CAS: 2279-15-4; Z-D-Trp-Oh

该化合物是氨基酸锥虫的衍生物,其特点是氨基酸酸基酸酸基(Z-D-Trp)保护组在氨基组中存在,该化合物通常用于丙酸合成,并作为生产各种药品的中间体.该化合物具有氨基酸的典型特性,包括参与peptide 债券形成的能力.苯基氧碳基集团增强了氨基组的稳定性,使其在某些条件下反应较少,在合成过程中具有优势.N-(苯氧基碳基)-D-tryptophan在有机溶剂中一般是溶解的,其溶解性因pH而不同而不同.该化合物在蛋白结构和功能研究中的作用也众所周知,因为它具有独特的特性,例如吸收紫外线光的能力以及它参与荧光,因此在合成工艺过程中也较不具有适应性,因为与许多化学物质相关的危险,适当的处理和安全性是其重要的预防措施.

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上下游产品

CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号153-94-6 D-色氨酸 | CAS号64-17-5 乙醇 | CAS号13058-16-7 苯甲氧羰基-DL-色氨酸 | CAS号56452-52-9 α-甲基-D-色氨酸 | CAS号153-94-6 D-色氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Cbz-D-Tryptophan 主要起始原料 Benzyl Chloroformate And D-Tryptophan
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Benzyl Chloroformate 和 D-Tryptophan
(4-Nitrophenyl) (2R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(Phenylmethoxycarbonylamino)Propanoate置于γ-环糊精体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应生成N-苄氧羰基-D-色氨酸
参考文献:具有明显立体选择性的环糊精介导的氨基酸酯的脱酰作用.
标题:具有明显立体选择性的环糊精介导的氨基酸酯的脱酰作用.
摘要:关于由α-,β-和γ-环糊精(cyds)介导的zd(l)-氨基酸酯(n-(苄氧基羰基)-D(l)-氨基酸对硝基苯酯)的水解(脱酰)作用,观测到ala底物与γ-Cyd脱酰基的对映选择性非常高(l / D = 9.0).基于michaelis-Menten原理的动力学结果表明,对映选择性应主要源自γ-Cyd-底物(1:1)复合物形成后底物的脱酰基过程.还介绍了对包合物的计算机建模(分子力学)研究.
Doi:10.1248/cpb.50.1283

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-9209620-A1
优先权日:1990-11-30
标题 :Solution phase process for synthesis of peptide
发明人:STEVENSON DAVID
权利人:SMITHKLINE BEECHAM CORP
摘要:A solution phase process for preparing L-His-D-Trp-L-Ala-L-Trp-D-Phe-L-Lys-NH2, a peptide which has pituitary growth hormone releasing activity, is described.

专利号:EP-0564587-A4
优先权日:1990-11-30
标 题:Solution phase process for synthesis of peptide

专利号:EP-0564587-A1
优先权日:1990-11-30
标题 :Solution phase process for synthesis of peptide

专利号:IE-914157-A1
优先权日:1990-11-30
标 题:Solution phase process for synthesis of peptide

专利号:CN-106188231-B
优先权日:2015-05-25
标题 :Synthesis and application of pasireotide pentapeptide intermediate

专利号:CN-106188231-A
优先权日:2015-05-25
标题:Synthesis and Application of Pasiiretide Pentapeptide Intermediate
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参考文献:10.1021/jm00027a027
摘要:Ye QZ, Johnson LL, Nordan I, Hupe D, Hupe L. A recombinant human stromelysin catalytic domain identifying tryptophan derivatives as human stromelysin inhibitors. J Med Chem. 1994 Jan 07;37(1):206–9. doi: 10.1021/jm00027a027.
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