CAS: 2627-86-3; (1S)-1-Phenylethanamine

该化合物是一种作为非对称合成的溶剂和辅助剂而广泛使用的手性地雷,其配对形式(通常为>99% ee)使得通过异丙烯盐形成分离种族混合物具有价值.该化合物在诸如通灵,减少和凝聚等反应中表现出高度的立体选择性,提高了光学活性产品的产量.在标准条件下的稳定性以及与各种溶剂的兼容性进一步有助于其在制药和精细化学应用中的效用.此外,(S)-α苯基乙胺是抗逆转录酶变的前体和催化剂,强调其在合成有机化学中的重要性.

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CAS号874291-45-9 N-[tert-butyl-(... | CAS号98-86-2 苯乙酮 | CAS号66558-04-1 N-[(1S)-1-pheny... | CAS号19144-86-6 (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺 | CAS号3300-51-4 对三氟甲基苄胺 | CAS号98-86-2 苯乙酮 | CAS号3789-59-1 S(-)-a-乙基苄胺 | CAS号36283-44-0 (R)-N-(1-苯乙基)乙酰胺 | CAS号4286-15-1 (S)-(+)-2-苯基丁酸 | CAS号3966-30-1 (R)-(-)-2-羟基-2-苯基丙酸 | CAS号106336-16-7 (S)-atrolactic ... | CAS号98-85-1 苏合香醇 | CAS号100-46-9 苄胺 | CAS号1445-91-6 (S)-(-)-1-苯基乙醇

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 L-1-Phenylethylamine 主要起始原料 Methyl Methoxyacetate And Dl-Alpha-Methylbenzylamine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methyl Methoxyacetate 和 Dl-Alpha-Methylbenzylamine
(E)-Acetophenone O-(2-Nitrobenzyl) Oxime置于enantiopure Spiroborate Ester Dimethyl Sulfide Borane体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 36.0H,反应生成(S)-(-)-α-甲基苄胺
参考文献:通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺.
标题:通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺.
摘要:[反应:见正文]在催化条件下,使用衍生自非外消旋1,2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10,研究了o-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程.在0oc下,仅在二恶烷中使用仅10%的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件,导致在高达99%的ee下完全转化为相应的伯胺.
Doi:10.1021/ol0704791

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10308588-B2
优先权日:2014-12-15
标 题 :Synthesis of amides and amines from aldehydes or ketones by heterogeneous metal catalysis
发明人:CÓRDOVA ARMANDO; PALO-NIETO CARLOS; AFEWERKI SAMSON
权利人:ORGANOFUEL SWEDEN AB
摘要:A mild and efficient synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using a heterogeneous metal catalyst and amine donor is disclosed. The initial heterogeneous metal-catalyzed reaction between the carbonyl and the amine donor components is followed by the addition of a suitable acylating agent component in one-pot, thus providing a catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Integration of enzyme catalysis allows for eco-friendly one-pot co-catalytic synthesis of amides from aldehyde and ketone substrates, respectively. The process can be applied to asymmetric synthesis or to the co-catalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogues from vanillin or vanillyl alcohol. A co-catalytic reductive amination/dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. Implementation of a catalytic reductive amination/kinetic resolution (kr) relay sequence produces the corresponding optically active amide product and optical active primary amine product with the opposite stereochemistry from the starting ketones.

专利号:US-11639349-B2
优先权日:2020-05-28
标题:Stereoselective synthesis of intermediate for preparation of heterocyclic compound
发明人:CHEN WEN-CHANG; HSU HAN-PEI; CHOU SHAN-YEN; CHUANG SHIH-CHIEH; YEN CHI-FENG
权利人:TAI GEN BIOTECHNOLOGY CO LTD; TAIGEN BIOPHARMACEUTICALS CO BEIJING LTD; TAIGEN BIOTECHNOLOGY CO LTD
摘要:Provided is a stereoselective synthesis of an intermediate for the preparation of the heterocyclic derivative as a Cap-dependent endonuclease inhibitor. The synthesis process has the advantages of simple operation, higher yield and relatively controllable steroselectivity, such that it is suitable for large-scale production.

