CAS: 23696-28-8; 2-((2-Hydroxyethyl)Carbamoyl)-3-Methyl-1-Oxoquinoxalin-1-Ium-4(1H)-Olate

该化合物是一种合成抗微生物化合物,属于五氧化二氮类,主要用作牲畜生产中的生长促进剂和饲料添加剂,其主要优势包括强抗菌和抗蛋白活动,特别是针对Escherichia coli 和 Salmonella spp等Gram阴性细菌的抗菌活动和抗蛋白性活动.Olaquindox通过降低肠道感染的发生率,提高饲料效率,促进体重增加,改善动物总体健康.它稳定地配方,在推荐的剂量上表现出低毒性.然而,由于潜在的残留物和对抗微生物抗药性的关切,它在许多地区受到管制.适当的剂量和戒食期对于确保遵守食品安全标准至关重要.

英文名称2-((2-Hydroxyethyl)Carbamoyl)-3-Methyl-1-Oxoquinoxalin-1-Ium-4(1H)-Olate
中文名称喹乙醇
IUPAC名称2-((2-hydroxyethyl)carbamoyl)-3-methyl-1-oxoquinoxalin-1-ium-4(1H)-olate
其它别名Dl-Alanine, N-Acetyl-; Olaquindox [ban:Inn]; 2-(2-Hydroxyethylcarbamoyl)-3-Methylquinoxaline 1,4-Dioxide; P-Mentha-6,8-Dien-2-Yl Propionate; Ethyl 2-Hydroxypropionate; Olaquindox; Olaquindox [mi]; As-
CAS编号23696-28-8
MFCD编号:MFCD00210341
EINECS号:245-832-7
FDA UNII编号:G3LAW9U88T
分子式:C12H13N3O4
分子量:263.25
产品CID: 1179402
产品分类有机原料 → 有机杂环化合物 → 二氮杂萘

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产品信息参考
InChIKey: TURHTASYUMWZCC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C12H13N3O4/c1-8-11(12(17)13-6-7-16)15(19)10-5-3-2-4-9(10)14(8)18/h2-5,16H,6-7H2,1H3,(H,13,17)…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点209 °C (分解)
沸点343.3 °C
闪点>204.4 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:13.75±0.10(预测)
PSA:100.25
LogP:-2.2
折射率1.651
溶解性DMSO (Slightly)
外观形态黄色固体
储存条件0-6°C
产品应用该品为饲料添加剂,用作猪,牛鸡等生长促进剂,具有效果好,用量少,毒性低及生产较简易等特点,是一种很有前途的生长促进剂.该品系通过抗菌与蛋白同化作用而发挥促进生长的作用.蛋白同化作的结果,促使更多的氮贮存,细胞形成增加,组织增大,长肉加快,从而生产更多的瘦肉.喹乙醇也有改善粗蛋白,脂肪的消化及营养状况.
性质描述浅黄色结晶性粉末.熔点209°C(分解).微溶于水,不溶于多数有机溶剂,稳定性好.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS08;
注释: Exclamation mark & Health hazard
危险类别急性毒性类别4(经口)
呼吸道致敏类别1
Muta. 1B
皮肤致敏类别1
水生慢性毒性类别2
致癌性类别2
生殖毒性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H302 |吞咽有害.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
H351 |怀疑致癌.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
防范说明P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明36/37-22
危险类别码22-43-42
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号13297-18-2 2-(ETHOXYCARBON... | CAS号480-96-6 苯并氧化呋咱 | CAS号24309-97-5 β-(N-乙酰乙酰氨基)乙醇-d4 | CAS号112158-56-2 N-(2-hydroxyeth... | CAS号112158-57-3 2-methyl-3-[N-(...

