CAS: 66901-41-5; 7-(α-L-Idopyranosyloxy)-4-Methyl-2H-1-Benzopyran-2-One

英文名称7-(α-L-Idopyranosyloxy)-4-Methyl-2H-1-Benzopyran-2-One
中文名称7-(α-L-吡喃氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
IUPAC名称4-methyl-7-((3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
其它别名7-(α-L-Idopyranosyloxy)-4-Methyl-2H-1-Benzopyran-2-One
CAS编号66901-41-5
MFCD编号:MFCD01320431
分子式:C16H18O8分子量:338.31
产品CID: 1650478
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: YUDPTGPSBJVHCN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C16H18O8/c1-7-4-12(18)23-10-5-8(2-3-9(7)10)22-16-15(21)14(20)13(19)11(6-17)24-16/h2-5,11,13-17,19-21H,6H2,1H3
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数4.0可旋转键数3.0

相似化合物

28541-83-5 18997-57-4 6160-78-7

物理性质

沸点626.9±55.0 °C(预测)
密度1.522±0.06 g/cm3
pKa:12.73±0.70(预测)
PSA:129.59
LogP:-0.71988
溶解性Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
外观形态白色固体

MSDS等安全信息

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Methylumbelliferyla-L-Idopyranoside 主要起始原料 2H-1-Benzopyran-2-One, 4-Methyl-7-[(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-L-Idopyranosyl)Oxy]-
(文献来源)合成步骤主要原料 2H-1-Benzopyran-2-One, 4-Methyl-7-[(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-L-Idopyranosyl)Oxy]-

📜羟甲香豆素在 Sodium Methylate,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用四氢呋喃,甲醇作为反应溶剂,反应 5.0H,获得 4-Methylcoumarin-7-Yl α-L-Idopyranoside
参考文献:从d-葡萄糖到具有生物活性的l-己糖衍生物:合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素a2和硫酸乙酰肝素的二糖部分.
标题:从d-葡萄糖到具有生物活性的l-己糖衍生物:合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素a2和硫酸乙酰肝素的二糖部分.
摘要:描述了一种从d-葡萄糖合成生物有效且稀有的l-己糖衍生物的新颖便捷的途径.通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖(14)转化为1,2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖(19).化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-L-Idofuranose(27),其在c3位置进行区域选择性差向异构化,从而得到l-Talo-和3-官能化的l-氨基呋喃糖基衍生物.化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖(35),成功地将其转化为相应的l-Allo,L-Altro,L-Gulo和l-Ido衍生物通过区域选择性苄基化,苯甲酰化,三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤.
Doi:10.1002/Chem.200305096