CAS: 79560-19-3; 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-One

该化合物是一种手性有机化合物,用3,4-二氯联苯组替换环己烷核心,这种结构使其作为制药和农用化学合成的中间体具有价值,特别是用于探索生物活性分子.种族混合物允许多种衍生,允许立体化学研究,或针对对应物特定应用的选择性解析.它的二氯苯混合物会增强亲亲和性,有可能改善目标相互作用中的结合性.该化合物在标准条件下的稳定性有利于处理和储存.鉴于其模块的再活动性和与进一步功能的兼容性,研究者可以利用它所持的刀具来开发新的治疗或催化剂.对于受控环境来说,它需要基于卤化芳香成分的标准安全防范措施.

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CAS号866018-46-4 4-(3,4-dichloro... | CAS号90-15-3 1-萘酚 | CAS号95-50-1 邻二氯苯 | CAS号79560-20-6 萘亚胺 | CAS号79560-18-2 4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁酸 | CAS号95609-48-6 5-(3,4-dichloro... | CAS号6284-79-3 3,4-二氯二苯甲酮 | CAS号79560-17-1 4-(3,4-dichloro... | CAS号79560-16-0 3-(ethoxycarbon... | CAS号71-43-2 苯 | CAS号79617-96-2 舍曲林 | CAS号79559-97-0 盐酸舍曲林 | CAS号79560-20-6 萘亚胺 | CAS号79836-45-6 RAC-反-舍曲林 | CAS号675126-08-6 (1R,4S)-N-去甲基舍曲林盐酸盐 | CAS号140631-53-4 4-(3,4-二氯苯)-1,2... | CAS号244263-56-7 trans-(1R,4S)(+... | CAS号152642-35-8 4-(3,4-二氯苯基)-3,... | CAS号155748-61-1 (4R)-(3',4'-Dic... | CAS号79560-19-3 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1-Tetralone 主要起始原料 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-Naphthalenol
  • 866018-46-4 = 79560-19-3
    反应条件:1.1 Reagents: Oxygen Solvents: Tetrahydrofuran; 5 Min,0 °C1.2 Reagents: Sodium Hydride; 0 °C -> Rt; 5 H,Rt1.3 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Water; Rt
    标题:Aerobic Oxidation Of Secondary Benzylic Alcohols And Direct Oxidative Amidation Of Aryl Aldehydes Promoted By Sodium Hydride
    作者:Wang,Xinbo; Wang,David Zhigang
    参考文献:Tetrahedron 日期:2011 卷标:67(19) 页码:3406-3411]

    866018-46-4 = 79560-19-3
    反应条件:1.1 Reagents: Acetone Catalysts: Zirconium Oxide Hydrate Solvents: Toluene; 20 Min,100 Psi,80 °C
    标题:Sustainable Flow Oppenauer Oxidation Of Secondary Benzylic Alcohols With A Heterogeneous Zirconia Catalyst
    作者:Chorghade,Rajeev; Battilocchio,Claudio; Hawkins,Joel M.; Ley,Steven V.
    参考文献:Organic Letters 日期:2013 卷标:15(22) 页码:5698-5701]

    90-15-3 = 79560-19-3
    反应条件:1.1 Reagents: Aluminum Chloride; 3 H,120 °C1.2 Reagents: Water
    标题:Synthesis Of Sertraline Hydrochloride
    作者:Cheng,Qingfang; Zhu,Yibo; Ding,Yujuan
    参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2005 卷标:36(7) 页码:389-390
3,4-二氯碘苯置于bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel (0),三氟甲磺酸,Lithium Chloride体系中,用 N-甲基吡咯烷酮 作为反应溶剂,化学反应 17.08H,反应生成 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮
参考文献:乙烯基芳烃的镍催化α-羰基烷基芳基化:方便地获得γ,γ-二芳基羰基和芳基四氢萘酮衍生物.
标题:乙烯基芳烃的镍催化α-羰基烷基芳基化:方便地获得γ,γ-二芳基羰基和芳基四氢萘酮衍生物.
摘要:我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与α-卤代羰基化合物和芳基锌试剂的镍催化区域选择性α-羰基烷基芳基化.该反应适用于伯,仲和叔α-卤代羰基分子,以及电子化的芳基锌试剂.该反应产生具有α-仲,叔和季碳中心的γ,γ-二芳基羰基衍生物.该产品可以轻松转化为芳基四氢萘酮,包括抗抑郁药zoloft的前体.
DOI:10.1002/anie.201913435

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10266481-B2
优先权日:2014-06-20
标题:Organocatalytic asymmetric synthesis of antidepressants
发明人:VAITHIYANATHAN VENKATARAMASUBRAMANIAN; KALSHETTI RUPALI GUNDAPPA; ARUMUGAM SUDALAI
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to a short enantioselective synthesis of 1-amino aryl tetraline compounds of Formula 1 via nucleophilic enamine catalysis using organocatalyst such as proline. n n n n n n n n n n n n wherein R 1 and R 2 represent independent of each other hydrogen, (un)substituted or substituted amine; n R 3 and R 4 represent independent of each other hydrogen or halogen.

