CAS: 4465-44-5; (S)-Methyl 3-Hydroxy-2-(Tritylamino)Propanoate

该化合物是一个有机化合物,其结构特征是有机化合物,包括附属于氨基酸L-serine的三苯甲基甲基组,以甲基酯的形式出现,该化合物通常具有氨基酸和酯的特性,如有机溶剂中的溶性以及由于功能组的存在而具有的潜在反应性.三苯甲基甲基混合物有助于其稳定性,并能够影响其电子特性,使其在各种化学应用中有用,包括作为有机合成的保护组.L-serine成分的存在表明,它可能参与生物过程或作为化合成的建筑块.此外,源自L-serine的化合物的立体化学学可能影响其在生物系统中的相互作用.

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methyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydr°Chloride trityl chloride (S)-serine methyl ester ethyl acetate(S)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoic acid 1-O-(5'-carbomethoxypentyl)-2-tetrahydropyranyl-sn-glyceryl 2,2,2-trichloro-tert-butyl 2-carbomethoxy-2-(N-triphenylmethylamino)ethyl phosphite -N-trityl-L-serin-methylesterO-4,6-Bis(dodecylamino)-1,3,5-triazin-2-yl-N-trityl-L-serin-methylester methyl (2S)-N-tritylaziridine-2-carboxylate

合成工艺路线路线简述

    📜Methyl O-((2,2,2-Trichloroethoxy)Carbonyl)-N-Trityl-L-Serinate置于三甲基氢氧化锡体系中,用 1,2-二氯乙烷 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以91%的收率获得产物n-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯
    参考文献:2,2,2-三氯乙氧基羰基(troc)保护基的高度化学选择性脱保护
    标题:2,2,2-三氯乙氧基羰基(troc)保护基的高度化学选择性脱保护
    摘要:报道了选择性还原2,2,2-三氯乙氧羰基(troc)保护基的非还原性ph中性条件.在1,2-二氯乙烷中使用三甲基氢氧化锡,可以在与传统上用于除去troc基团的还原条件不兼容的各种官能团存在下,选择性地脱保护troc保护的醇,硫醇和胺.这种温和的脱保护方案还可以耐受多种其他水解敏感性和酸/碱敏感性部分.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.8B03642

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8933018-B2
    优先权日:2011-02-07
    标题 :Boron containing polybasic bacterial efflux pump inhibitors and therapeutic uses thereof
    发明人：GLINKA TOMASZ; HIGUCHI ROBERT; HECKER SCOTT; EASTMAN BRIAN; RODNY OLGA
    权利人:GLINKA TOMASZ; HIGUCHI ROBERT; HECKER SCOTT; EASTMAN BRIAN; RODNY OLGA; REMPEX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co-administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

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    合成参考文献


    摘要:Jousseaume, B., Science of Synthesis, (2003) 5, 353.
    摘要:Merino, P., Science of Synthesis, (2007) 29, 784.
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