CAS: 35671-15-9; (3S)-3-Ethenyl-2,5-Dimethylhex-4-En-2-Ol

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(E)-diethyl (4-hydroxy-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphate 2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-propene

📜(E)-Diethyl (4-Hydroxy-4-Methylpent-2-En-1-yl)Phosphate,2,2-二甲基乙烯硼酸频那醇酯置于c37H34N2O3S,Sodium Methylate,Copper(L) Chloride体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 24.0H,以65%的收率获得(+)-香绵菊醇
参考文献:一种广泛适用的 Nhc-Cu 催化方法,用于易获得的(频哪醇)烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效,位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用
标题:一种广泛适用的 Nhc-Cu 催化方法,用于易获得的(频哪醇)烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效,位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用
摘要:公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代(eas)反应的方案,该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂.转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯,并由 1.0-5.0 Mol% 的 N-杂环卡宾 (Nhc) 的铜配合物促进.可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂.反应可能涉及各种稳定的烯基-(频哪醇硼)[烯基-B(pin)] 化合物,这些化合物可以通过各种有效的,位点和/或立体选择性催化反应(例如交叉复分解或原位催化反应)购买或制备.硼烷基加成到末端炔烃.乙烯基-,E-或z-二取代的烯基-,1,1-二取代的烯基-,无环的,或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的收率,>98:2 Sn2':Sn2 和 99:1 的对映体比率 (Er) 添加.尽管存在敏感的立体叔碳中心,Nhc-Cu 催化的 Eas 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(Pin) 试剂继续以非常好的收率和高对映选择性提供所需的
Doi:10.1021/ja4126565