CAS: 187035-79-6; Ethyl 2-Chloro-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidine-5-Carboxylate

该化合物是一种氟丙酰胺衍生物,在制药和农用化学合成中具有重大效用,其主要结构特征--一种在2位置的活性氯替代物,一种在4位置的以电子方式退出的三氟甲基组--加强了其多功能性,作为异环化学的构件;乙基乙酸酯进一步便利了在温和条件下的衍生;该化合物因其在建造三氟甲基代苯丙胺丙酰胺方面所起的作用而特别受到重视,这种作用在生物活性分子中十分普遍;在标准储存条件下,高纯度和稳定性确保了核分泌替代,交叉结合和其他功能化反应的一贯性;其定义明确的再活动特征使其成为研究和工业应用的可靠中间体.

英文名称Ethyl 2-Chloro-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidine-5-Carboxylate
中文名称2-氯-4-三氟甲基-嘧啶-甲酸乙酯
IUPAC名称ethyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate
其它别名2-氯-4-(三氟甲基)嘧啶-5-甲酸乙酯; Ethyl 2-Chloro-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidne-5-Carboxylate
CAS编号187035-79-6
MFCD编号:MFCD01312372
EINECS号:671-389-8
分子式:C8H6ClF3N2O2分子量:254.59
产品CID: 952394
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: UDDSDBJYAMHCCW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H6ClF3N2O2/c1-2-16-6(15)4-3-13-7(9)14-5(4)8(10,11)12/h3H,2H2,1H3
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0可旋转键数2

相似化合物

175137-27-6 187035-81-0 188781-08-0

物理性质

沸点336.2°C at 760 mmHg
闪点157.1°C
密度1.448g/cm3
pKa:-5.61±0.29(预测)
PSA:52.08
LogP:2.3255
折射率1.466
蒸汽压0mmHg at 25°C
外观形态透明液体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物用作药物中间体;它吸引了全世界药物和农用化学品领域的研究人员的极大关注,特别是因为它在除草剂应用中的重要性越来越大.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

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上下游产品

ethyl 2-hydroxy-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylate ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-(ureidomethylidene)butanoate ethyl 2-(ethoxymethylidene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoateethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester ethyl 2-[3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Ethyl 2-Chloro-4-(Trifluoromethyl)Pyrimidine-5-Carboxylate 主要起始原料 Ethyl 4,4,4-Trifluoroacetoacetate
(文献来源)合成步骤主要原料 Ethyl 4,4,4-Trifluoroacetoacetate

📜2-羟基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸乙酯置于三氯氧磷体系中,化学反应 1.0H,反应生成2-氯-4-三氟甲基-嘧啶-甲酸乙酯
参考文献:Nf-κb和ap-1基因表达的抑制剂:对2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-[n-(3',5'-双(三氟甲基)苯基)羧酰胺]的嘧啶部分的sar研究.
标题:Nf-κb和ap-1基因表达的抑制剂:对2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-[n-(3',5'-双(三氟甲基)苯基)羧酰胺]的嘧啶部分的sar研究.
摘要:我们研究了n-[3,5-双(三氟甲基)苯基] [2-氯-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基]羧酰胺(1)的结构-活性关系研究. Nf-Kappab和ap-1转录因子,旨在提高其潜在的口服生物利用度.检查化合物的基于细胞的活性,符合lipinski的5法则,并使用肠上皮细胞系caco-2检查潜在的胃肠道通透性.使用溶液相组合方法,将选定的基团在嘧啶环的2-,4-和5-位取代.用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物.然而,在2-位的其他取代导致活性丧失.在4-位的三氟甲基基团可以被甲基,乙基,氯或苯基取代,而没有实质性的活性损失.位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要.如果将其移动到6位,则活动丢失.1的2-甲基类似物(81)与1相比显示出可比的体外活性并改善了caco-2的渗透性.
Doi:10.1021/jm0001626