜,丙酮,甲苯,苯作为反应溶剂,化学反应 28.47H,反应生成 Erysotramidine; (3Beta)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮
参考文献:Synthesis Of Erythrina And Related Alkaloids. Xxiv. Total Synthesis Of Erysotrine From 1,7-Cycloerythrinan Derivatives By The Use Of A New 1,2-Carbonyl Transposition Method.
标题:Synthesis Of Erythrina And Related Alkaloids. Xxiv. Total Synthesis Of Erysotrine From 1,7-Cycloerythrinan Derivatives By The Use Of A New 1,2-Carbonyl Transposition Method.
摘要:处理2,8-二氧代-1,7-环赤霉烷与苯硒烯氯化物,在bf3.et2O的催化下,得到3-氯-3-苯硒烯衍生物,通过3-苯硒烯衍生物进一步反应转变为δ3-3-苯硒烯衍生物.无论是3-苯硒烯衍生物还是3-氯-3-苯硒烯衍生物,在与甲醇中的汞(II)高氯酸盐(Mpc)处理时,均可得到3,3-二甲氧基衍生物,从而提供了一种在原碳基团α位点引入掩蔽羰基的新方法.因此,1与苯硒烯氯化物在酸性条件下反应,然后在甲醇中进行mpc处理和硼氢化物还原,得到2α-羟基-3,3-二甲氧基衍生物,产率为57%.该产物在四个步骤中转化为共轭酮,产率为72%.该化合物的羧甲氧基通过cacl2-二甲基亚砜-3-乙基戊烷-3-硫醇法去除,得到烯酮4,产率为70-80%,并异构化为共轭酮25C,产率为100%.最终,该化合物在四个步骤中转化为天然的赤霉碱(+/-)-依索氨碱(5),产率为31%,并进一步转化为(+/-)-依索丁(6).
DOI:10.1248/cpb.39.1365