2,6-二氯烟酰胺置于三氯氧磷体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,以30%的收率获得产物2,6-二氯烟腈
参考文献:通过化学设计策略研究吡啶 3-取代基对 3-取代 2,6-二氯吡啶与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应中区域选择性的影响
标题:通过化学设计策略研究吡啶 3-取代基对 3-取代 2,6-二氯吡啶与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应中区域选择性的影响
摘要:化学设计策略已用于选择 3-取代的 2,6-二氯吡啶,用于与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应.目的是研究这些反应中区域选择性对其亲脂性 (Pi),大小 (Mr) 和诱导效应 (σp) 表示的吡啶 3-取代基特征的依赖性.有趣的是,区域选择性与这些参数中的任何一个都不相关,但与 Verloop 空间参数 B1 具有统计学意义,如 P 值 0.006 (R2 = 0.45) 所示.这意示靠近吡啶环的庞大的 3-取代基诱导朝向 6-位的区域选择性.在实际合成中有用的是用羧酸3-取代基及其前体或衍生物获得的不同区域选择性.因此,以乙腈作为反应溶剂,3-羧酸酯和3-酰胺取代基优先得到2-异构体(6-异构体的比例为9:1),而3-氰基和3-三氟甲基取代基优先得到6-异构体.异构体(2-异构体的比例为 9:1).2,6-二氯-3-(甲氧基羰基)吡啶与 1-甲基哌嗪在 21 种不同溶剂中反应中吡啶 2 位的区域选择性
DOI:10.1002/ejoc.201200978