CAS: 78842-13-4; 2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-Dihydro-6H-Purin-6-One

该化合物是一种氟化核素类比,其特点是在环的2位置替换氟原子,这种改变增强了其稳定性,防止酶降解,使其对生化和制药研究具有价值.由于抗核素抗药性和绑紧性,复合物有可能成为核素合成的构件,特别是抗核素和RNA定向应用的构件.它的独特性也支持了病毒学和核素基药物开发的研究.2的氟素替代进一步影响糖压合,从而影响核酸系统中的双倍稳定性和混合动力学.

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上下游产品

CAS号80681-25-0 N2-异丁酰-2'-氟脱氧鸟苷 | CAS号129835-17-2 9-(3',5'-O-(1,1... | CAS号134444-47-6 2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷 | CAS号149623-91-6 1-O-acetyl-3,5-... | CAS号156357-16-3 2,6-dichloro-9-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2'-Deoxy-2'-Fluoroguanosine 主要起始原料 Guanosine, 2',3'-O-[1,1,3,3-Tetrakis(1-Methylethyl)-1,3-Disiloxanediyl]- (9CI)
  • 784-71-4 + 1904-98-9 = 78842-13-4 [标题:Reaction Conditions
    标题:Chemical And Enzymatic Synthesis And Antiviral Properties Of 2'-Deoxy-2'-Fluoroguanosine
    作者:Zaitseva,Galina V.; Zinchenko,Anatoli I.; Barai,Vladimir N.; Pavlova,N. I.; Boreko,Evgeny I.; Et Al
    参考文献:Nucleosides & Nucleotides 日期:1999 卷标:18 页码:687-688]

    144089-95-2 + 38078-09-0 = 78842-13-4 [标题:Reaction Conditions
    标题:Synthesis Of Suitably Protected Phosphoramidites Of 2'-Fluoro-2'-Deoxyguanosine And 2'-Amino-2'-Deoxyguanosine For Incorporation Into Oligoribonucleotides
    作者:Benseler,Fritz; Williams,David M.; Eckstein,Fritz
    参考文献:Nucleosides & Nucleotides 日期:1992 卷标:11(7) 页码:1333-51
2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷 以 水 作为反应溶剂,化学反应 96.0H,以92%的收率获得产物2'-脱氧-2'-氟鸟苷
参考文献:嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖苷作为抗流感病毒制剂.
标题:嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖苷作为抗流感病毒制剂.
摘要:通过酶促戊二糖从2'-脱氧-2'-氟尿苷转移合成了20个嘌呤2'-脱氧-2'-氟核苷.分析了每种核苷类似物在未感染的madin-Darby犬肾细胞中的细胞毒性,以及它们在这些细胞中抑制甲型流感病毒感染的能力.用嘌呤部分2-位具有氨基的类似物观测到最有效的抗病毒活性.所有2-未取代的类似物均比其2-氨基对应物效力低.此外,2-甲基,2-甲氧基或2-氟取代消除了抗病毒活性.该系列中最具细胞毒性的成员是2-氟-6-氨基类似物(ic50 = 120 Microm).2'-脱氧-2'-氟鸟嘌呤和那些由腺苷脱氨酶容易转化为它的同源物显示出最有效的抗病毒活性(ic50 = 15-23 Microm).该类似物亚组几乎没有细胞毒性,因此作为潜在的抗流感药物值得进一步研究.
DOI:10.1021/jm00053A015

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:US-6624294-B2
优先权日:1999-01-08
标 题:Regioselective synthesis of 2′-O-modified nucleosides
发明人:KAWASAKI ANDREW M; FRASER ALLISTER S; MANOHARAN MUTHIAH; COOK P DAN; PRAKASH THAZHA P
权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Methods for the regioselective alkylation at the 2'-hydroxy position over the 3'-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs, forming 2'-O-ester modified compounds, are disclosed. Reduction and derivatization of the 2'-O-ester provides 2'-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

专利号:WO-2025037891-A1
优先权日:2023-08-14
标题:Oligonucleotide for 5'-capped rna synthesis
发明人:KIM KYUNGJIN; KIM UK-IL; KIM DAYOUNG; CHOI KANG HYUN; KIM JI SU
权利人:ST PHARM CO LTD
摘要:The present invention relates to a novel oligonucleotide primer used for the synthesis of 5'-capped RNA. The novel oligonucleotide primer for RNA capping, represented by chemical formula 1 in the present invention, can be usefully utilized in the fields of nucleic acid therapeutic agents or vaccines.

专利号:US-7339051-B2
优先权日:2003-04-28
标题 :Compositions and methods for the treatment of severe acute respiratory syndrome (SARS)
发明人:CROOKE STANLEY T; ECKER DAVID J; SAMPATH RANGARAJAN; FREIER SUSAN M; MASSIRE CHRISTIAN; HOFSTADLER STEVEN A; LOWERY KRISTIN SANNES; SWAYZE ERIC E; BAKER BRENDA F; BENNETT C FRANK
权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides design and synthesis of oligomeric compounds and compositions that can be administered to reduce the activity of SARS virus in vivo or in vitro, to prevent or treat SARS virus-associated disease, to detect AARS virus, and to diagnose SARS virus-associated diseases.

专利号:US-6277982-B1
优先权日:1999-08-20
标题:Alkylation of alcohols, amines, thiols and their derivatives by cyclic sulfate intermediates
发明人:FRASER ALLISTER S; MANOHARAN MUTHIAH; COOK PHILLIP DAN; JUNG MICHAEL E; KAWASAKI ANDREW M
权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Methods for the alkylation of alcohols, amines and thiols by the use of cyclic sulfates are disclosed. The alkylated sulfates formed are versatile intermediates which may be further elaborated by methods of the invention. In particular, methods for the alkylation of the 2′, 3′ or 5′-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs with cyclic sulfates to form the 2′, 3′ or 5′-O-alkyl sulfate modified compounds are disclosed. Displacement of the 2′,3′ or 5′-O-sulfate with a nucleophile provides 2′, 3′ or 5′-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

专利号:CN-118891266-A
优先权日:2022-03-18
标题:Decarboxylation acetoxylation using Mn (II) or Mn (III) reagent for synthesis of 4 '-acetoxy-nucleoside and use thereof for synthesis of corresponding 4' - (dimethoxyphosphoryl) methoxy-nucleotide
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主要参考文献


1: Meneghesso S, Vanderlinden E, Brancale A, Balzarini J, Naesens L, McGuigan C. Synthesis and biological evaluation of purine 2'-fluoro-2'-deoxyriboside ProTides as anti-influenza virus agents. ChemMedChem. 2013 Mar;8(3):415-25. doi: 10.1002/cmdc.201200562. Epub 2013 Feb 5. 121(2):219-24.

合成参考文献


参考文献:10.1021/bi00250a045
摘要:Fu DJ, Rajur SB, McLaughlin LW. Activity of the hammerhead ribozyme upon inversion of the stereocenters for the guanosine 2'-hydroxyls. Biochemistry. 1994 Nov 22;33(46):13903–9. doi: 10.1021/bi00250a045.
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