CAS: 162536-40-5; Tert-Butyl ((2S,3R)-4-Chloro-3-Hydroxy-1-Phenylbutan-2-yl)Carbamate

该化合物是一种人工合成化合物,其结构复杂,包括一个氯组,一个氢氧基化合物组和一种叔丁基碳基化合物(Boc)氨基化合物组.该化合物的特点是其立体化学特征,其配置在其生物活动和相互作用中发挥着关键作用.苯基组的存在有助于其疏水性特征,而氢基化合物组则增强其氢结水的潜力.该基组作为保护氨基功能的保护性组,在合成有机化学中有用,特别是在聚氨基化合物合成合成中.该化合物的功能组可能表现出特定的再活动模式,其气态性会影响其药用特性,使其对医药化学和药物开发具有兴趣.

结构式图片

相似化合物

165727-45-7 102123-74-0 106454-69-7

上下游产品

CAS号102123-74-0 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨... | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号369362-96-9 (2S,3R)-2-amino... | CAS号13734-34-4 B°C-L-苯丙氨酸 | CAS号60398-41-6 B°C-L-Phe-CHN2 | CAS号67729-36-6 B°C-Phe-O-COO-isoBu | CAS号51987-73-6 N-B°C-L-苯丙氨酸甲酯 | CAS号198904-31-3 阿扎那韦

合成工艺路线路线简述

    (3S)-3-Dibenzylamino-1-Chloro-2-Oxo-4-Phenylbutane置于sodium Tetrahydroborate,乙醇,10 Wt% Pd(Oh)2 On Carbon,氢气,三乙胺体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,-3.0~30.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 4.5H,反应生成(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
    参考文献:一种(2R,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁醇的制备方法
    标题:一种(2R,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁醇的制备方法
    摘要:本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法,以l‑苯丙氨酸为原料,采用苄基保护并酯化,然后经nmm催化生成混酐化合物,再与重氮甲烷反应生成重氮酮,经还原反应,钯碳还原,最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇.本发明采用廉价的苄基保护了氨基,合成路线合理,操作工艺简单,安全且产率高,通过此方法可以很好地实现工业化,提高了生产效率.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7083973-B2
    优先权日:2000-08-16
    标题 :Stereoselective reduction of substituted oxo-butanes
    发明人:PATEL RAMESH N; CHU LINDA
    权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO
    摘要:The present invention relates to a process for the stereoselective enzymatic reduction of 1-halo-2-oxo-3-(protected)amino-4-substituted-butanes utilizing certain species of Rhodococcus and Brevibacterium . The product 1-halo-2-hydroxy-3-(protected)amino-4-substituted-butanes, which are useful as intermediates in the synthesis of compounds that are inhibitors of ACE, renin and HIV proteases, are obtained in high yield and, particularly, in very high diastereomeric purity. The process is advantageously highly selective for the (3S,2R) enantiomer of the product.
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    摘要:Moody, T. S.; Mix, S.; Brown, G.; Beecher, D., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 444.
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