CAS: 185379-40-2; Fmoc-2-Pal-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,具有氟乙烯-羟基碳基(Fmoc)组,通常用于peptide合成.Fmoc ofity为α-氨基组提供正方位保护,能够在温和的基本条件下有选择地取消保护,同时保留其他功能组.2-丙烯丙酸脊椎引入了一种外向相链,可以加强金属协调或改变溶液特性.这种化合物在固相聚聚物合成(SPPS)中特别有价值,因为它在酸性条件下具有稳定性,而且与标准的混合试剂相兼容性.其立体化学纯度(αS-conforation)确保始终融入丙基序列,使其成为研究和药物应用的可靠建筑块.

结构式图片

相似化合物

185379-39-9 71239-85-5 98266-32-1

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号625096-08-4 (2S)-(N-fluoren... | CAS号109-04-6 2-溴吡啶 | CAS号82911-78-2 fm°C-l-丝氨酸甲酯 | CAS号156017-42-4 L-2-(9H-芴-9-甲氧基...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-L-2-Pyridylalanine 主要起始原料 Fmoc-Ser-Ome
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Fmoc-Ser-Ome
(2S)-(N-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(Pyrid-2'-yl)Propionic Acid Methyl Ester置于lithium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,以60%的收率获得fmoc-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸
参考文献:Preparation Of Enantiomerically Pure Pyridyl Amino Acids From Serine
标题:Preparation Of Enantiomerically Pure Pyridyl Amino Acids From Serine
摘要:通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联,制备了一系列取代的吡啶基氨基酸.在此过程中,合成了 Dmap 类似物,并将其用作制备两种相关三肽的构件,在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试,结果具有适度的对映选择性.
Doi:10.1039/b308750F

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8338565-B2
优先权日:2008-08-20
标 题 :Macrocyclic compounds for inhibition of tumor necrosis factor alpha
发明人：LEE JINBO; BOND JULIAN F; TERRETT NICHOLAS; FAVALORO JR FRANK G; WANG DANIEL; BRIGGS TIMOTHY F; SEIGAL BENJAMIN ADAM; SUN WEI-CHUAN; HALE STEPHEN P
权利人:LEE JINBO; BOND JULIAN F; TERRETT NICHOLAS; FAVALORO JR FRANK G; WANG DANIEL; BRIGGS TIMOTHY F; SEIGAL BENJAMIN ADAM; SUN WEI-CHUAN; HALE STEPHEN P; ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP
摘要:Disclosed herein are macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, macrocyclic compounds are disclosed that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1139.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s10989-019-09935-y
摘要:Vorherr T, Lewis I, Berghausen J, Huth F, Schaefer M, Wille R, Gao J, Wang B. Pyridyl-Ala Modified Cyclic Hexapeptides: In-Vitro and In-Vivo Profiling for Oral Bioavailability. International Journal of Peptide Research and Therapeutics. 2019 Oct 11;26(3):1383–97. doi: 10.1007/s10989-019-09935-y.
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