CAS: 164332-89-2; Boc-D-Phe(4-Nh2)-Oh

该化合物是D-苯麻拉尼的一种受保护衍生物,其特点是氨基功能的三丁基碳酸酯(Boc)组,该化合物在Peptide合成中广泛使用,Boc组在这种合成中充当临时保护小组,能够在温酸条件下有选择地减少保护,它的纯度和稳定性使它对于建立立体聚苯并配制和修改氨基酸衍生物具有价值.Tet-butoxycolyny mothis会提高有机溶剂的溶性,促进将其纳入固相或溶解相合成.这种试剂在医药化学和生物化学研究中特别有用,需要精确控制氨基酸再活性.建议在惰性条件下进行妥善处理,以保持其完整性.

英文名称Boc-D-Phe(4-Nh2)-Oh
中文名称(R)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸
其它别名Boc-D-4-氨基苯丙氨酸; N-A-Boc-D-4-Nh2Phe
CAS编号164332-89-2
MFCD编号:MFCD00236818
分子式:C14H20N2O4分子量:280.32
产品CID: 834786
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: NDMVQEZKACRLDP-LLVKDONJSA-N
1S/C14H20N2O4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8,15H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

相似化合物

55533-24-9 174132-31-1 943-80-6

物理性质

熔点130-132°C
沸点484.9 °C at 760 mmHg
闪点247.0±27.3 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
pKa:3.74±0.10(预测)
PSA:101.65
LogP:1.7892
折射率1.560
蒸汽压0.0±1.3 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态粉末
储存条件置于阴暗处,密封, 常温干燥保存

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xi
安全声明26-36/37/39
危险类别码36/37/38

上下游产品

2)-OHB°C-Phe(p-NO2)-OH (S)-3-(4-azidophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid L-phenylalanine 4-nitro-3-phenyl-L-alanine(S)-2-(4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenylamino)benzoic acid (S)-methyl 3-(4-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate

合成工艺路线路线简述

📜D-苯丙氨酸置于硫酸,Palladium 10% On Activated Carbon,氢气,硝酸,Sodium Carbonate体系中,用 1,4-二氧六环,甲醇,水用作溶剂,化学反应 15.0H,反应生成Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸
参考文献:α4β1 整合素环肽激动剂的设计和药理学表征:激动与拮抗作用的配体决定因素的计算研究
标题:α4β1 整合素环肽激动剂的设计和药理学表征:激动与拮抗作用的配体决定因素的计算研究
摘要:α 4 β 1整合素是一种细胞粘附受体,深度参与白细胞的迁移和聚集.因此,抑制白细胞募集的整联蛋白拮抗剂目前被认为是治疗炎症性疾病(包括与白细胞相关的自身免疫性疾病)的治疗机会.最近,有人提出,能够防止粘附白细胞释放的整合素激动剂也可以用作治疗剂.然而,很少有 α 4 β 1到目前为止,已经发现了整合素激动剂,因此排除了对其潜在治疗功效的研究.从这个角度来看,我们合成了含有在天然配体纤连蛋白中发现的 Ldv 识别基序的环肽.这种方法导致发现了能够增加 α 4整合素表达细胞粘附力的有效激动剂.构象和量子力学计算预测了拮抗剂或激动剂的不同配体-受体相互作用,似乎与受体抑制或激活有关.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.2C02098