专利号:EP-3800178-A1
优先权日:2019-10-01
标题:Preparation of enamide intermediate for the synthesis of dasotraline
发明人:BALLETTE ROBERTO; DOBARRO RODRÃ?GUEZ ALICIA
权利人:MOEHS IBERICA SL
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of N -(( S )-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide, which is a suitable intermediate for the synthesis of dasotraline or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to a process for the preparation of dasotraline or a pharmaceutically acceptable salt thereof using said N -(( S )-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide intermediate.

专利号:WO-2016088138-A1
优先权日:2014-12-01
标题 :Diphenyloxiranes, process for preparation thereof, and its use in an enantioselective synthesis of (+)-sertraline
发明人:SURYAVANSHI GURUNATH MALLAPPA; SUDALAI ARUMUGAM; KAMBLE ROHIT BALKRISHNA
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3' -diphenylmethyloxirane and anti-3,3'- diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3' -diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3' -diphenylpropan-1,2-diol.

专利号:US-2001044142-A1
优先权日:2000-04-28
标题:Microbial reductase useful for the stereoselective reduction of a racemic tetralone
发明人:BROWN MARIA S; FEDECHKO RONALD W; WONG JOHN W
摘要:The present invention relates to novel compositions of matter comprising an enzyme activity capable of carrying out the following stereoselective reduction of a racemic tetralone: n n n The chiral tetralone can be used in the synthesis of sertraline, well known to be useful, for example, as an antidepressant and anorectic agent, and in the treatment of chemical dependencies, anxiety-related disorders, premature ejaculation, cancer and post-myocardial infarction.

专利号:WO-2020025646-A1
优先权日:2018-07-30
标题:An omega-transaminase enzyme
发明人:MAGUIRE ANITA; GAVIN DECLAN; O'GARA FERGAL; REEN JERRY
权利人:UNIV COLLEGE CORK NATIONAL UNIV OF IRELAND CORK
摘要:An isolated w-transaminase enzyme comprising an amino acid sequence of SEQUENCE ID NO: 1, or encoded by a nucleic acid sequence of SEQUENCE ID NO: 2, is provided which is derived from marine sponge Pseudovibrio sp.. Also provided are functional variants of the w-transaminase enzyme that are isolated, have at least 80% sequence identity with SEQUENCE ID NO: 1, and are capable of enantioselectively resolving a racemic amine by transformation to a ketone by oxidative deamination, or enantioselectively resolving a racemic ketone by transformation to an amine by reductive amination, in which the amine and ketone typically contain a stereocentre removed from the reacting site. An example of a functional variant is SEQUENCE ID NO:3. In one embodiment, the functional variant is capable of enantioselectively transforming a (4S) -tetralone intermediate in the synthesis of sertraline, in which the functional variant displays remote stereospecificity for the tetralone intermediate.

专利号:US-6589777-B1
优先权日:1998-10-29
标题:Stereoselective microbial reduction of a racemic tetralone
发明人:MORSE BROOK K; TRUESDELL SUSAN J; WONG JOHN W
权利人:PFIZER
摘要:The present invention relates to processes for carrying out the following stereoselective microbial reduction of a racemic tetralone: n which comprises: contacting a compound of formula (I) with a microorganism, or an enzyme reduction system capable of accomplishing the subject reduction comprising an enzyme derived from said microorganism and a co-factor for said enzyme, and incubating the resulting mixture under conditions sufficient to yield the (4R) tetralol of formula (II) and to leave substantially unreacted the (4S) tetralone of formula (V) or “chiral tetralone.â€? The chiral tetralone can be used in the synthesis of sertraline. The subject process further optionally comprises the separation of the (4S) tetralone of formula (V) from the (4R) tetralol of formula (II). The (4R) tetralol can be recycled to produce the compound of formula (I) and the subject process repeated to result in even more of the desired (4S) tetralone of formula (V).
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主要参考文献

参考标题:α,α-Diarylethylene Glycols As Valuable Precursor For Synthesis Of 1,1-Diarylethenes And α,α-Diaryl Acetaldehydes
作者:Praveen Kumar Tiwari,Balasubramaniam Sivaraman,Indrapal Singh Aidhen |发布日期:2017.7.7
摘要:Towards Assembling Of Diarylmethine Unit Present In Biologically Important Molecules, We Have Developed A New Weinreb Amide (Wa) Based Building Block, Derived From Glycolic Acid. The Wa Functionality Present In This Building Block Had Allowed The Sequential Addition Of Various Arylmagnesium Bromide Reagents In A Controlled Manner Enabling Assembling Of Diarylmethine Unit. The Developed Synthetic Route

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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