CAS: 2456-81-7; 4-Pyrrolidinopyridine

该化合物是环环环化合物,在4位位置上以类物质组取代了核核心,这种结构具有独特的电子和消毒特性,使其成为有机合成和制药研究的宝贵中间体.其电子富集的基物质会增强核生殖替代和金属催化混合反应的回弹性,而类物质组则有助于溶解性和顺畅性.该化合物特别有助于发展用于催化的离心剂和作为生物活性分子的建筑块.该化合物在标准条件下的稳定性和与各种反应条件的兼容性进一步强调了其在合成化学应用中的实用性.

结构式图片

相似化合物

722550-01-8 1352318-60-5 1447958-19-1

欧盟法规

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上下游产品

CAS号123-75-1 四氢吡咯 | CAS号7379-35-3 4-氯吡啶盐酸盐 | CAS号626-64-2 4-羟基吡啶 | CAS号337913-25-4 diphosphorus pe... | CAS号121409-81-2 methyl 4-oxo-4-... | CAS号626-61-9 4-氯吡啶 | CAS号100-48-1 4-氰基吡啶 | CAS号27248-04-0 trimethyl(pyrid... | CAS号15097-49-1 1-(三甲基甲硅烷基)吡咯烷 | CAS号504-24-5 4-氨基吡啶 | CAS号257937-23-8 3-bromo-4-(pyrr... | CAS号874758-84-6 2-氯-4-吡咯烷吡啶

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Pyrrolidinopyridine 主要起始原料 Pyrrolidine And 4-Chloropyridinium Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Pyrrolidine 和 4-Chloropyridinium Chloride
N-Pyridin-4-Yl-Succinamic Acid Methyl Ester; Hydrochloride置于dimethyl Sulfide Borane体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 9.0H,以58%的收率获得4-吡咯烷基吡啶
参考文献:Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization Of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis Ofn-Substituted Cyclic Amines
标题:Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization Of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis Ofn-Substituted Cyclic Amines
摘要:硼烷-硫化甲基(bms)还原各种n-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯,可以高产率地得到相应的n-取代吡咯烷和哌啶.这一转化过程中,由于胺氮周围的空间阻碍限制,以及通过不完全反应和/或合成后续的bms还原检测到的假定中间体,表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争,从而得到了n-取代的环化胺.
Doi:10.1055/s-1988-27777

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2006264608-A1
优先权日:2001-08-03
标题 :Bi-directional synthesis of oligoguanidine transport agents
发明人:WENDER PAUL A; VANDEUSEN CHRISTOPHER L; PATTABIRAMAN KANAKA; PELKEY ERIN T; JESSOP THEODORE C
权利人:WENDER PAUL A; VANDEUSEN CHRISTOPHER L; PATTABIRAMAN KANAKA; PELKEY ERIN T; JESSOP THEODORE C
摘要:Synthesis routes that can be adapted to large scale synthesis of oligoguanidine compounds such as oligoarginine compounds are described which use a perguanidinylation step to convert a group of ω-amino groups to the corresponding guanidinyl groups. These compounds find utility as transport agents. Modified oligoguanidine compounds are also described.

专利号:US-7067698-B2
优先权日:2001-08-03
标 题 :Bi-directional synthesis of oligoguanidine transport agents
发明人:WENDER PAUL A; VANDEUSEN CHRISTOPHER L; PATTABIRAMAN KANAKA; PELKEY ERIN T; JESSOP THEODORE C
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:Synthesis routes that can be adapted to large scale synthesis of oligoguanidine compounds such as oligoarginine compounds are described which use a perguanidinylation step to convert a group of ω-amino groups to the corresponding guanidinyl groups. These compounds find utility as transport agents. Modified oligoguanidine compounds are also described.

专利号:US-6951932-B2
优先权日:2001-10-25
标 题:Synthesis of 2-aralkoxyadenosines and 2-alkoxyadenosines
发明人:MOORMAN ALLAN R
权利人:KING PHARMACEUTICALS RES & DEV
摘要:The invention provides new methods for synthesis of 2-aralkyloxyadenosines and 2-alkoxyadenosines. The invention is particularly useful for synthesis of 2-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]adenosine. Preferred methods of the invention include activating a guanosine compound followed by hydrolysis; alkylating the hydrolyzed compound with subsequent animation to provide a 2-aralkyloxyadenosine or a 2-alkoxyadenosine compound.

