📜二苯并呋喃置于lithium Aluminium Tetrahydride,正丁基锂,四磷十氧化物,磷酸,对甲苯磺酸,一水合肼,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,Potassium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷,水,二乙二醇,苯 用作溶剂,化学反应 36.5H,反应生成苯并[b]萘并[2,1-D]呋喃
参考文献:含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 Dft 研究:二苯并[b,D]呋喃,苯并[b]萘并[1,2-D]呋喃,苯并[b]萘并[2,3]-D]呋喃,苯并[b]萘[2,1-D]呋喃和二萘[2,1-B:1',2'-D]呋喃
标题:含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 Dft 研究:二苯并[b,D]呋喃,苯并[b]萘并[1,2-D]呋喃,苯并[b]萘并[2,3]-D]呋喃,苯并[b]萘[2,1-D]呋喃和二萘[2,1-B:1',2'-D]呋喃
摘要:在超强酸中,通过NMR测量直接观测到了含有氧原子在其芳环上的杂pahs产生的持久质子化碳正离子,包括二苯并[b,D]呋喃(5),苯并[b]萘并[1,2-D]呋喃(6),苯并[b]萘并[2,3-D]呋喃(7),苯并[b]萘并[2,1-D]呋喃(8)和二萘并[2,1-B:1',2'-D]呋喃(9).化合物5在fso3H-sbf5(1:1)或(4:1)/so2Clf中主要在c(2)位质子化,而6,8和9在cf3So3H或fso3H/so2Clf中仅在c(5)位质子化,而7在fso3H/so2Clf中在c(6)和c(11)位质子化,形成两种物质.令人惊讶的是,化合物5在fso3H/so2Clf中抗拒质子化,呈现出与完整物质相对应的NMR谱图.基于实验δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限.Dft计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致.
Doi:10.1246/bcsj.20140182