专利号:US-4000197-A
优先权日:1973-07-23
标 题 :Asymmetric synthesis of phenylisopropylamines
发明人:BARFKNECHT CHARLES F; NICHOLS DAVID E
权利人:UNIV IOWA RES FOUND
摘要:The synthesis of enantiomers of a series of methoxy- and alkyl- substituted phenylisopropylamines is described. The synthesis comprises reducing the imines, formed by the reaction of appropriate phenylacetones with either (+)- or (-)-α-methylbenzylamine, by low-pressure reduction techniques, and subsequently subjecting the optically active N-(α-phenethyl)phenylisopropylamine derivative to hydrogenolysis. The hydrogenolysis products are characterized by enantiomeric purities in the range of 96 - 99%. Yields of products are approximately 60%.

专利号:US-7452994-B2
优先权日:2001-09-12
标 题 :Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
发明人:MCEACHERN ERNEST J; BRIDGER GARY J; SKUPINSKA KRYSTYNA A; SKERLJ RENATO T; YANG WEN
权利人:ANORMED INC
摘要:This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

专利号:US-4000169-A
优先权日:1975-01-27
标题 :Asymmetric synthesis of optically active compounds
发明人:CHAN KA-KONG; SAUCY GABRIEL
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Asymmetric synthesis of optically active 3,7,11-trimethyl-dodecan-1-ol, an intermediate for producing optically active vitamin E, from isovaleraldehyde or prenal including intermediates in this synthesis.

专利号:US-2023174567-A1
优先权日:2020-05-22
标题:Synthesis of fluorinated nucleotides
发明人:ARMIGER TRAVIS; BELYK KEVIN M; BENKOVICS TAMAS; CHUNG CHEOL K; JI CHEN YINING; JOHNSON HEATHER CLAIRE; KLAPARS ARTIS; LIU ZHIJIAN; LIU ZHUQING; MOORE JEFFREY C; NEEL ANDREW J; PENG FENG; RUMMELT STEPHAN M; SALEHI MARZUARANI NASTARAN; SHERRY BENJAMIN D; SONG ZHIGUO JAKE; TURNBULL BEN WILLIAM HULME; WANG LU; XU FENG
权利人:MERCK SHARP & DOHME LLC
摘要:The present invention relates to efficient processes useful in the preparation of fluorinated nucleosides, such as (2S,3R,4S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-2-(mercaptomethyl)tetrahydrofuran-3-yl dihydrogen phosphate, also known as 3′-fluoro-thio-guanosine monophosphate or 3′-F-thio-GMP. Such fluorinated nucleosides may be useful as a biologically active compound and or as an intermediate for the synthesis of more complex biologically active compounds. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation. (I)
上海齐奥化工科技有限公司
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电话:赵经理15098730035;李经理18353107508

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山东钒泰精化生物科技有限公司
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上海沃化化工有限公司
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中塑供应链管理(山东)有限公司
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聊城信立新材料有限公司
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摘要:Lubell, W. D.; St-Cyr, D. J.; Dufour-Gallant, J.; Hopewell, R.; Boutard, N.; Kassem, T.; Dörr, A.; Zelli, R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 1, 160.
摘要:Lubell, W. D.; St-Cyr, D. J.; Dufour-Gallant, J.; Hopewell, R.; Boutard, N.; Kassem, T.; Dörr, A.; Zelli, R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 1, 201.
摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 323.
摘要:Ramesh, S.; Cherkupally, P.; Govender, T.; Kruger, H. G.; de la Torre, B. G.; Albericio, F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 1, 371.
摘要:Chand, K.; Umesh; Dorairaj, D. P.; Hsu, S. C. N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 277.
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