CAS: 127254-11-9; 7-((S)-7-Amino-5-Azaspiro[2.4]Heptan-5-yl)-8-Chloro-6-Fluoro-1-((1S,2R)-2-Fluorocyclopropyl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid
该化合物是一种合成复合化合物,属于甲醇抗生素类,其特点是一种以quinoline核心为特征的复杂结构,经过各种功能组群的修改,包括氨基聚氨酯组,卤素(氯和氟)和环环球生物体.1,4-二氢-4-氧化物组的存在表明其作为抗菌剂的潜在活动,因为这一结构元素往往与丙醇抗素的动作机制相关,后者通常抑制细菌DNAgyrase或TOpo异构体4.根据某些手动中心的特定配置,该分子的立体化学学可能会影响其生物活动和药理动力学.总体而言,该化合物的独特结构特征表明它可能具有特定的治疗用途,特别是在治疗细菌感染方面.
- 英文名称7-((S)-7-Amino-5-Azaspiro[2.4]Heptan-5-yl)-8-Chloro-6-Fluoro-1-((1S,2R)-2-Fluorocyclopropyl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid
- 中文名称7-[(7S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-基]-8-氯-6-氟-1-[(1S,2R)-2-氟环丙基]-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸
- IUPAC名称7-((S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-8-chloro-6-fluoro-1-((1S,2R)-2-fluorocyclopropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
- 其它别名7-[(7S)-7-Amino-5-Azaspiro[2.4]Hept-5-Yl]-8-Chloro-6-Fluoro-1-[(1S,2R)-2-Fluorocyclopropyl]-1,4-Dihydro-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid; Sitafloxacinisomerⅰ(Ssr); Sitafloxacin Isomer I(Ssr); 3-Quinolinecarboxylic Acid, 7-[(7S)-7-Amino-5-Azaspiro[2.4]Hept-5-Yl]-8-Chloro-6-Fluoro-1-[(1S,2R)-2-Fluorocyclopropyl]-1,4-Dihydro-4-Oxo-; Sitafloxacin Isomer Impurity 1; Sitafloxacin Impurity 23; Sitafloxacin Hydrate Impurity 23
- CAS编号127254-11-9
- MFCD编号:MFCD12911688
- 分子式:C19H18ClF2N3O3分子量:409.82
- 产品CID: 433594
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
MSDS等安全信息
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(7S)-5-azaspiro[2.4]heptan-7-ylcarbamic acid tert-butyl ester -5-azaspiroheptane7-(S)-amino-5-1(R)-phenylethyl-5-azaspiro2.4heptane -4-oxo-5-azaspiroheptane7-(S)-amino-5-1(R)-phenylethyl-4-oxo-5-azaspiro2.4heptane -5--5-azaspiroheptane7(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-1(R)-phenylethyl-5-azaspiro2.4heptane合成工艺路线路线简述
📜7-(S)-Amino-5-<1(R)-Phenylethyl>-4-Oxo-5-Azaspiro<2.4>Heptane置于5% Pd On Active Carbon 盐酸,Lithium Aluminium Tetrahydride,氢气,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇,乙腈 用作溶剂,25.0 °C,425.56 Kpa 条件下,反应 32.25H,反应生成7-[(7S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-基]-8-氯-6-氟-1-[(1S,2R)-2-氟环丙基]-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸
参考文献:(氟环丙基)喹诺酮类.2.手性7-(7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基)-1-(2-氟环丙基)喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系.
标题:(氟环丙基)喹诺酮类.2.手性7-(7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基)-1-(2-氟环丙基)喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系.
摘要:合成一系列新颖的手性7-(7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基)-8-氯-1-(2-氟代环丙基)-喹诺酮,作为对1的研究项目的延续-(2-氟环丙基)-喹诺酮类化合物,通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定.通过x射线晶体学分析确定1-(顺-2-氟环丙基)部分和7-(7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基)部分的绝对构型.立体化学结构-活性关系研究表明,1-[((1R,2S)-2-氟环丙基]和7-[(7S)-氨基-5-Azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[((7S)-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基]-8-氯-1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]喹诺酮(33)是所有立体异构体中最有效的.
Doi:10.1021/jm00046A019
海关参考信息
- 2903919090-氯苯
2905110000-甲醇
2912110000-甲醛
2915110000-甲酸 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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合成参考文献
参考文献:10.1021/jm00046a019
摘要:Kimura Y, Atarashi S, Kawakami K, Sato K, Hayakawa I. (Fluorocyclopropyl)quinolones. 2. Synthesis and Stereochemical structure-activity relationships of chiral 7-(7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-(2-fluorocyclopropyl)quinolone antibacterial agents. J Med Chem. 1994 Sep 30;37(20):3344–52. doi: 10.1021/jm00046a019.
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