CAS: 132327-80-1; Fmoc-Gln(Trt)-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于peptide合成中.该化合物的特点是N-terminus的Fmoc(9-氟烯-氟氧基碳基)组,确保在温和基本条件下进行正方位脱硫保护,以及保护侧链碳酸功能的Trt(三苯甲基)组.这种双重保护加强了固相聚聚物的选择性,最大限度地减少侧面反应. 手动(2S)配置保持了对生物活动至关重要的立体化学完整性. 它的高度纯度和稳定性使其适合于自动合成协议.该产品在构建复杂的peptides(选择性保护与侧链稳定性至关重要)中特别有用.

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上下游产品

1-((p-methoxyphenyl)amino)-2-(((p-methoxyphenyl)imino)methyl)acenaphthylene hydr°Chloride 2-chloroacenaphthylene-1-carbaldehyde 4-methoxy-aniline N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimideFm°C-Gln(Trt)-OPfp Fm°C-Gln(trityl) 2,4,5-trichlorophenyl ester Fm°C-Gln(Trt)-ODhbt (S)-1-{(S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(trityl-carbamoyl)-butyryloxy]-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Nalpha-Fmoc-Ndelta-Trityl-L-Glutamine 主要起始原料 L-Glutamine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Glutamine
三苯基甲醇置于硫酸,乙酸酐体系中,用 溶剂黄146 用作溶剂,化学反应生成Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺
参考文献:三苯甲基残基保护羧酰胺功能.在肽合成中的应用
标题:三苯甲基残基保护羧酰胺功能.在肽合成中的应用
摘要:羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化.天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被tfa裂解,但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定.在肽合成中,它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用.
Doi:10.1016/s0040-4039(00)74872-6

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2024067694-A1
优先权日:2021-01-04
标 题:Synthesis of teduglutide
发明人:GANGA RAMU VASANTHAKUMAR; PATIL NITIN; SUVARNA DEEPA SHANKAR
权利人:BIOCON LTD
摘要:The present invention provides for novel synthetic approach of solid phase synthesis of peptides with C-terminal Aspartic acid by anchoring the side chain carboxylic group of aspartic acid to the solid support to avoid the formation of various impurities and thus resulting in higher yield and ease the purification process. The present invention further provides the usage of free amino acids and reducing agents as antioxidants in the cleavage cocktail to negate the formation of oxidative impurities formed during the global cleavage and isolation of the peptide from solid support.

专利号:US-2018265547-A1
优先权日:2014-07-18
标 题 :Z-selective olefin metathesis of peptides
发明人:MANGOLD SHANE L; GRUBBS ROBERT H
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:The invention relates generally to the synthesis of modified amino acids and modified peptides in the presence of cyclometalated catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

专利号:EP-1960423-B1
优先权日:2004-12-30
标 题:Synthesis of peptide t-20 using peptide intermediate fragments
发明人:HAN YEUN-KWEI; JOHNSTON DAVID A; KHATRI HIRALAL N
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Methods for the solid phase synthesis of T-20 peptides and peptide intermediates, in particular methods involving synthesizing T-20 peptide intermediates at low loading factors to produce products having excellent purity and yield.

专利号:US-9206222-B2
优先权日:2009-06-29
标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
发明人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN
权利人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O—N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.

专利号:US-11518794-B2
优先权日:2016-08-19
标 题:Synthesis method for liraglutide with low racemate impurity
发明人:FU YUQING; MA HONGJI; LI XINYU; ZHANG LIXIANG; ZHI QIN; WU LIFEN; LIU ZICHENG
权利人:SHENZHEN JYMED TECH CO LTD
摘要:A synthesis method for low-racemization impurity liraglutide comprises the following steps: performing synthesis to obtain a propeptide, coupling 2 to 5 peptides comprising Thr-Phe on the propeptide by using a solid-phase synthesis method; further, performing solid-phase synthesis to obtain a liraglutide resin; the liraglutide resin is cracked after modification, or the liraglutide resin is directly cracked, purified and frozen dry, so as to obtain the liraglutide. The provided liraglutide synthesis method effectively restrains or reduces the generation of racemization impurity D-Thr 5 highly similar to a product property, which facilitates the purification of the coarse liraglutide, and the high yield of the liraglutide is ensured, thereby greatly reducing production costs; during the synthesis of the liraglutide, the syntheses between dipeptide fragments, tripeptide fragments, the tetrapeptide fragments and pentapeptide fragments and the Gly-resin or the syntheses between the combination of the dipeptide fragments, the tripeptide fragments, the tetrapeptide fragments and pentapeptide fragments and the Gly resin can be carried out at the same time, and accordingly the synthesis time is shortened to some extent.

专利号:EP-1071442-B9
优先权日:1998-03-23
标题:Methods and compositions for peptide synthesis (t-20)
发明人:KANG MYUNG-CHOL; BRAY BRIAN; LICHTY MAYNARD; MADER CATHERINE; MERUTKA GENE
权利人:TRIMERIS INC
摘要:The present invention relates, first, to methods for the synthesis of peptides, in particular T-20 (also referred to as 'DP-178'; SEQ ID NO:1) and T-20-like peptides. Such methods utilize solid and liquid phase synthesis procedures to synthesize and combine groups of specific peptide fragments to yield the peptide of interest. The present invention further relates to individual peptide fragments which act as intermediates in the synthesis of the peptides of interest (e.g., T-20). The present invention still further relates to groups of such peptide intermediate fragments which can be utilized together to produce full length T-20 and T-20-like peptides.
四川同晟氨基酸有限公司
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中肽生化有限公司
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普洛药业股份有限公司
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主要参考文献

参考标题:Mild Oxidative Cleavage Of 9-Bbn-Protected Amino Acid Derivatives
作者:Tobias Ankner,Thomas Norberg,Jan Kihlberg |发布日期:2015.6
摘要:Protection Of The Amino Acid Moiety Using 9-Bbn Is An Effective Method To Enable Side Chain Manipulations In Synthesis Of Complex Amino Acids. We Investigated The Standard, Mild Method For Deprotection Of The 9-Bbn Group In Methanolic Chloroform, And Found That It Relies On A Slow Oxidation Mediated By Molecular Oxygen. Building On This Insight, We Have Developed A Method That Allows For A Fast And

合成参考文献


摘要:Meuleman, T. J.; Liskamp, R. M. J., Science of Synthesis, (2021) , 46.
参考文献:10.1007/978-1-4939-2978-8_1
摘要:Fauvet B, Lashuel HA. Semisynthesis and Enzymatic Preparation of Post-translationally Modified α-Synuclein. Methods Mol Biol. 2016;1345():3–20. doi: 10.1007/978-1-4939-2978-8_1.
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