专利号:US-5554725-A
优先权日:1994-09-14
标题:Synthesis of dolastatin 15
发明人:PETTIT GEORGE R
权利人:UNIV ARIZONA
摘要:The present invention relates to the synthesis of natural (-)- dolastatin and the elucidation of the absolute configuration of this important sea hare constituent. A segment synthetic strategy was utilized for obtaining the Dolabella auricularia (Indian Ocean sea hare) depsipeptide dolastatin 15. Reaction of protected (S)-Hiva-(S)-Phe (2c) with isopropenyl chloroformate followed by Meldrum's ester, cyclization (2c→3a) of the product in toluene and finally methylation afforded the key (S)-dolapyrrolidine (Dpy) derivative (3b). Condensation of tripeptide (8) with the three unit Dpy segment (5b) followed by deprotection and coupling (diethyl phosphorocyanidate) led to dolastatin 15 in 11% overall yield. The powerful and selective activity of dolastatin 15 against the U.S. National Cancer Institute's panel of human cell lines is reported.

专利号:US-5656662-A
优先权日:1990-01-12
标 题:Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids
发明人:MANTRI PADMAJA; WITIAK DONALD T
权利人:UNIV OHIO STATE RES FOUND
摘要:The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.

专利号:EP-1575929-B1
优先权日:2002-12-19
标 题 :The method for production of semi-finished products useful in synthesis of paclitaxel
发明人:KOLESINSKA BEATA; KAMINSKI J ZBIGNIEW; KAMINSKA E JANINA
权利人:AGROPHARM S A
摘要:The method for production of the semi-finished products useful in synthesis of Paclitaxel with the generalized formula (2), characterized in that phenyl isoserine derivatives, or mixtures of their epimerides with various configurations on the carbon 2' or their salts, are treated with triazine type condensing agent, possible in the presence of tertiary amine, in medium of anhydrous organic solvent, and the triazine esters produced are treated with Baccatin III, in medium of anhydrous organic solvent, possible in the presence of a catalyst.
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主要参考文献

[参考文献]: Brian L Hodous, Et Al. Enantioselective Addition Of Amines To Ketenes Catalyzed By A Planar-Chiral Derivative Of Ppy: Possible Intervention Of Chiral Brnsted-Acid Catalysis. J Am Chem Soc. 2002 Aug 28;124(34):10006-7.
[参考文献]: J T Mason, Et Al. A Method For The Synthesis Of Isomerically Pure Saturated Mixed-Chain Phosphatidylcholines. Anal Biochem. 1981 May 1;113(1):96-101.
[参考文献]: Johana Musso, Et Al. Biomarkers Probed In Saliva By Surface Plasmon Resonance Imaging Coupled To Matrix-Assisted Laser Desorption/ionization Mass Spectrometry In Array Format. Anal Bioanal Chem. 2015 Feb;407(5):1285-94.
[参考文献]: Lothar Schwarz, Et Al. Enhancement Of Ninhydrin- Or Dfo-Treated Latent Fingerprints On Thermal Paper. J Forensic Sci. 2007 May;52(3):649-55.
[参考文献]: M Gomez-Mendoza, Et Al. Two-Channel Dansyl/tryptophan Emitters With A Cholic Acid Bridge As Reporters For Local Hydrophobicity Within Supramolecular Systems Based On Bile Salts. Org Biomol Chem. 2014 Nov 14;12(42):8499-504.

合成参考文献


摘要:Seidel, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2012) 3, 436.
摘要:Smith, A. D.; Woods, P. A., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 577.
摘要:Wang, H.-Y.; Zhao, G., Science of Synthesis, (2019) , 241.
摘要:Schafer, E. W., Jr., and W. A. Bowles Jr. 2004. Toxicity, Repellency of Phytotoxicity of 979 Chemicals to Birds, Mammals and Plants. Research Report No. 04-01. National Wildlife Research Center, Fort Collins, Colorado. 118 pp.
摘要:Granados, A.; Molander, G. A., Science of Synthesis: DNA-Encoded Libraries, (2024) nan, 288.
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