CAS: 697235-49-7; 2-(3-(4-Hydroxyphenyl)Propanamido)Benzoic Acid

该化合物是一种合成化合物,被归类为亚丙二烯二甲胺,是一种从燕麦中衍生出的酚胺,以其潜在的抗氧化剂和抗炎特性而著称,因为它具有潜在的抗氧化剂和抗炎特性,因此对化妆品和药物应用都感兴趣;该化合物的特点是独特的化学结构,其中包括一个双环引信系统和一个氨基功能组;二氢亚硝基二苯二甲二氧基在各种条件下有机溶剂中溶解并表现出稳定性,有助于其配方的用途;研究表明,它可能有助于保护皮肤免受氧化性压力,改善皮肤屏障功能,使其成为皮肤保护产品中有价值的成分;此外,还评估了该化合物的安全特征,表明毒性较低,这进一步支持其在消费品中的使用.

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4-hydroxyphenylpropionic acid anthranilic acid 3-(4-acetoxyphenyl)-propionic acid 3-(4'-acetoxyphenyl)propionyl chloride

合成工艺路线路线简述

    对羟基苯丙酸置于硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯,水,4-甲基苯磺酸吡啶,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 17.0H,反应生成 2-[[3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙基]氨基]苯甲酸
    参考文献:一种二氢燕麦生物碱的制备方法
    标题:一种二氢燕麦生物碱的制备方法
    摘要:本发明公开了一种二氢燕麦生物碱的制备方法,属于有机合成技术领域.以对羟基苯丙酸为与乙烯基烷基醚在催化剂作用下对羟基进行保护,随后与邻氨基苯甲酸酯在催化剂作用下缩合反应生成酸胺,随后通过无机碱/酸脱保护或酸脱保护得到二氢燕麦生物碱.该方法分三步完成,产品易分离,三步总收率高达80‑85%,反应连贯,所用试剂对设备友好,产品纯度可达99.8%.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2007099919-A1
    优先权日:2005-10-06
    标题 :Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication

    专利号:CN-117800866-A
    优先权日:2023-12-26
    标 题:Synthesis method and application of 2- (3- (4-hydroxyphenyl) propionylamino) benzoic acid

    专利号:CN-118459358-A
    优先权日:2024-05-11
    标题:Synthesis method and application of dihydroavenate alkaloid D
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    主要参考文献

    参考标题:Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis Of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, And Benzoyl Anthranilates In Saccharomyces Cerevisiae
    作者:Aymerick Eudes,Veronica Teixeira Benites,George Wang,Edward E. K. Baidoo,Taek Soon Lee,Jay D. Keasling,Dominique Loqué
    摘要:Biological Synthesis Of Pharmaceuticals And Biochemicals Offers An Environmentally Friendly Alternative To Conventional Chemical Synthesis. These Alternative Methods Require The Design Of Metabolic Pathways And The Identification Of Enzymes Exhibiting Adequate Activities. Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, And Benzoyl Anthranilates Are Natural Metabolites Which Possess Beneficial Activities For Human Health, And The Search Is Expanding For Novel Derivatives That Might Have Enhanced Biological Activity. For Example, Biosynthesis In Dianthus Caryophyllus Is Catalyzed By Hydroxycinnamoyl/benzoyl-Coa:Anthranilate N-Hydroxycinnamoyl/ Benzoyltransferase (Hcbt), Which Couples Hydroxycinnamoyl-Coas And Benzoyl-Coas To Anthranilate. We Recently Demonstrated The Potential Of Using Yeast (Saccharomyces Cerevisiae) For The Biological Production Of A Few Cinnamoyl Anthranilates By Heterologous Co-Expression Of 4-Coumaroyl:Coa Ligase From Arabidopsis Thaliana (4Cl5) And Hcbt. Here We Report That, By Exploiting The Substrate Flexibility Of Both 4Cl5 And Hcbt, We Achieved Rapid Biosynthesis Of More Than 160 Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, And Benzoyl Anthranilates In Yeast Upon Feeding With Both Natural And Non-Natural Cinnamates, Dihydrocinnamates, Benzoates, And Anthranilates. Our Results Demonstrate The Use Of Enzyme Promiscuity In Biological Synthesis To Achieve High Chemical Diversity Within A Defined Class Of Molecules. This Work Also Points To The Potential For The Combinatorial Biosynthesis Of Diverse And Valuable Cinnamoylated, Dihydrocinnamoylated, And Benzoylated Products By Using The Versatile Biological Enzyme 4Cl5 Along With Characterized Cinnamoyl-Coa- And Benzoyl-Coa-Utilizing Transferases.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.ejpb.2008.04.005
    摘要:HEUSCHKEL S, WOHLRAB J, SCHMAUS G, NEUBERT R. Modulation of Dihydroavenanthramide D release and skin penetration by 1,2-alkanediols. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2008 Sep;70(1):239–47. doi: 10.1016/j.ejpb.2008.04.005.
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