CAS: 3856-05-1; Isobutyl 3,4,5-Trihydroxybenzoate

该化合物是一种有机化合物,属于加仑类的有机化合物,是来自胆酸的酯类,其特征是加仑结构中附着的异丁基组,具有抗氧化剂的特性;该化合物一般是白色的黄色晶状固体,在有机溶剂中可溶解;异丁基加仑主要用作食品防腐剂和抗氧化剂,有助于防止脂肪和油的氧化,从而延长各种食品的储存寿命;其抗氧化剂活动归因于加仑结构中存在氢氧基组,可以对自由基进行蒸发;此外,异丁基加仑被认为毒性较低,适于用于食品用途;然而,就任何化学物质而言,必须遵守关于食品使用和浓度的管制准则;

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CAS号78-83-1 异丁醇 | CAS号149-91-7 没食子酸; 3,4,5-三羟基苯甲酸

合成工艺路线路线简述

    📜异丁醇,没食子酸置于n,N'-二异丙基碳二亚胺,4-二甲氨基吡啶体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,以57%的收率获得产物没食子酸异丁酯
    参考文献:Synthesis And In Vitro Antimalarial Activity Of Alkyl Esters Gallate As A Growth Inhibitors Of Plasmodium Falciparum
    标题:Synthesis And In Vitro Antimalarial Activity Of Alkyl Esters Gallate As A Growth Inhibitors Of Plasmodium Falciparum
    摘要:疟疾是由疟原虫引起的传染病,在热带和亚热带国家流行.在印度尼西亚,大约 396 个地区被发现为疟疾流行区,其中巴布亚,西巴布亚和东努沙登加拉的年度寄生虫发病率 (Api) 最高.目前,由恶性疟原虫引起的疟疾的治疗依赖于使用4-氨基喹啉或抗叶酸剂和磺胺甲恶唑-甲氧苄啶的协同组合.然而,这种治疗不再有效并产生耐药性.这一事实表明需要更有效,更安全的新抗疟活性.先前的研究表明,没食子酸及其烷基酯衍生物具有抗疟活性.本研究旨在合成没食子酸烷基酯并测定其对恶性疟原虫的体外抗疟活性.通过没食子酸的羧基与一系列烷基醇的酯化反应以及没食子酸芳环上的羟基的甲氧基化反应,合成了14种没食子酸烷基酯化合物.以没食子酸为原始化合物,青蒿素为阳性对照,合成的没食子酸烷基酯的抗疟活性以ic50值表示. 与没食子酸相比,合成的十一种没食子酸烷基酯化合物对恶性疟原虫具有更强的抗疟活性.另一方面,没食子酸丙酯,没食子酸丁酯和没食子酸三甲氧基甲酯这三种化合物显示出较低的抗疟活性.此外,与没食子酸(ic50:194.86 Mm)和青蒿素(ic50:0.5 Mm)相比,两种合成的没食子酸烷基酯化合物,即没食子酸甲酯和没食子酸己酯,对恶性疟原虫表现出更强的抗疟活性,Ic50值为0.03 Mm,分别为 0.11 Mm.我们的结果清楚地表明没食子酸甲酯和没食子酸己酯是新型抗疟药物的有希望的候选者.
    DOI:10.13005/ojc/340207

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-101585769-A
    优先权日:2009-07-09
    标题:Microwave Synthesis of Gallic Acid Ester

    专利号:CN-101585769-B
    优先权日:2009-07-09
    标题:Microwave Synthesis of Gallic Acid Ester

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    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf02638028
    摘要:Reiners RA, Chang SS, Kawamura S, Rathmann DM, Kummerow FA, McLaughlin J, Paschke R, Petschaft Africk L. Abstracts. J Americ Oil Chem Soc. 1957 Feb;34(2):85–92. doi: 10.1007/bf02638028.
    参考文献:10.2991/978-94-6463-062-6_26
    摘要:Arsianti A, Dorothea M, Syafira N, Tony A, Bahtiar A. In Vitro Cytotoxicity of Gallic Acid Derivatives (Alkyl gallates) Against Breast MCF-7 Cancer Cells. 2022 Dec 22. In: Proceedings of the 4th International Conference on Life Sciences and Biotechnology (ICOLIB 2021).
    参考文献:10.1007/s11094-023-02969-z
    摘要:Mohsin NUA, Irfan M, Qamar S. Current Advancements for New Drug Discovery Against Dengue Virus: A Review (2015 – 2020). Pharm Chem J. 2023 Sep;57(6):932–51. doi: 10.1007/s11094-023-02969-z.
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