CAS: 1041-01-6; (S)-2-Amino-3-(4-(4-Hydroxyphenoxy)-3,5-Diiodophenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种生物活性甲状腺激素衍生物,其特点是独特的二碘化结构.该化合物是研究甲状腺激素新陈代谢和受体相互作用的关键中间体.其定义明确的化学特性使其对研究应用,特别是调查激素生物合成,降解路径和代谢调节具有价值.芳香环的3和5个位置上存在碘原子,有助于其稳定性和具体性.研究人员利用该化合物探索甲状腺激素类的结构性活动关系,提供内分泌功能和潜在治疗发展的知识.其高纯度和一贯性能确保实验环境的可靠性.

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534-51-0 1041-01-6 203585-45-9

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CAS号178877-78-6 B°C-3,5-二碘-L-甲状腺素 | CAS号54337-43-8 1-oxaspiro[2.5]... | CAS号300-39-0 3,5-二碘-L-酪氨酸 | CAS号623-05-2 对羟基苯甲醇 | CAS号60-18-4 L-酪氨酸 | CAS号1080-06-4 L-酪氨酸甲酯 | CAS号4326-36-7 B°C-L-酪氨酸甲酯 | CAS号128781-80-6 (S)-2-((叔丁氧基羰基)... | CAS号51-48-9 左旋甲状腺素 | CAS号203585-45-9 o-(4-羟基苯基)-3,5-... | CAS号1596-67-4 L-甲状腺氨酸 | CAS号6893-02-3 三碘甲状腺原氨酸

合成工艺路线路线简述

    3,5-二碘-L-酪氨酸置于copper(II) Perchlorate Hexahydrate,氢碘酸,溶剂黄146,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 8.67H,反应生成3,5-二碘-L-甲状腺素
    参考文献:一种左甲状腺素钠的制备方法
    标题:一种左甲状腺素钠的制备方法
    摘要:本发明属于医药合成领域,公开了一种左甲状腺素钠的制备方法,步骤如下:1)以3,5‑二碘‑l‑酪氨酸为原料首先在氨基上引入乙酰基保护制备n‑乙酰基‑l‑酪氨酸;2)然后在二氯亚砜作用下制备得到n‑乙酰基‑3,5‑二碘‑l‑酪氨酸乙酯;3)再经过铜催化发生chan‑lam反应制备n‑乙酰基‑o‑(4‑甲氧基苯基)‑3,5‑二碘‑l‑酪氨酸乙酯;4)在强酸性条件下脱去保护基得到o‑(4‑羟基苯基)‑3,5‑二碘‑l‑酪氨酸;5)再与碘反应并在氢氧化钠作用下制备o‑(4‑羟基‑3,5‑二碘苯基)‑3,5‑二碘‑l‑酪氨酸二钠盐;6)最后经过冰醋酸调节ph制备得到左甲状腺素钠.本发明对关键的chan‑lam反应及其他反应步骤进行了优化,能够极大地缩短反应时间,提高反应收率,且工艺简单,操作方便,适合工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8759572-B2
    优先权日:2009-12-18
    标 题:Process for the preparation of thyroid hormones and salts thereof
    发明人:VISCARDI CARLO FELICE; CAPPELLETTI ENRICO; GALIMBERTI LAURA; GAZZETTO SONIA; SINI LOREDANA
    权利人:VISCARDI CARLO FELICE; CAPPELLETTI ENRICO; GALIMBERTI LAURA; GAZZETTO SONIA; SINI LOREDANA; BRACCO IMAGING SPA
    摘要:The present invention generally refers to a process for the preparation of L-thyroxine derivatives. More in particular, the present invention relates to a iodination reaction of an aromatic derivative with an appropriate iodinating agent, so to afford the related iodinated compound as disodium salt, which may represent a useful intermediate for the synthesis of the L-thyroxine mono-sodium salt, and the free form thereof.

    专利号:US-2004110228-A1
    优先权日:2002-04-01
    标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
    发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
    摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.
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    主要参考文献


    1: Senese R, Cioffi F, de Lange P, Leanza C, Iannucci LF, Silvestri E, Moreno M, Lombardi A, Goglia F, Lanni A. Both 3,5-Diiodo-L-Thyronine and 3,5,3'-Triiodo-L-Thyronine Prevent Short-term Hepatic Lipid Accumulation via Distinct Mechanisms in Rats Being Fed a High-Fat Diet. Front Physiol. 2017 Sep 14;8:706. doi: 10.3389/fphys.2017.00706. eCollection 2017.
    2: Fallahi P, Ferrari SM, Santini E, Camastra S, Frenzilli G, Puccini M, Goglia F, Lanni A, Marchetti P, Antonelli A. Both 3,5-diiodo-L-thyronine (T2) and T3 modulate glucose-induced insulin secretion. J Biol Regul Homeost Agents. 2017 Apr-Jun;31(2):503-508. doi: 10.1016/j.mce.2017.02.012. Epub 2017 Feb 10. eCollection 2016.
    5: Cavallo A, Taurino F, Damiano F, Siculella L, Sardanelli AM, Gnoni A. Acute administration of 3,5-diiodo-L-thyronine to hypothyroid rats stimulates bioenergetic parameters in liver mitochondria. J Bioenerg Biomembr. 2016 Oct;48(5):521-529. Epub 2016 Nov 17. Review. doi: 10.1371/journal.pone.0140837. eCollection 2015.

    合成参考文献


    摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
    参考文献:10.1210/en.143.5.1660|10.1210/endo.143.5.8767
    摘要:Incerpi S, De Vito P, Luly P, Spagnuolo S, Leoni S. Short-term effects of thyroid hormones and 3,5-diiodothyronine on membrane transport systems in chick embryo hepatocytes. Endocrinology. 2002 May;143(5):1660–8. doi: 10.1210/endo.143.5.8767.
    参考文献:10.1210/en.143.5.1789|10.1210/endo.143.5.8770
    摘要:Pinna G, Brödel O, Visser T, Jeitner A, Grau H, Eravci M, Meinhold H, Baumgartner A. Concentrations of seven iodothyronine metabolites in brain regions and the liver of the adult rat. Endocrinology. 2002 May;143(5):1789–800. doi: 10.1210/endo.143.5.8770.
    参考文献:10.3181/0710-rm-266
    摘要:Grasselli E, Canesi L, Voci A, De Matteis R, Demori I, Fugassa E, Vergani L. Effects of 3,5-diiodo-L-thyronine administration on the liver of high fat diet-fed rats. Exp Biol Med (Maywood). 2008 May;233(5):549–57. doi: 10.3181/0710-rm-266.
    参考文献:10.1007/s12020-019-01990-1
    摘要:Morris JC, Galton VA. The isolation of thyroxine (T4), the discovery of 3,5,3'-triiodothyronine (T3), and the identification of the deiodinases that generate T3 from T4: An historical review. Endocrine. 2019 Oct;66(1):3–9. doi: 10.1007/s12020-019-01990-1.
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