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Olaquindox 主要起始原料 Benzofuroxan And N-(2-Hydroxyethyl)Acetoacetamide
(文献来源)合成步骤主要原料 Benzofuroxan 和 N-(2-Hydroxyethyl)Acetoacetamide

3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物置于c.I.酸性橙108,Calcium Chloride体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应 4.0H,以75%的收率获得喹乙醇
参考文献:Stumm,G.; Niclas,H.-J.,Journal Fur Praktische Chemie (Leipzig 1954),1989,Vol. 331,# 5,P. 736-744
标题:Stumm,G.; Niclas,H.-J.,Journal Fur Praktische Chemie (Leipzig 1954),1989,Vol. 331,# 5,P. 736-744

海关参考信息

2902200000-苯
2912110000-甲醛
2922110001-单乙醇胺
2924199090-其他无环酰胺
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-4237054-A
优先权日:1979-05-18
标题 :Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1] octane-1-acetic acid
发明人：CHEN ROBERT H K
权利人:ORTHO PHARMA CORP
摘要:A method for the total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane-1-acetic acid is described. The compound is active as a utero-evacuant agent.

专利号:US-5900227-A
优先权日:1996-06-17
标题 :Multicyclic nitrone spin trapping compositions
发明人：JANZEN EDWARD G; SANKURATRI NAGARAJU
权利人:OKLAHOMA MED RES FOUND
摘要:Multicyclic nitrone spin trapping compounds capable of forming stable free radical spin adducts are provided as well as methods for their synthesis. The multicyclic nitrone spin trapping compounds can be reacted with a free radical, such as a hydroxy or hydroperoxy radical, in solution to form a spin adduct which is stable and readily detectable by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The multicyclic nitrone spin traps can be used to detect free radicals in a sample such as a biological system. In one embodiment, the spin trapping compound, 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo-[3.2.1]oct-6-ene-N-oxide ('TRAZON') is provided, as well as methods for the synthesis of TRAZON and of modified forms of TRAZON. TRAZON can react with a wide range of different free radicals in solution to form free radical spin adducts which are readily detectable by EPR.

专利号:CN-101323599-B
优先权日:2008-07-31
标题:Chemical Synthesis of 2-Formylcyanoacetylhydrazone-quinoxaline-1,4-dioxide

专利号:CN-103420926-B
优先权日:2013-06-07
标题 :Chemical synthesis of four metabolites of quinocetone

专利号:CN-103420926-A
优先权日:2013-06-07
标题 :Chemical synthesis of four metabolites of quinocetone

专利号:CN-101074214-A
优先权日:2007-06-21
标题:Synthesis of antibiotics N,N-oxazoline dioxide-2-methanal hydrazone compound

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1: Mei Q, Ma B, Fang Y, Gong Y, Li J, Zhang M. Europium Nanoparticle-Based Lateral Flow Strip Biosensors for the Detection of Quinoxaline Antibiotics and Their Main Metabolites in Fish Feeds and Tissues. Biosensors (Basel). 2024 Jun 4;14(6):292. doi: 10.3390/bios14060292.
2: Collins A, Collins C. Epidemiology Tools to Evaluate the Control of Proliferative Enteropathy in Commercial Pig Herds. Animals (Basel). 2024 Apr 30;14(9):1357. doi: 10.3390/ani14091357.
3: Zhang S, Xiong J, Wang S, Li Z, Qin L, Sun B, Wang Z, Liu X, Zheng Y, Jiang H. Four birds with one stone: Aggregation-induced emission-type zeolitic imidazolate framework-8 based bionic nanoreactor for portable detection of olaquindox in environmental water and swine urine by smartphone. J Hazard Mater. 2024 May 5;469:134068. doi: 10.1016/j.jhazmat.2024.134068. Epub 2024 Mar 19. 37(4):528-539. doi: 10.1021/acs.chemrestox.4c00019. Epub 2024 Mar 20.

合成参考文献

摘要:
摘要:Franke C et al; Chemosphere 29: 1501-14 (1994)
摘要:S72 | NTUPHTW | Pharmaceutically Active Substances from National Taiwan University | DOI:10.5281/zenodo.3955664
参考文献:10.1007/s002440010197
摘要:Halling-Sørensen B. Inhibition of Aerobic Growth and Nitrification of Bacteria in Sewage Sludge by Antibacterial Agents. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2001 Apr 01;40(4):451–60. doi: 10.1007/s002440010197.
参考文献:10.1016/j.jasms.2004.02.012
摘要:Lépine F, Milot S, Déziel E, He J, Rahme LG. Electrospray/mass spectrometric identification and analysis of 4-hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) produced by Pseudomonas aeruginosa. Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2004 Jun 01;15(6):862–9. doi: 10.1016/j.jasms.2004.02.012.

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