CAS: 105784-83-6; 1-((2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-5-Iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种经修改的核糖类比,其特点是2'和3'位置的肋骨糖没有氢氧基,在聚氨酯基座的5位置没有碘替代物,这种结构改变加强了它的稳定性,改变了它的生化相互作用,使其成为抗病毒和抗癌研究的宝贵中间体.碘替代进一步便利了无线电标签应用,便于机械学研究的跟踪.它的独特特性支持了对核糖新陈代谢的调查和基于核糖基治疗的开发.该化合物在抗酶基相互作用和设计定向抑制剂方面特别有用.

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相似化合物

54-42-2 5983-09-5 1024-99-3

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号5983-09-5 2',3'-二脱氧尿苷 | CAS号681821-72-7 2',3'-dideoxy-5... | CAS号951-78-0 2’-脱氧尿苷 | CAS号5974-93-6 2',3'-二脱氢-2',3'...

合成工艺路线路线简述

    2-脱氧尿苷置于palladium On Activated Charcoal 吡啶,Sodium Hydroxide,氢气,一氯化碘,Sodium Hydride体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,20.0~100.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 13.0H,反应生成5-碘-2',3'-二脱氧尿苷
    参考文献:基于亲脂性烷基呋喃并嘧啶双脱氧核苷的人类巨细胞病毒(hcmv)抑制剂新家族的发现:通过新型非核苷机制的作用.
    标题:基于亲脂性烷基呋喃并嘧啶双脱氧核苷的人类巨细胞病毒(hcmv)抑制剂新家族的发现:通过新型非核苷机制的作用.
    摘要:继我们发现亲脂性烷基呋喃并嘧啶2'-脱氧核苷的强力抗水痘带状疱疹病毒作用后,我们现在报道2',3'-二脱氧糖类似物没有抗vzv活性,但却是人类的有效和选择性抑制剂巨细胞病毒(hcmv).本发明化合物在约200oc下具有体外活性.1 Microm,细胞毒性仅高于200 Microm.重要的是,我们已经发现,尽管这些新试剂尽管具有核苷结构,但它们并不能充当核苷类似物,而且添加时间的研究表明,该化合物在dna合成之前的病毒复制周期中可能抑制hcmv.它们代表了发现hcmv改良疗法的新线索,尤其是鉴于其新颖的作用机制.
    Doi:10.1021/jm030857H

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    主要参考文献

    [参考文献]: Dinesh Rai, Et Al. Inhibition Of Mycobacterium Tuberculosis, Mycobacterium Bovis, And Mycobacterium Avium By Novel Dideoxy Nucleosides. J Med Chem. 2007 Sep 20;50(19):4766-74.
    [参考文献]: J M Prober, Et Al. A System For Rapid Dna Sequencing With Fluorescent Chain-Terminating Dideoxynucleotides. Science. 1987 Oct 16;238(4825):336-41.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-3-642-80499-1_43
    摘要:Taylor JL, O’Brien WJ. The Cytotoxicity of Nucleoside Antivirals to Epithelial Cells of Ocular Origin. 1981. In: Herpetische Augenerkrankungen. : J.F. Bergmann-Verlag; 1981.
    参考文献:10.1021/jm00385a033
    摘要:Lin TS, Chen MS, McLaren C, Gao YS, Ghazzouli I, Prusoff WH. Synthesis and antiviral activity of various 3'-azido, 3'-amino, 2',3'-unsaturated, and 2',3'-dideoxy analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides against retroviruses. J Med Chem. 1987 Feb;30(2):440–4. doi: 10.1021/jm00385a033.
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