CAS: 76646-91-8; (2S,5R)-6,6-Dibromo-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid 4,4-Dioxide
该化合物是一种经化学修正的微尼基酸衍生物,以其溴化结构和全氟辛烷磺酸的功能化为显著特征,该化合物是合成β-林丹抑制剂和专门的青霉素类素的关键中间体.二溴替代会增强它的活性,使其在药用化学应用中具有进一步功能的价值.S,S-二氧化物有助于增强稳定性和电益特性,便利选择性反应.这一产品在开发新型抗微生物剂和研究酶抑制机制的研究环境中特别有用.由于它的反应性质,它是在受控制的条件下处理的.
- 英文名称(2S,5R)-6,6-Dibromo-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid 4,4-Dioxide
- 中文名称(3S)-6,6-二溴-2,2-二甲基青霉烷-3-羧酸 1,1-二氧化物
- IUPAC名称(2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
- 其它别名6,6-Dibromopenicillanic Acid S,S-Dioxide; Sulbactam Related Compound E; 6,6-Dibromo-3,3-Dimethyl-7-Oxo-4,4-Dioxide (2S-Bis)-4-Thia-1-Azabicyclo-(3,2,0)-Heptane-2-Carbonoic Acid; Sulbactam Ep Impurity E; Sulbactam Impurity 5(Sulbactam Ep Impurity E); (3S)-6,6-Dibromo-2,2-Dimethylpenam-3-Carboxylic Acid 1,1-Dioxide; 4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylicacid, 6,6-Dibromo-3,3-Dimethyl-7-Oxo-, 4,4-Dioxide, (2S,5R)-; (2S,5R)-6,6-Dibromo-3,3-Dimethyl-4,4,7-Trioxo-4λ6-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-Carboxylic Acid
- CAS编号76646-91-8
- MFCD编号:MFCD28137728
- EINECS号:427-200-4
- FDA UNII编号:3KI73KUS8T
- 分子式:C8H9Br2NO5S分子量:391.04
- 产品CID: 1758736
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
物理性质
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS07 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Corrosion - 危险类别急性毒性 类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激 类别2
严重眼损伤 类别1
皮肤致敏 类别1 - 警示词Danger(危险)
- 危险描述H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H318 |造成严重眼损伤.
H317 |可能引起皮肤过敏反应. - 防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P280-P305+P351+P338-P310
- 安全声明H303+H313+H333
- WGK Germany3
欧盟法规
统一分类与标签REACH注册ECHA物质工作场所安全标识要求ECHA物质C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单上下游产品
(5R,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-1,1-dioxopenam-3-carboxylic acid 6,6-dibromopenicillanic acid 6-Aminopenicillanic Acid Sodium 6,6-dibromopenicillanate sulbactum 6β-bromopenicillanic acid 1,1-dioxide (2S,5R,6S)-6β-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid,S,S-dioxide p-methoxybenzyl 6,6-dibromopenicillinate 1,1-dioxide合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 (3S)-6,6-Dibromo-2,2-Dimethylpenam-3-Carboxylic Acid 1,1-Dioxide 主要起始原料 6-Aminopenicillanic Acid
- (文献来源)合成步骤主要原料 6-Aminopenicillanic Acid
📜6-氨基青霉烷酸置于potassium Permanganate,硫酸,溴,Sodium Nitrite体系中,用 水,乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应 2.5H,反应生成 (3S)-6,6-二溴-2,2-二甲基青霉烷-3-羧酸 1,1-二氧化物
参考文献:舒巴坦酸的合成方法
标题:舒巴坦酸的合成方法
摘要:本发明涉及药物合成领域,针对传统合成方式收率低的问题,提供了一种舒巴坦酸的合成方法,包括以下步骤:S1,重氮化及溴化反应:在6‑氨基青霉烷酸中加入溴素,稀硫酸溶液以及亚硝酸钠固体,稀硫酸溶液的浓度为20%‑25%,反应得第一中间体;s2,氧化反应:向第一中间体中滴加高锰酸钾以及稀硫酸溶液,稀硫酸溶液的浓度为20%‑25%;s3,氢化反应:向第二中间体中滴加锌粉以及稀硫酸溶液,反应得舒巴坦酸.通过采用20%‑25%的稀硫酸溶液进行反应,有利于提高重氮化及溴化反应和氧化反应的活性,使得反应物反应得更加彻底,从而有利于提高重氮化及溴化反应和氧化反应的收率,进而使得反应的总收率提高.
海关参考信息
- 2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:US-4468351-A
优先权日:1983-06-06
标题 :Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
发明人：PIRIE DONALD K; WEEKS PAUL D
权利人:PFIZER
摘要:A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.
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📌 第三方产品分析报告
合成参考文献
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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