CAS: 86153-38-0; 17α-Cyanomethylestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraene-3,17β-Diol

该化合物是累进醇的一种合成血清衍生物,其特点是在17α位置上引入了一种丙亚甲基组,C9和C11之间有双重联系.这种结构改变增强了雌激素受体的结合性和选择性,使其成为内分泌学和类固醇受体研究的宝贵化合物. 9,11不饱和有助于增加代谢稳定性,而17a-cyano甲基替代可能影响受体互动特征.这种衍生物主要用于临床前调查,以探索结构活动关系和在依赖荷尔蒙的条件下的潜在治疗应用.其定义明确的化学特性有利于精确的实验再生.

英文名称17α-Cyanomethylestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraene-3,17β-Diol
中文名称9,11-去氢-17α-氰基甲基雌二醇
IUPAC名称2-((8S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)acetonitrile
其它别名9,11-Dehydro-17α-Cyanomethyl Estradiol; 17α-Cyanomethylestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraen-3,17β-Diol; 19-Norpregna-1,3,5(10),9(11)-Tetraene-21-Nitrile, 3,17-Dihydroxy-, (17α)- (9Ci); Dienogest Impurity 3 (Dienogest Ep Impurity G); 17A-Cyanomethylestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraene-3,17B-Diol; [(17β)-3,17-Dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraen-17-Yl]Acetonitrile; （17α-Cyanomethylestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraen-3,17β-Diol）; 3,17-Dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-Tetraen-17α-Yl]Acetonitrile,
CAS编号86153-38-0
MFCD编号:MFCD28358861
FDA UNII编号:7T4537YE2X
分子式:C20H23NO2分子量:309.41
产品CID: 1862382
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: LPEAVAOTAWKUPC-FUMNGEBKSA-N
InChI=1S/C20H23NO2/c1-19-8-6-16-15-5-3-14(22)12-13(15)2-4-17(16)18(19)7-9-20(19,23)10-11-21/h3,5-6,12,17-18,22-23H,2,4,7-10H2,1H3/t17-,18+,19+,20-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点228 - 233°C
沸点551.2±50.0 °C(预测)
密度1.25±0.1 g/cm3(预测)
pKa:10.37±0.60(预测)
PSA:64.25
LogP:3.80278
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中
产品应用该化合物是一种生化物.

MSDS等安全信息

上下游产品

Dienogest

合成工艺路线路线简述

65928-58-7 = 86153-38-0 + 249294-15-3 + 249294-13-1 + 16669-06-0
反应条件:1.1 Catalysts: Nitrilase Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Water; 27 D,Ph 7.8,25 °C
标题:Nitrile Hydratase From Rhodococcus Erythropolis: Metabolization Of Steroidal Compounds With A Nitrile Group
作者:Kaufmann,G.; Et Al
参考文献:Steroids 日期:1999 卷标:64(8) 页码:535-540

📜地诺孕素置于氢氧化钾,间氯过氧苯甲酸体系中,用甲醇,氯仿作为反应溶剂,化学反应 48.5H,反应生成 9,11-去氢-17Alpha-氰基甲基雌二醇
参考文献:Hubner; Menzenbach; Rohrig,Pharmazie,1984,Vol. 39,# 7,P. 496-496
标题:Hubner; Menzenbach; Rohrig,Pharmazie,1984,Vol. 39,# 7,P. 496-496