CAS: 35661-40-6; Fmoc-Phe-Oh

该化合物是一种氨基酸衍生物,是peptide合成中的一个关键组成部分,其优点在于在Fmoc固体阶段合成期间易于融入,而且稳定,从而能够以高纯度和特殊性有效地形成peptide.

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86123-10-6 126727-04-6 1161-13-3

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L-phenylalanine (fluorenylmethoxy)carbonyl chloride N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide 1,2,2,2-Tetrachloroethyl 9-fluorenylmethyl carbonateFm°C-Phe-ONSu Fm°C-Phe-ONp Fm°C-Phe-OTDO

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-Phe-Oh 主要起始原料 L-Phenylalanine And 9-Fluorenylmethyl Chloroformate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Phenylalanine 和 9-Fluorenylmethyl Chloroformate
(S)-2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonyl-Amino)-3-Phenyl-Propionic Acid Benzyl Ester置于magnesium Iodide体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 0.25H,以96%的收率获得产物fmoc-L-苯丙氨酸
参考文献:Mgi2介导的保护基团的化学选择性切割:常规脱保护方法的替代方法
标题:Mgi2介导的保护基团的化学选择性切割:常规脱保护方法的替代方法
摘要:在此描述了mgi 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围.这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围,拓宽了合成过程中正交性的概念,并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会.
DOI:10.1002/chem.201501799

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2019292219-A1
优先权日:2018-03-26
标 题:Method of solid-state peptide synthesis using a novel polymeric support
发明人:JERABEK KAREL; HANKOVA LIBUSE; HOLUB LADISLAV; ZECCA MARCO; CENTOMO PAOLO; TROVO DANIELE; LEDER RICCARDO; BIONDI BARBARA
权利人:INST OF CHEMICAL PROCESS FUNDAMENTALS OF THE CAS V V I; UNIV DEGLI STUDI PADOVA
摘要:A method of solid-state synthesis of peptides that provides a polymeric solid-state synthesis support, attaches a first amino acid to said support to form the first amino acid molecule of the desired peptide chain, attaches additional amino acids to form the desired peptide chain, characterized in that the polymeric solid-state synthesis support is a styrenic polymer containing at least 50 mol % divinylbenzene monomer units, the styrenic polymer being functionalized with chloromethyl and/or benzyloxybenzyl alcohol and/or amino moieties, and having porosity 60-90% and medium pore diameter ranging from 10 to 80 nm. A functionalized styrenic polymer is claimed.

专利号:US-4753985-A
优先权日:1981-10-07
标题 :Synthesis of organic compounds using deformable gel in porous rigid support
发明人:ROSEVEAR ALAN; SHEPPARD ROBERT C
权利人:ATOMIC ENERGY AUTHORITY UK
摘要:The present invention relates to the synthesis of chemical compounds and more particularly to the synthesis of organic compounds, for example, peptides and oligonucleotides. n The invention provides a composite material for use in the synthesis of organic compounds comprising a support material and, supported on the support material, an organic compound synthesizing substance. n It is preferred that the organic compound synthesizing substance is a gel (e.g. a dimethylacrylamide co-polymer gel). n The invention also provides a method for preparing a composite material for use in the synthesis of organic compounds and a method for the synthesis of organic compounds.

专利号:WO-9837078-A1
优先权日:1997-02-20
标题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The thiophenes are prepared by reaction of a substrate-bound primary or secondary amine with a thiophosgene equivalent and reaction of the resulting intermediate with an acceptor-substituted acetonitrile in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegler-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:WO-9740025-A1
优先权日:1996-04-19
标 题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 1,2,3-triazoles and of arrays of substituted 1,2,3-triazoles
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS; DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 1,2,3-triazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 1,2,3-triazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with a 3-oxoalkanoic acid and reaction of the resulting amide with a primary amine under dehydrating conditions to give an enamine. Treatment of this substrate-bound enamine with a sulfonyl azide in the presence of a base gives the corresponding 1,2,3-triazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 1,2,3-triazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse triazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:US-6136984-A
优先权日:1996-04-22
标 题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest is disclosed. The thiophenes are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with cyanoacetic acid and reaction of the resulting cyanoacetamide with an isothiocyanate in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegier-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:US-5847150-A
优先权日:1996-04-24
标题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 2-methylene-2, 3-dihydrothiazoles and of arrays of substituted 2-methylene-2, 3-dihydrothiazoles
发明人:DORWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 2-methylenethiazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 2-methylenethiazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with cyanoacetic acid and reaction of the resulting cyanoacetamide with an isothiocyanate in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide under acidic conditions yields differently substituted, support-bound 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 2-methylenethiazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.
四川同晟氨基酸有限公司
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主要参考文献

参考标题:Fmoc-Amox, A Suitable Reagent For The Introduction Of Fmoc
作者:Ashish Kumar,Anamika Sharma,Elvira Haimov,Ayman El-Faham,Beatriz G. De La Torre,Fernando Albericio |发布日期:2017.10.20
摘要:Synthesis Of Most Peptides Is Achieved Using Solid-Phase Peptide Synthesis Employing The Fmoc/tert-Butyl Strategy. However, The Introduction Of Fmoc In N-Unprotected Amino Acids Seems To Be Challenging Due To The Formation Of Dipeptides And Sometimes Tripeptides As Impurities And β-Alanyl Impurities When Fmoc-Osu Is Used As Well. Herein, We Report An Efficient And Successful Method Using Fmoc-Amox

合成参考文献


摘要:Singh, R. P.; Deng, L., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 64.
摘要:Ghosh, B.; Maleczka, R. E., Jr., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 1, 355.
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
摘要:Leclerc, E., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 3, 240.
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