CAS: 313380-27-7; 3-Amino-6-Thiophen-2-Yl-4-Trifluoromethyl-Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxylic Acid (4-Fluoro-Phenyl)-Amide
- 英文名称3-Amino-6-Thiophen-2-Yl-4-Trifluoromethyl-Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxylic Acid (4-Fluoro-Phenyl)-Amide
- 中文名称3-氨基-6-噻吩-2-基-4-三氟甲基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸(4-氟-苯基)-酰胺
- IUPAC名称3-amino-N-(4-fluorophenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
- 其它别名3-Amino-N-(4-Fluorophenyl)-6-(2-Thienyl)-4-(Trifluoromethyl)Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxamide; 3-Amino-N-(4-Fluorophenyl)-6-(Thiophen-2-yl)-4-(Trifluoromethyl)Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxamide; 3-Amino-6-Thiophen-2-Yl-4-Trifluoromethyl-Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxylic Acid (4-Fluoro-Phenyl)-Amide; Fdi 6; Thieno[2,3-B]Pyridine-2-Carboxamide, 3-Amino-N-(4-Fluorophenyl)-6-(2-Thienyl)-4-(Trifluoromethyl)-; Fdi-6 >= (Hplc)
- CAS编号313380-27-7
- MFCD编号:MFCD01416826
- EINECS号:648-999-8
- 分子式:C19H11F4N3OS2分子量:437.44
- 产品CID: 1302006
- 产品分类有机原料 → 羧酸类化合物及衍生物
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报合成工艺路线路线简述
📜4-氟苯胺置于potassium Carbonate,三乙胺体系中,用 乙醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 7.0H,反应生成3-氨基-6-噻吩-2-基-4-三氟甲基-噻吩并[2,3-B]吡啶-2-羧酸(4-氟-苯基)-酰胺
参考文献:叉头域抑制剂(fdi)的结构活性关系研究:卤素结合相互作用的重要性.
标题:叉头域抑制剂(fdi)的结构活性关系研究:卤素结合相互作用的重要性.
摘要:Forkhead Box M1(foxm1)蛋白是正常激活人类细胞周期所需的必需转录因子.但是,越来越多的证据支持foxm1过表达与几种类型癌症的发作之间存在相关性.基于先前报道的分子建模和分子动力学模拟(md)研究,我们假设叉头结构域抑制剂6(fdi-6)中的4-氟苯基与内部的arg297残基之间必不可少的卤素键相互作用的作用foxm1-Dna结合域(dbd).为了证明这种结合相互作用的重要性,我们合成并筛选了十个fdi-6衍生物,它们在铅分子的4-氟苯基位置处具有不同的基团.简而言之,我们发现具有4-氯苯基,4-溴苯基或4-碘苯基的衍生物是等效于4-氟苯基存在于fdi-6的原始部分,而没有这个4-卤素部分衍生物是无活性的.我们还观测到卤素被重新定位到苯基的2-或3-位的位置异构体的活性明显较低.这些结果提供了证据,证明4-卤代苯基键相互作用与foxm1-Dbd中的arg297残基起着抑制转录活性的重要作用.
Doi:10.1016/j.Bioorg.2019.103269
海关参考信息
- 2912110000-甲醛
2933310010-吡啶
2903399090-其他无环烃卤化衍生物
2924199090-其他无环酰胺 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
供应商参考报价(招募中)
品牌试剂参考报价(招募中)
📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Tabatabaei-Dakhili SA, Aguayo-Ortiz R, Domínguez L, Velázquez-Martínez CA. Untying the knot of transcription factor druggability: Molecular modeling study of FOXM1 inhibitors. J Mol Graph Model. 2018 Mar;80:197-210. doi: 10.1016/j.jmgm.2018.01.009. Epub 2018 Jan 31. doi: 10.4331/wjbc.v8.i2.138.
3: Liu Y, Zhu L, Wen T, Wan J, Lei Y, Chen H. [Forkhead domain inhibitor-6 (FDI-6) increases apoptosis and inhibits invasion and migration of laryngeal carcinoma cells by down-regulating nuclear FoxM1]. Xi Bao Yu Fen Zi Mian Yi Xue Za Zhi. 2017 May;33(5):611-616. Chinese. doi: 10.3324/haematol.2016.156257. Epub 2017 Feb 2.
5: Marsico G, Gormally MV. Small molecule inhibition of FOXM1: How to bring a novel compound into genomic context. Genom Data. 2014 Oct 22;3:19-23. doi: 10.1016/j.gdata.2014.10.012. eCollection 2015 Mar.
合成参考文献
参考文献:10.1016/j.ejmech.2020.112902
摘要:Tabatabaei Dakhili SA, Pérez DJ, Gopal K, Haque M, Ussher JR, Kashfi K, Velázquez-Martínez CA. SP1-independent inhibition of FOXM1 by modified thiazolidinediones. European Journal of Medicinal Chemistry. 2021 Jan;209():112902. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112902.
📝 需求与反馈
尽可能描述清楚需求与问题信息
