CAS: 747413-08-7; 5-(5-Chloro-2,4-Dihydroxyphenyl)-N-Ethyl-4-(4-Methoxyphenyl)Isoxazole-3-Carboxamide

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合成工艺路线路线简述

    📜3-(2,4-Bis-Benzyloxy-5-Chloro-Phenyl)-4-(4-Methoxy-Phenyl)-Isoxazole-3-Carboxylic Acid Ethylamide置于三氯化硼,碳酸氢钠体系中,用 二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 0.91H,以67%的收率获得产物5-(5-氯-2,4-二羟基苯基)-N-乙基-4-(4-甲氧基苯基)异噁唑-3-羧酰胺
    参考文献: Isoxazole Compounds As Inhibitors Of Heat Shock Proteins[fr] Composes D'Isoxazole Utiles Comme Inhibiteurs Des Proteines De Choc Thermique
    标题: Isoxazole Compounds As Inhibitors Of Heat Shock Proteins[fr] Composes D'Isoxazole Utiles Comme Inhibiteurs Des Proteines De Choc Thermique
    摘要:式(A)或(B)的异唑唑烷是hsp90活性的抑制剂,可用于治疗癌症等疾病:其中r1是式(Ia)的一个基团:-Ar1-(Alk1)P-(Z)R-(Alk2)S-Q,其中在任何兼容的组合中,Ar1是可选择地取代的芳基或杂环基团,Alk1和alk2是可选择地取代的二价cl-C6烷基或c2-C6烯基基团,P,R和s独立地为0或1,Z是-0-,-S-,-(C=o)-,-(C=s)-,-So2-,-C(=o)O-,-C(=o)Nra-,-C(=s)Nra-,-So2Nra-,-Nrac(=o)-,-Nraso2-或-Nra-,其中ra是氢或cl-C6烷基,Q是氢或一个可选择地取代的脂环或杂环基团;r2是(I)上述式(Ia)的一个基团或(II)一个羧酰胺基团;或(Iii)一个非芳香的脂环或杂环环,其中一个环碳原子可选择地取代,和/或一个环氮原子可选择地被一个式-(Alk1)P-(Z)R-(Alk2)S-Q的基团取代,其中q,Alk1,Alk2,Z,P,R和s如上所述与式(Ia)相关的基团定义;r3是氢,可选择地取代的环烷基,环烯烃基,C1-C6烷基,C1-C6烯基或c1-C6炔基;或一个羧基,羧酰胺基或羧酸酯基团.

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    主要参考文献


    1: Gaspar N, Sharp SY, Pacey S, Jones C, Walton M, Vassal G, Eccles S, Pearson A, Workman P. Acquired resistance to 17-allylamino-17-demethoxygeldanamycin (17-AAG, tanespimycin) in glioblastoma cells. Cancer Res. 2009 Mar 1;69(5):1966-75. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-08-3131. Epub 2009 Feb 24. Erratum in: Cancer Res. 2009 Apr 15;69(8):3721.
    2: Sharp SY, Prodromou C, Boxall K, Powers MV, Holmes JL, Box G, Matthews TP, Cheung KM, Kalusa A, James K, Hayes A, Hardcastle A, Dymock B, Brough PA, Barril X, Cansfield JE, Wright L, Surgenor A, Foloppe N, Hubbard RE, Aherne W, Pearl L, Jones K, McDonald E, Raynaud F, Eccles S, Drysdale M, Workman P. Inhibition of the heat shock protein 90 molecular chaperone in vitro and in vivo by novel, synthetic, potent resorcinylic pyrazole/isoxazole amide analogues. Mol Cancer Ther. 2007 Apr;6(4):1198-211. doi: 10.1016/j.bmcl.2023.129375. Epub 2023 Jun 13.
    211:105553. doi: 10.1016/j.antiviral.2023.105553. Epub 2023 Feb 1.

    合成参考文献


    摘要:S55 | ZINC15PHARMA | Pharmaceuticals from ZINC15 | DOI:10.5281/zenodo.3247749
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