CAS: 124752-25-6; ((1S,4R)-4-(2,6-Diamino-9H-Purin-9-yl)Cyclopent-2-En-1-yl)Methanol

该化合物是一种合成核素类比,在医学化学领域引起注意,特别是其潜在的抗病毒特性,其特点是在碳基结构的6处存在一个氨基氨基生物组,这是自然产生的核素的衍生物.这种改变增强了其抑制病毒复制的能力,使它成为治疗病毒性感染,特别是反转病毒感染的候选体.由于氨基生物组的存在,该化合物具有极性,影响其溶性以及与生物目标的相互作用.此外,6-氨基carbovir可能展示出一种有利的药性皮肤特征,尽管其吸收,分布,新陈代谢和排泄(ADME)特性的具体细节需要进一步调查.其行动机制通常涉及干扰病毒性RNA合成,将其定位为抗病毒药物发展的宝贵化合物.与许多核基类相比,目标病毒的抗药性发展潜力是其治疗应用中的一个重要考虑因素.

英文名称((1S,4R)-4-(2,6-Diamino-9H-Purin-9-yl)Cyclopent-2-En-1-yl)Methanol
中文名称(1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇
IUPAC名称((1S,4R)-4-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol
其它别名(1α,4α)-4-(2,6-Diamino-9H-Purin-9-yl)-2-Cyclopentenyl-Carbinol; Abacavir Impurity 3(Abacavir Ep Impurity C); (Abacavir Ep Impurity C); Abacavir Related Compound A; 6-Aminocarbovir; (-)-2,6-Diamino-9-[(1R)-4β-(Hydroxymethyl)-2-Cyclopentene-1β-Yl]-6,9-Dihydro-1H-Purine; 2-Cyclopentene-1-Methanol, 4-(2,6-Diamino-9H-Purin-9-yl)-, (1S-Cis)-; Descyclopropyl Abacavir
CAS编号124752-25-6
MFCD编号:MFCD00869644
EINECS号:808-693-9
分子式:C11H14N6O分子量:246.27
产品CID: 360790
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: ZKJUXHDSLJYKED-RQJHMYQMSA-N
InChI=1S/C11H14N6O/c12-9-8-10(16-11(13)15-9)17(5-14-8)7-2-1-6(3-7)4-18/h1-2,5-7,18H,3-4H2,(H4,12,13,15,16)/t6-,7+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数3.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点180-182°C
沸点628.2±65.0 °C(预测)
闪点333.7 °C
密度1.75±0.1 g/cm3(预测)
pKa:14.86±0.10(预测)
PSA:115.87
LogP:1.2626
折射率1.866
蒸汽压1.21E-16 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
外观形态类白色至淡黄色
储存条件-20°C 冷藏

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(1S,4R)-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol carbovir 9-[cis-(1'R,4'S)-4'-acetoxymethyl-2'-cyclopenten-1'-yl]-9H-2-amino-6-chloropurine ((1S,4R)-4-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol

合成工艺路线路线简述

📜(-)-卡巴韦置于甲醇,4-二甲氨基吡啶,氨,三乙胺,N,N-二乙基苯胺,三氯氧磷体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 65.37H,反应生成(1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇
参考文献:6-Deoxycarbovir: A Xanthine Oxidase Activated Prodrug Of Carbovir
标题:6-Deoxycarbovir: A Xanthine Oxidase Activated Prodrug Of Carbovir
摘要:(-)-(顺式)-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基乙醇(6-去氧碳普维)被制备出来,以评估增加抗hn剂(-)-碳普维生物利用度的前药方法.温育实验表明,6-去氧碳普维在黄嘌呤氧化酶的作用下迅速转化为(-)-碳普维.由于黄嘌呤氧化酶的活性存在于肠道和肝脏中,在体内可预期高首次通过转化为碳普维.
Doi:10.1080/15257779508014651