CAS: 14144-06-0; (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,10R,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6A,6B,6',7,8,8A,8B,9,11A,12,12A,12B-Icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Furan-10,2'-Pyran]-4-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Py

该化合物是植物来源,特别是二氧科里亚物种产生的血清素,是血清激素和药物生物合成的关键中间体;该化合物的特点是与二氧基素有血清联系,其溶性和生物利用率比丙酮形式更强;这一修改使该物质在药物研究中特别宝贵,因为该物质被用于治疗甲状腺类固醇,避孕药和其他抗血清药物的半合成,其高纯度和稳定性在受控制条件下确保工业应用的一贯性能;还研究二氧基甘醇的潜在生物活性,包括抗炎和代谢性管制效应.

英文名称(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6Ar,6Bs,8As,8Br,9S,10R,11As,12As,12Bs)-5',6A,8A,9-Tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6A,6B,6',7,8,8A,8B,9,11A,12,12A,12B-Icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Furan-10,2'-Pyran]-4-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Py
中文名称延龄草苷
IUPAC名称(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(((4S,5'R,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6a,6b,6',7,8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
其它别名Diosgeninglucoside; Diosgenin-Glucoside; (25R)-3Beta-(Beta-D-Glucopyranosyloxy)Spirost-5-Ene; (3Beta,25R)-Spirost-5-En-3-Yl Beta-D-Glucopyranoside; Collettiside I; 1H-Pyrrole-2,4-Dicarboxylicacid, 3,5-Dimethyl-
CAS编号14144-06-0
MFCD编号:MFCD00867497
FDA UNII编号:8KI671F2NS
分子式:C33H52O8
分子量:576.77
产品CID: 632482
产品分类生物化工

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: WXMARHKAXWRNDM-GAMIEDRGSA-N
InChI=1S/C33H52O8/c1-17-7-12-33(38-16-17)18(2)26-24(41-33)14-23-21-6-5-19-13-20(8-10-31(19,3)22(21)9-11-32(23,26)4)39-30-29(37)28(36)27(35)2…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数4.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点275～280°C
沸点705.1±60.0 °C at 760 mmHg
闪点380.2±32.9 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:12.91±0.70(预测)
PSA:117.84
LogP:3.89
折射率1.594
蒸汽压0.0±5.1 mmHg at 25°C
溶解性DMF:1.0(最大浓度 mg/mL);1.73(最大浓度 mM)DMSO:63.0(最大浓度 mg/mL);109.23(最大浓度 mM)DMSO:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.33(最大浓度 mg/mL);0.57(最大浓度 mM)
外观形态固体-粉末
储存条件2-8 °C
产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理实验.

上下游产品

合成工艺路线路线简述

薯蓣皂素置于n-碘代丁二酰亚胺,三氟甲磺酸三甲基硅酯,Sodium Methylate体系中,用甲醇,二氯甲烷用作溶剂,化学反应生成地索苷
参考文献:Facile Sythesis Of Dioscin And Its Analogues
标题:Facile Sythesis Of Dioscin And Its Analogues
摘要:具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷,即地奥苷元2,3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷,地奥苷元2,4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷(地奥苷)和地奥苷元2,6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷,已通过简便的方法合成.本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4,6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的c3-羟基的方法.提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法.
Doi:10.1246/cl.2005.1220

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-1401658-A
优先权日:2002-09-13
标题 :Process for synthesis of 2,4-O-di-alpha-L-pyranorhamnosyl-beta-D-pyranoglucosyldioscin

专利号:CA-2934466-A1
优先权日:2013-12-20
标题 :Synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof

专利号:CA-2961628-A1
优先权日:2014-09-17
标题:Synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof

专利号:US-2016016988-A1
优先权日:2013-03-15
标题:Synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof

专利号:CN-105980396-A
优先权日:2013-12-20
标题 :Synthesis of Enanti-Progesterone and Its Intermediates

专利号:AU-2014233156-A1
优先权日:2013-03-15
标题:Synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof

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主要参考文献

参考标题: Synthesis Of Ent-Progesterone And Intermediates Thereof Synthèse De L'énantiomère De La Progestérone Et Ses Intermédiaires
摘要:The Present Invention Relates To The Synthesis Of Ent-Progesterone And Intermediates Thereof.

合成参考文献

参考文献:10.1186/s13065-018-0423-4
摘要:Ou-yang S, Jiang T, Zhu L, Yi T. Dioscorea nipponica Makino: a systematic review on its ethnobotany, phytochemical and pharmacological profiles. Chemistry Central Journal. 2018 May 11;12(1). doi: 10.1186/s13065-018-0423-4.

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