CAS: 50730-05-7; N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-Chlorophenoxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide

该化合物是一种合成甘蓝衍生物,其位置为4'方位的氯苯组,其基质为2-乙酰胺-2-脱氧-脱氧-丁基-丙诺丁酸;该化合物在结构上与N-乙酰乙酰丙烯胺相似,该物质是甘油盐和细菌细胞壁的关键成分,因此对遗传生物学和医学化学具有兴趣;其氯苯会增强稳定性,并可能影响酶或受体研究中的粘合性;乙型二联构件确保与生物系统的兼容性,使之适合用于对甘油活动进行检测或合成甘油类类.该化合物是碳水酸盐基药物发展和生物化学分析研究的宝贵中间体.

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相似化合物

50729-97-0 5574-80-1 13089-18-4

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    上下游产品

    4-chlorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 4-chloro-phenol Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester 4-chloro-phenol

    合成工艺路线路线简述

      📜4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷置于甲醇,Sodium Methylate体系中,化学反应 1.0H,反应生成 4-氯苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
      参考文献:使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶o-Glcnacase中两种催化策略之间的协同作用
      标题:使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶o-Glcnacase中两种催化策略之间的协同作用
      摘要:人类 O-Glcnacase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-Glcnac) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用.o-Glcnacase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团.这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-Glcnacase 过渡态,以产生多个同时的自由能关系.观测到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制,过渡态和速率决定步骤的变化模式.观测到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用.重要的是,这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式;许多小分子催化模型都没有的特征.这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-Glcnacase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义,探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性,并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂.
      DOI:10.1021/ja904506U

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      合成参考文献


      参考文献:10.1177/1087057116635503
      摘要:Voter AF, Manthei KA, Keck JL. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. J Biomol Screen. 2016 Jul;21(6):626–33.
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