CAS: 847949-49-9; 4-((3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino)-6-(3-Morpholinopropoxy)Quinazolin-7-Ol

该化合物是一种上皮生长因子受体(EGFR)抗体性强力激素抑制剂,该化合物保留了重要的药理活动,有助于在Gefitinib管理下观察到的治疗效应,其形成是通过细胞色素P450代谢,特别是CYP2D6, 突出其在药物代谢研究中的作用.O-Desephy Gefitinib对药用植物和药用动力学研究很感兴趣,因为它具有对抗EGFR突变的可比抑制力.该代谢物对于生物分析学分析学的分析参考标准也很有价值,确保了对Gefitinib及其生物基质的代谢物的准确量化.其精密结构和稳定性使其适合临床和临床研究.

英文名称4-((3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino)-6-(3-Morpholinopropoxy)Quinazolin-7-Ol
中文名称4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[3-(4-吗啉基)丙氧基]-7-羟基喹唑啉
IUPAC名称4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-7-ol
其它别名4-[(3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino]-6-[3-(4-Morpholinyl)Propoxy]-7-Quinazolinol; O-Desmethyl Gefitinib; Gefitinib O-Desmethyl Impurity; Gefitinib Impurity 13; O-Desmethylgefitinibmetabolite; Gefitinib Impurity H; 7-Quinazolinol, 4-[(3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino]-6-[3-(4-Morpholinyl)Propoxy]-
CAS编号847949-49-9
MFCD编号:MFCD09952182
FDA UNII编号:53LPA3P6SI
分子式:C21H22ClFN4O3分子量:432.88
产品CID: 1838312
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: PTFGDAIVNYMRFP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C21H22ClFN4O3/c22-16-10-14(2-3-17(16)23)26-21-15-11-20(19(28)12-18(15)24-13-25-21)30-7-1-4-27-5-8-29-9-6-27/h2-3,10-13,28H,1,4-9H2,(H,24,25,26)
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数2.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点117-120 °C
沸点606.4 °C at 760 mmHg
闪点320.5 °C
密度1.386g/cm3
PSA:79.74
LogP:3.9835
折射率1.65
蒸汽压2.68E-15 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态黄色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物是人体等离子体中GEFITINB的一种活性代谢物,并且作为EGFR抑制剂,IC50为36纳米.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P501-
安全声明24/25

上下游产品

合成工艺路线路线简述

184475-35-2 = 847949-49-9
反应条件:1.1 Reagents: Lithium Chloride Solvents: Dimethylformamide; 15 H,Reflux; Reflux -> Rt
标题:Synthesis Of [11C]Iressa As A New Potential Pet Cancer Imaging Agent For Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
作者:Wang,Ji-Quan; Gao,Mingzhang; Miller,Kathy D.; Sledge,George W.; Zheng,Qi-Huang
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2006 卷标:16(15) 页码:4102-4106]

184475-35-2 = 847949-49-9
反应条件:1.1 Reagents: Pyridinium Chloride; 3 H,170 °C
标题:Facile Synthesis Of 7-Amino Anilinoquinazolines Via Direct Amination Of The Quinazoline Core
作者:Harris,Craig S.; Kettle,Jason G.; Williams,Emma J.
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2005 卷标:46(43) 页码:7381-7384]

= 847949-49-9
反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 6 H,Rt
标题:One-Step Radiosynthesis Of 18F-Irs: A Novel Radiotracer Targeting Mutant Egfr In Nsclc For Pet/ct Imaging
作者:Xiao,Zunyu; Song,Yan; Wang,Kai; Sun,Xilin; Shen,Baozhong
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2016 卷标:26(24) 页码:5985-5988]

184475-35-2 = 847949-49-9
反应条件:1.1 Reagents: Pyridinium Chloride; Rt -> 144 °C; 3 H,144 °C
标题:Development Of A Novel Acetyl Glucose-Modified Gefitinib Derivative To Enhance The Radiosensitizing Effect
作者:Yamahana,Hirari; Kunieda,Yukari; Tominaga,Masahide; Yamada,Hisatsugu; Uto,Yoshihiro
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2021 卷标:29

📜N-(3-氯丙基)吗啉置于氢氧化钾,Sodium Dithionite,硫酸,硝酸,Potassium Carbonate,Formamide,溶剂黄146,三乙胺,Lithium Chloride,三氯氧磷体系中,用 2-甲基-2-丁醇,水,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇,甲苯作为反应溶剂,化学反应 394.0H,反应生成 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[3-(4-吗啉基)丙氧基]-7-羟基喹唑啉
参考文献:合成[11C] Iressa作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的新型潜在pet癌症显像剂.
标题:合成[11C] Iressa作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的新型潜在pet癌症显像剂.
摘要:Iressa(吉非替尼)是一种表皮生长因子受体酪氨酸激酶(egfr-Tk)的口服活性抑制剂,参与对癌细胞增殖,凋亡,修复和血管反应生成至关重要的细胞信号转导过程.[11C] Iressa最初被设计和合成为egfr-Tk的新型潜在正电子发射断层扫描(pet)癌症成像剂,放射化学产率为30-40%,轰击结束时(eob)的比活为4.0-6.0 Ci / Micromol.
DOI:10.1016/j.Bmcl.2006.04.080