CAS: 155206-00-1; (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((S,E)-3-Hydroxy-5-Phenylpent-1-En-1-yl)Cyclopentyl)-N-Ethylhept-5-Enamide

该化合物是一种合成的亲抗腺素类比,它通过选择性抑制PGF2α受体来减少内心压力,为青光眼和眼高血压等疾病提供有效治疗. 它的主要优势包括持续行动持续时间,系统吸收率低和最小副作用,使其成为宝贵的治疗选择.

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CAS号107-10-8 丙胺 | CAS号130209-76-6 比马前列素异丙酯 | CAS号856240-62-5 拉坦前列素中间体 | CAS号1201226-16-5 贝美前列素中间体 | CAS号75-04-7 乙胺 | CAS号38344-08-0 贝美前列素C1酸 | CAS号38315-47-8 17-phenyl trino... | CAS号17814-85-6 4-羧丁基三苯基溴化磷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Bimatoprost 主要起始原料 1240483-19-5
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1240483-19-5
(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(Tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-Phenylpent-1-Enyl)-5-Hydroxycyclopentyl)-N-Ethylhept-5-Enamide 反应生成比马前列素
参考文献:Novel Process For The Preparation Of Prostaglandins And Intermediates Thereof
标题:Novel Process For The Preparation Of Prostaglandins And Intermediates Thereof
摘要:本发明涉及一种新型的制备具有式(k)的前列腺素化合物的方法,其中r选自以下组中的一种:C1-C7烷基;C7-C17芳基烷基,其中芳基基团未取代或取代有1至3个取代基,所述取代基选自c1-C6烷基,卤素和cf3;以及(ch2)nor2,其中n为1至3,R2代表未取代或取代有1至3个取代基的c6-C10芳基基团,所述取代基选自c1-C6烷基,卤素和cf3;R1选自or3和nhr3,其中r3为c1-C6烷基,H;虚线表示双键或单键.本发明还公开了新型中间体.

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-1721894-A1
优先权日:2005-05-13
标题 :Process for the synthesis of prostaglandin derivatives
发明人:LISI GIUSEPPE
权利人:TECHNOPHARMA SA
摘要:An alternative method for the synthesis of prostaglandin F analogues, in particular, analogues of PGF 2α and specifically for the synthesis of latano-prost, wherein the transformation of the lactone intermediate (5)n ninto the corresponding lactol (7)n nis carried out by treating the lactone intermediate (5) with a silane, preferably polymethylhydrosiloxane (PMHS), in the presence of a titanocene - and preferably titanocene fluoride. n The method enables considerable production economies with respect to the conventional reduction of lactone with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H).

专利号:US-2015031898-A1
优先权日:2012-03-09
标题 :Process for preparation of prostaglandin f2 alpha analogues
发明人:DAMS IWONA; KUTNER ANDRZEJ; CHODYNSKI MICHAL; KRUPA MALGORZATA; PIETRASZEK ANITA; ZEZULA MARTA; CMOCH PIOTR; KOSINSKA MONIKA
权利人:INST FARMACEUTYCZNY
摘要:A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

专利号:US-10100028-B2
优先权日:2013-09-30
标 题:Synthesis routes for prostaglandins and prostaglandin intermediates using metathesis
发明人:YIANNIKOUROS GEORGE PETROS; KALARITIS PANOS; GAMAGE CHAMINDA PRIYAPUSHPA; AREFYEV DENIS VIKTOROVICH
权利人:IRIX PHARMACEUTICALS INC; PATHEON API SERVICES INC
摘要:Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal-catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

专利号:US-7157590-B2
优先权日:2001-05-31
标题 :Process for the preparation of 17-phenyl-18,19,20-thinor-pgf 2a and its derivatives
发明人:GUTMAN ARIE; NISNEVICH GENNADY; ETINGER MARINA; ZALTZMAN IGOR; YUDOVITCH LEV; PERTSIKOV BORIS
权利人:FINETECH LAB LTD
摘要:The present invention provides a new and effective process for the synthesis of 17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF 2α and its derivatives, including the anti-glaucoma drugs Bimatoprost and Latanoprost. The benefit of the present invention rises inter alia from the fact that a major intermediate involved in the synthesis of the above compounds may be isolated from a mixture containing also an undesired isomer, by crystallization. In addition, the undesired isomer may be oxidized to give the starting compound, which is then recycled.

专利号:US-2014046086-A1
优先权日:2012-08-10
标题:Process for the preparation of tafluprost and intermediates thereof
发明人:WEN WEN-HSIEN
权利人:SCINOPHARM CHANGSHU PHARMACEUTICALS LTD
摘要:The present invention provides efficient, economical and environmental friendly methods for synthesis of prostaglandin analogs including tafluprost and intermediates thereof. The invention involves a selective oxidation using in situ boronate ester protection and a unique crystallization method to remove the undesired isomers of fluorinated intermediates.

