CAS: 98796-53-3; (2R,3S,5R)-5-(6-Benzamido-9H-Purin-9-yl)-2-((Bis(4-Methoxyphenyl)(Phenyl)Methoxy)Methyl)Tetrahydrofuran-3-Yl (2-Cyanoethyl) Diisopropylphosphoramidite

该化合物是一种受保护的脱氧乙醇衍生物,广泛用于固态阶段的寡甲二烯酸合成.5'-O-二甲基氧三丁基(DMT)组确保链长期间有控制的联结,而N6-苯并基(bz)保护防止不想要的侧面反应.这种磷胺在标准合成条件下表现出高度的回动性和稳定性,能够有效地融入DNA序列.它与自动合成器的兼容性以及重复周期的可靠性能使得它成为研究和工业应用的可靠选择.该产品经过严格净化,达到严格的质量标准,确保寡甲二烯酸酯制造中的一致产量和最低副产品.建议在水下进行适当处理,以保持其完整性.

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相似化合物

110782-31-5 136834-22-5 329187-86-2

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上下游产品

2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)chlorophosphine 6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosineN6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine N,N,N',N'-tetraisopropyl 2-cyanoethylphosphorodiamidite 2-cyanoethoxy(N,N-diisopropylamino)3-nitro-1,2,4-triazolylphosphine 6-benzoyldeoxyadenosin-3'-yl phosphonateO-2-cyanoethyl 5'-O-dimethoxytrityl-N6-benzoyldeoxyadenosin-3'-yl phosphonate d(ApT) Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with ammonia 56H57N8O14PSC56H57N8O14PS

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Dmt-Da(Bz) Phosphoramidite 主要起始原料 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphorodiamidite And N6-Benzoyl-5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-Deoxyadenosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphorodiamidite 和 N6-Benzoyl-5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-Deoxyadenosine
(二异丙基氨基)三甲基硅烷 以 四氢呋喃,乙醚 作为反应溶剂,化学反应 20.0H,反应生成 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
参考文献:β-Cyanoethyl N,N-Dialkylamino/n-Morpholinomonochloro Phosphoamidites,New Phosphitylating Agents Facilitating Ease Of Deprotection And Work-Up Of Synthesized Oligonucleotides
标题:β-Cyanoethyl N,N-Dialkylamino/n-Morpholinomonochloro Phosphoamidites,New Phosphitylating Agents Facilitating Ease Of Deprotection And Work-Up Of Synthesized Oligonucleotides
摘要:
DOI:10.1016/s0040-4039(00)94216-3

专利信息


专利号:US-2025282813-A1
优先权日:2021-04-09
标 题 :Pseudo solid phase protecting group and methods for the synthesis of oligonucleotides and oligonucleotide conjugates
发明人:OKADA YOHEI; SUZUKI HIDEAKI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:A novel pseudo solid phase protecting group and methods for the synthesis of oligonucleotides and oligonucleotide conjugates are provided. The pseudo solid phase protecting group is represented by formula II wherein: * indicates the point of attachment to an oxygen atom of a hydroxyl moiety of the nucleoside, the nucleotide, the oligonucleotide, or of the conjugate of a nucleoside, a nucleotide or an oligonucleotide to be protected; c is 0 or 1; a is an integer of 1 to 12; R3 is H; R5 is O—R6 or H, where R6 is a C8-C40 aliphatic hydrocarbon group; each of R4 is independently O—R6, where R6 is at each occurrence independently a C8-C40 aliphatic hydrocarbon group; b is 1 to 3; with the proviso that if b is 1, at least one of R3 and R5 is not H; and with the further proviso that the sum of all carbon atoms contained in the R3, R4, and R5 moieties present is larger than 23 and smaller than 200.

专利号:WO-2025082632-A1
优先权日:2023-10-16
标 题:Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to a method for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises a step of subjecting a solution comprising a component (C-0)# to one or more aqueous extractions, wherein the organic phase comprises the component (C-0)#. Said component (C-0)# is a nucleoside or an oligonucleotide, which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and comprises a free backbone hydroxyl group. The aqueous phase of each of said one or more aqueous extractions has a pH-value in the range of 4-7.

专利号:EP-4605403-A1
优先权日:2022-10-17
标 题:Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:WO-2024083746-A1
优先权日:2022-10-17
标 题 :Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:WO-2022214692-A1
优先权日:2021-04-09
标题 :Pseudo solid phase protecting group and methods for the synthesis of oligonucleotides and oligonucleotide conjugates

专利号:US-10407676-B2
优先权日:2014-12-09
标题 :High efficiency, small volume nucleic acid synthesis
发明人:POEHMERER THOMAS; KUHN PHILLIP; NOTKA FRANK; ZEIDLER ANDREAS; HEIL KORBINIAN; TREFZER AXEL; FONNUM GEIR; KATZEN FEDERICO; ANDERSSON KRISTIAN
权利人:LIFE TECHNOLOGIES CORP; THERMO FISHER SCIENT GENEART GMBH; LIFE TECH AS
摘要:The disclosure generally relates to compositions and methods for the production of nucleic acid molecules. In some aspects, the invention allows for the microscale generation of nucleic acid molecules, optionally followed by assembly of these nucleic acid molecules into larger molecules. In some aspects, the invention allows for efficient production of nucleic acid molecules (e.g., large nucleic acid molecules such as genomes).
上海西加生物科技有限公司
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[参考文献]: James D Thorpe, Et Al. Mechanochemical Synthesis Of Short Dna Fragments. Chemistry. 2020 Jul 22;26(41):8857-8861.
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