CAS: 26255-70-9; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(4-Nitrophenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-4-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是具有结构特征的玻璃表面化合物,包括一个硝基苯组和两个玻璃相色体;该化合物一般用于生物化学应用,特别是酶试验中的基质,因为它能够释放水解时的硝基营养素;D-甘基丙诺基基化合物组的存在有助于其在水中的溶解性及其在生理条件下的稳定性;硝基联组具有独特的光学特性,有助于光谱检测;此外,该化合物可能展示与酶,特别是晶体素的具体互动,可在各种研究和工业应用中加以利用;其合成涉及凝聚反应,由于硝基安基苯集团的潜在再活动,必须小心处理它.

英文名称(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(4-Nitrophenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-4-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol
中文名称对硝基苯基-b-D-昆布二糖苷
IUPAC名称(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
CAS编号26255-70-9
MFCD编号:MFCD03425621
分子式:C18H25NO13分子量:463.39
产品CID: 1234484
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 寡糖

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InChIKey: LBTDRWMZFQVCAR-GZQMJUEHSA-N
InChI=1S/C18H25NO13/c20-5-9-11(22)13(24)14(25)17(30-9)32-16-12(23)10(6-21)31-18(15(16)26)29-8-3-1-7(2-4-8)19(27)28/h1-4,9-18,20-26H,5-6H2/t9-,10-,11-,12-,13+,14-,15-,16+,
计算化学: 氢键受体数13.0氢键供体数7.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

📜2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟置于thermotoga Neapolitana β-Glucosidase 1A E349G Mutant,Sodium Methylate体系中,用甲醇用作溶剂,化学反应 15.0H,反应生成对硝基苯基-B-D-昆布二糖苷
参考文献:嗜热栖热菌β-葡萄糖苷酶1A中的糖合酶:α-葡萄糖基氟化物与原位生成的α-糖基甲酸供体的比较
标题:嗜热栖热菌β-葡萄糖苷酶1A中的糖合酶:α-葡萄糖基氟化物与原位生成的α-糖基甲酸供体的比较
摘要:来自嗜热嗜热菌theromotoga Neapolitana的tn Bgl1A是一种二聚体β-葡萄糖苷酶,属于糖苷水解酶家族1(gh1),具有通过保留机制的水解活性,并且对β-1,4-,β-1具有广泛的底物特异性,一系列糖寡糖上的3-和β-1,6-键.该酶的三种变体(tn Bgl1A_e349G,Tn Bgl1A_e349A和tnbgl1A_e349S),在催化亲核试剂上发生突变,用于评估其对寡糖合成的糖合酶活性.有两种方法用于合成反应,两种方法均使用4-硝基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷(4Npglc)作为受体分子:第一种方法是在经典糖合酶的低温(35oc)下使用α-葡萄糖基氟化物供体反应,第二步是用(4Npglc)原位生成糖基供体,其中甲酸在较高温度(70oc)下充当外源亲核试剂.使用第一种方法tn Bgl1A_e349G和tnbgl1A_e349A经过长时间孵育(15小时)后,以非常好的收率(高达61%)合成了具有β-1
Doi:10.1016/j.Molcatb.2014.05.021