专利号:US-8476471-B2
优先权日:2009-07-13
标 题 :Synthesis of prostanoids
发明人:YIANNIKOUROS GEORGE PETROS; KALARITIS PANOS; GAMAGE CHAMINDA PRIYAPUSHPA; ABERNATHY STEPHANIE BOSSE
权利人:YIANNIKOUROS GEORGE PETROS; KALARITIS PANOS; GAMAGE CHAMINDA PRIYAPUSHPA; ABERNATHY STEPHANIE BOSSE; IRIX PHARMACEUTICALS INC
摘要:The presently disclosed subject matter provides a method of synthesizing prostaglandins and prostaglandin analogs comprising the ring closing metathesis of compounds of Formula (I). Also provided are novel compounds of Formula (I) and Formula (II). In addition to their use as synthetic intermediates in the presently disclosed methods, compounds of Formula (II) can be used as prostaglandin and/or prostaglandin analog prodrugs.
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广州万仟医药科技有限公司
小微企业
注册号: 91440101068197284B法定代表人:朱成林
注册资本:100万元人民币类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
成立日期:2013-05-23登记机关:广州市番禺区市场监督管理局
注册地址: 广州市番禺区番禺大道北555号番禺节能科技园内天安科技产业大厦1座401
食用农产品零售;食用农产品初加工;非食用农产品初加工;信息技术咨询服务;数据处理服务;数据处理和存储支持服务;大数据服务;互联网数据服务;人工智能应用软件开发;软件开发;供应链管理服务;品牌管理;专业设计服务;广告设计、代理;地产中草药(不含中药饮片)购销;海洋生物活性物质提取、纯化、合成技术研发;中药提取物生产;专用化学产品销售(不含危险化学品);食品进出口;室内卫生杀虫剂销售;饲料原料销售;技术进出口;货物进出口;软件销售;中草药收购;食品添加剂销售;饲料添加剂销售;合成材料销售;互联网销售(除销售需要许可的商品);眼镜销售(不含隐形眼镜);个人卫生用品销售;初级农产品收购;卫生用品和一次性使用医疗用品销售;消毒剂销售(不含危险化学品);日用口罩(非医用)销售;医用口罩批发;医护人员防护用品批发;化妆品批发;特殊医学用途配方食品销售;保健食品(预包装)销售;宠物食品及用品批发;销售代理;离岸贸易经营;贸易经纪;国内贸易代理;人工智能硬件销售;化工产品销售(不含许可类化工产品);3D打印基础材料销售;石墨烯材料销售;高纯元素及化合物销售;第二类医疗器械销售;第一类医疗器械销售;食用农产品批发;食品销售(仅销售预包装食品);食品互联网销售(仅销售预包装食品);农副产品销售;豆及薯类销售;谷物销售;技术服务、技术开发、技术咨询、技术交流、技术转让、技术推广;生物化工产品技术研发;新材料技术研发;物联网技术研发;细胞技术研发和应用;自然科学研究和试验发展;医学研究和试验发展;农业科学研究和试验发展
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比马前列素
Bimatoprost
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主要参考文献


1: Vagiakis I, Papadopoulou EP, Amaxilati E, Tsiropoulos GN, Konstas AG, Panos GD. Bimatoprost Intracameral Implant (Durysta®): A New Era in Glaucoma Management Through Sustained-Release Innovation. Drug Des Devel Ther. 2025 Jan 31;19:703-714. doi: 10.2147/DDDT.S506520.
2: Drugs and Lactation Database (LactMed®) [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Child Health and Human Development; 2006–. Bimatoprost. 2024 Dec 15. 17(5):561. doi: 10.3390/ph17050561.
4: Sirinek PE, Lin MM. Intracameral sustained release bimatoprost implants (Durysta). Semin Ophthalmol. 2022 Apr 3;37(3):385-390. doi: 10.1080/08820538.2021.1985145. Epub 2021 Sep 29. 42(1):73-80. doi: 10.1080/01676830.2021.1955392. Epub 2021 Jul 28.

合成参考文献


参考文献:10.2165/11539460-000000000-00000
摘要:Iskedjian M, Covert DW, Walker JH. Persistence with prostaglandin agonist use with and without adjunctive therapy for glaucoma patients: a Canadian population-based analysis. Patient. 2011;4(2):133–41. doi: 10.2165/11539460-000000000-00000.
参考文献:10.1089/jop.2011.0003
摘要:Altieri M, Ferrari E. Do Prostaglandin Analogs Affect Eyelid Position and Motility Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics. 2011 Oct;27(5):511–7. doi: 10.1089/jop.2011.0003.
参考文献:10.1007/s12325-011-0043-z
摘要:Scherzer M, Liehneova I, Muñoz Negrete FJ, Schnober D. Travoprost 0.004%/timolol 0.5% fixed combination in patients transitioning from fixed or unfixed bimatoprost 0.03%/timolol 0.5%. Advances in Therapy. 2011 Jul 15;28(8):661. doi: 10.1007/s12325-011-0043-z.
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