3,5-二甲氧基苄醇置于萘,三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼,磷酸,Lithium,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,1,2-二氯乙烷,甲苯 用作溶剂,化学反应 5.0H,反应生成赤松素
参考文献:5位间苯二酚的简单合成:有趣的生物活性分子的再访家族.
标题:5位间苯二酚的简单合成:有趣的生物活性分子的再访家族.
摘要:3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚(3)与不同醛(n-Prcho,Nc(11)h(23)cho,Mecho,Phcho)在锂粉和催化量萘(4 Mol)的存在下反应%)在水解后得到中等产率的预期醇4.这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基,得到化合物6,最后将其脱甲基,得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚,例如橄榄酚(7A),格列维洛(7B),1,3-二羟基-5-丙基苯(7C)或二氢吡sil硅(7D).醇衍生物4脱水后再去甲基化,会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构,如宾诺硅碱(9D),白藜芦醇(9E)或甲基吡啶(9F),在某些情况下,可以将其氢化得到饱和分子,例如康普他汀b-4四甲基醚(6F)或金联双苄基(6G).最后,当在其他亲电子试剂[me(3)sicl,T-Bucho,Ch(3)(ch(2))(4)cho,4-Me(3)的存在下进行化合物3的萘催化
Doi:10.1021/jo9610624